(完美版)高级中学有机化学方程式分析学习总结1.doc

*. 高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：CnH2n-2 点燃 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 光 （2）取代反应 光 一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 光 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 图1 乙烯的制取 四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 浓硫酸 170℃ 2.乙烯 乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：CnH2n 点燃 （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 催化剂 △ 与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3 催化剂 △ 与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 加热加压 与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2－CH2 催化剂 （3）聚合反应 图2 乙炔的制取 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2 点燃 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 Br 与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2 催化剂 △ 与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2 催化剂 △ Cl 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl CH2—CH 催化剂 （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n CH=CH 催化剂 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 点燃 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 FeBr3 —Br ①苯与溴反应 +Br2 +HBr （溴苯） ②硝化反应 —NO2 浓H2SO4 50～60℃ +HO—NO2 +H2O （硝基苯） +3H2 Ni △ （3）加成反应 （环己烷）。 5.甲苯 点燃 （1）氧化反应 甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH3 | +3HNO3 浓硫酸 △ O2N— CH3 | —NO2 | NO2 +3H2O （2）取代反应 甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br C—X键有极性，易 断裂 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。5，取代反应 酚 —OH 苯酚 —OH直接与苯环相 连 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 醛 O || R—C—H O || 乙醛 CH3—C—H C=O双键有极性， 具有不饱和性 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 羧酸 O || R—C—OH O || 乙酸 CH3—C—OH 受C=O影响，O—H 能够电离，产生H+ 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 酯 O || RC—OR’ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 分子中RCO—和OR’ 之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇 H2O 6.溴乙烷：（1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr 醇 △ （2）消去反应 溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 7.乙醇 （1）与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠） Cu或Ag △ （2）氧化反应 乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛） △ （3）取代反应 乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O （4）消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。 浓硫酸 170℃ CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O 注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。 浓硫酸 140℃ 2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） 8.苯酚 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 —OH +NaOH +H2O —ONa （1）苯酚的酸性 （苯酚钠） 苯酚钠与CO2反应： —OH —ONa +CO2+H2O +NaHCO3 —OH —Br Br— OH | Br | （2）取代反应 +3Br2 ↓+3HBr （三溴苯酚） （3）显色反应 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛 O || 乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 催化剂 △ （1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH O || 催化剂 △ （2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸） △ 乙醛的银镜反应： CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3H2O===AgOH↓+ AgOH+2NH3H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O △ 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 10.乙酸 （1）乙酸的酸性 乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+ （2）酯化反应 O || 浓硫酸 △ CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯） 注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。 无机酸 （1）水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （2）中和反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意：酚酯类碱水解如：CH3COO－的水解 CH3COO－+2NaOH→CH3COONa+－ONa+ H2O （3）葡萄糖的银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O （4）156蔗糖的水解 C12H22O11 ＋ H2O C6H12O6 ＋ C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖) （5）麦芽糖的水解 C12H22O11 ＋ H2O 2C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) （6）淀粉的水解： （7）葡萄糖变酒精 CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2 （8）纤维素水解 （9）油酸甘油酯的氢化 （10）硬脂酸甘油酯水解 ①酸性条件 ②碱性条件（皂化反应） （11）酚醛树脂的制取 ； 或 附加：官能团转化示意图 卤代烃 R—X 醇 R—OH 醛 R—CHO 羧酸 RCOOH 酯RCOOR’ 水解 水解 酯化 氧化 还原 氧化 酯化 水解 不饱和烃 加 成 消 去 消去 加成 三，有机合成 我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。 （1）官能团的引入： 在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 1）引入羟基（-OH） ①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 ②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2， 的碱性水解等。 ③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 2） 引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。 （2）官能团的消除 1）通过加成消除不饱和键。 2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH） 3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） 4）通过取代或消去和消除卤素原子。 （3）官能团间的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个， 如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH; （4）有机高分子的合成 从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。 以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。 巩固练习： 1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： （1）C的结构简式为__________________________。 （2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。 （4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。 2，下面是一个合成反应的流程图 Cl2 光 O2 催化剂 ② 催化剂 ① A B ④ NaOH水溶液 △ CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出： 1．中间产物A、B、C的结构简式：A．__________B． ________ C．____________ 2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 ①________、_______②__________、_______③________、______④________、______ 3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线： 试回答下列问题： （1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C物质的官能团名称 （3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)； （4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④ ⑤ ⑥ （5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3； 4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 ⑴甲一定含有的官能团的名称是 。 ⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。 ⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。 ⑷已知：R-CH2-COOH R-ONaR-O-R′(R-、R′-代表烃基) 菠萝酯的合成路线如下： ①试剂X不可选用的是（选填字母） 。 a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na ②丙的结构简式是 ，反应II的反应类型是 。 ③反应IV的化学方程式是 。 5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 （1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是H2的21倍。核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E的结构简式为 。 （2）反应类型：① ，④ 。 （3）反应条件：③ ，⑥ 。 （4）反应②、③的目的是 。 （5）反应⑤的化学方程式为 。 （6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。 （7）G的结构简式为 。