2019-2020同步苏教化学选修五新突破讲义：专题1 第2单元 第2课时　手性分子和有机化学反应的研究 .doc

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1、第2课时手性分子和有机化学反应的研究目标与素养：1.了解手性分子和手性碳原子。(宏观辨识与微观探析)2.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。(宏观辨识与微观探析)一、对映异构体与手性分子1对映异构体当分子中含有与4个不同原子或原子团相连的碳原子时，就存在两种互为镜像的四面体结构。两者的关系相当于左手和右手，虽外形相似，但不能互相重叠，它们互称为对映异构体。如：互为对映异构体。2手性分子与4个不同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子(通常用星号标出)。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸：。葡萄糖分子是手性分子吗？含有几个手性碳原子？提示是。含有4个

2、手性碳原子。二、有机化学反应的研究1甲烷与氯气取代反应的反应机理(1)反应机理：自由基型链反应。(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。2同位素示踪法研究酯的水解反应(1)方法：将乙酸乙酯与HO在硫酸催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。(2)反应机理由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的键，水中的18OH连接在键上形成羧酸。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)CH3CH2OH中含有手性碳原子。()(2)能形成对映异构。()(3)可以利用同位素示踪法研究乙酸乙酯水解反应的机理。()(4)可以利用同位素示踪法研究甲烷取

3、代反应的机理。()答案(1)(2)(3)(4)2具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是()AC6H5CH(CH3)OCH3BCH3CH3C甲烷DAA项中含有手性碳原子，其结构为。3(2019全国卷)有机化合物分子中，与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出中的手性碳_。答案同位素示踪法同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂，对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数

4、量。【典例】将CH3COOH和H18OC2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是 ()A18O存在于所有物质中B18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C18O仅存在于乙醇和水中D有的乙醇分子可能不含18OB酯化反应的规律为酸脱羟基醇脱氢，后结合生成水，即乙酸乙酯水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，即C2HOH，因此18O只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸(所有氧均为16O)反应生成的酯的相对分子质量为()A86B88C90 D92C酯化反应的机理为酸脱羟基醇脱氢，故醇中的18O应在乙酸乙酯中，分子式为CH3CO18OCH2CH

5、3，其中两个氧原子的相对原子质量不同，一个为16，一个为18。1下列具有手性碳原子的分子是()ACH4BCH3ClCCH2Cl2 DCHClBrFD与4个不同原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子。2下列物质存在对映异构现象的是()CC项中有手性碳原子，存在对映异构现象。3(双选)已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，下列有关生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是()A3ClCH42HClCH2ClBCH2ClCl2CH2Cl2ClCCH2ClClCH2Cl2DCH3ClHClCH2Cl2H2答案BC4已知在水溶液中存在平衡：与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是()A酯化反应的实质是：“羧酸脱OH，醇脱H”。依题给条件，写出2个化学方程式：5在有机物分子中，若碳原子连接4个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子)，用表示。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中，没有光学活性的是_，含有两个手性碳原子的是_。A乳酸CH3CHOHCOOHB甘油CH2OHCHOHCH2OHC脱氧核糖CH2OHCHOHCHOHCH2CHOD核糖CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO答案BC