2019-2020学年人教版化学选修五讲义:第1章 第4节 第2课时 有机物分子式与分子结构的确定 .doc
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1、第2课时有机物分子式与分子结构的确定目标与素养:1.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,能确定有机化合物分子式。(证据推理)2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的分子结构。(科学探究)3.初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途。(宏观辨识)一、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析(1)定性分析:确定有机物分子的元素组成。用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。(2)定量分析法(李比希法)例如:某含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.
2、16%,氢的质量分数为13.14%。则:氧的质量分数为34.70%;C、H、O的原子个数比N(C)N(H)N(O)261;该未知物的实验式为C2H6O。2相对分子质量的测定质谱法(1)原理用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。(2)质荷比指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为46。二、分子结构的鉴定1红外光谱(1)作用:初步判断某
3、有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有OH键,CH键和CO键,可推知该分子的结构简式为C2H5OH。2核磁共振氢谱(1)作用:测定有机物分子中氢原子的种类和数目。(2)原理:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(3)分析:吸收峰数目氢原子种类,吸收峰面积比氢原子数之比。例如,C2H5OH的核磁共振氢谱有三个峰,面积之比为123。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有一个峰。1判断正误(正确的打“”,错误的
4、打“”)(1)燃烧后只产生CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。()(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。()(3)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。()(4)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。()答案(1)(2)(3)(4)2如图是某有机物核磁共振氢谱图,则该有机物的结构简式是()ACH3CH2CH3BCH3CH=CHCH3CCH3COOCH2CH3 DCH3CHOHCH3答案C3经测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.2%,氧16.5%,氮28.9%,且其相对分子质量为194.1,则咖啡因的分子式为_。答
5、案C8H10O2N4有机物分子式的确定1.有机物组成元素的推断一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。2确定分子式的方法(1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子
6、式。(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量,求出有机物的实验式,再通过计算确定出有机物的分子式。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:CxHy(x)O2xCO2H2O;CxHyOz(x)O2xCO2H2O。(5)余数法用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。A其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。模型认知:分子式的确定模板1某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为21,则该物质可能是 ()CH4C
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