2019-2020学年人教版化学选修五讲义：第2章 第2节　芳香烃 .doc

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1、第二节芳香烃目标与素养：1.了解苯及其同系物的组成、结构及其性质。(微观探析与变化观念)2.了解芳香烃的来源及应用。(科学精神与社会责任)一、苯的结构与性质1芳香烃含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃。最简单、最基本的芳香烃为苯。2苯的结构苯的分子式为C6H6，结构简式为或，正正六边形结构，比例模型如图所示，键角120，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。3苯的物理性质苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸点是80.1 ，熔点是5.5 。如用冰冷却，可凝成无色晶体。4苯的化学性质(1)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)溴代：。

2、硝化：。(2)加成反应(3)氧化反应苯在空气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰。微点拨：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应，但苯能将溴从溴水中萃取出来，从而使溴水褪色。二、苯的同系物1苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n7)。2苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。燃烧燃烧的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程

3、式为(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为三、芳香烃的来源及其应用1来源(1)自从1845年后的很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以来，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。2应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。3稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃。如萘，蒽。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)符合CnH2n6(n6)通式的有机物一定是苯及其同系物。()(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()(3)含

4、有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。()(4)所有原子可在同一平面上。()答案(1)(2)(3)(4)2苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A都属于芳香烃B都能在空气中燃烧产生较多黑烟C都能与KMnO4酸性溶液反应使其褪色D都能在一定条件下与液溴或浓硝酸发生取代反应答案C3有下列物质： (1)属于芳香烃的是_。(2)属于苯的同系物的是_。答案(1)(2)溴苯、硝基苯的制备1.溴苯的制备(1)实验装置(2)实验步骤安装好装置，检查装置气密性；把苯和少量液态溴放入烧瓶中；加入少量铁屑作催化剂；用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。(3)实验现象常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；反应

5、完毕后，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成；把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。(4)注意事项该反应要用液溴，苯与溴水不反应；实质上是FeBr3作催化剂；溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面以下；长导管的作用是用于导气和冷凝回流；纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。2硝基苯的制备(1)实验装置(2)实验步骤配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；将大试管放在5060 的水浴中加热。(3)实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的

6、烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(4)注意事项浓硫酸是作催化剂和吸水剂；必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；玻璃管的作用是冷凝回流； 纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。1实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。(1)由分液漏斗向烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了_色气体。(2)若装置中缺少洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是_。(3)反应完毕后，分离提纯溴苯过程中需要加NaOH溶液，则加NaOH溶液的目的是_。解析苯与溴的取代反应是放热反应，溴易挥发，若缺少洗气瓶，挥发出的溴

7、蒸气溶解在水中并反应生成HBr，HBrAgNO3=AgBrHNO3，无法证明苯与溴发生了取代反应。答案(1)红棕(2)溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并反应也会生成HBr，从而产生淡黄色沉淀(3)除去未反应的溴2实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在5060 的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。熔点/沸点/状态苯5.580.1液体硝基苯5.7210.9液体(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是_。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是_；分离硝基苯和苯的混合物的方法是_。(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：用水浴加热的优点是_；指出该装置中的两处

8、缺陷_；_。解析(1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。(3)水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度；因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。答案(1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却(2)分液法蒸馏法(3)反应物受热均匀，且便于控制温度试管不能接触烧杯底部缺少冷凝回流装置苯和苯的同系物的结构与性质1.苯和苯的同系物的结构特点(1)苯

9、分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。(2)苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。(3)苯的同系物分子中只含一个苯环且侧链均为烷基。(4)苯的同系物中苯环上的6个碳原子和余下的氢原子及与苯环直接相连的碳原子一定共平面。模型认知：烃的共线、共面问题的思路模板(1)明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板：5个原子构成四面体，有3个原子共面：6个原子共面；：12个原子共面：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的

10、任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。2苯和苯的同系物的异同苯苯的同系物相同点组成与结构都有一个苯环；都符合通式CnH2n6(n6)化学性质具有可燃性；都易发生苯环上的取代反应；都能发生加成反应物理性质都能萃取溴水中的Br2，使溴水分层不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色有些能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧

11、化；侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代科学探究：苯的同系物的同分异构体判断方法(1)定一(或二)移一法苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。(2)换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(nm)个取代基的取代产物种类数相同。3下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯B1

12、己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯C被区别的两种物质，它们与高锰酸钾酸性溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用高锰酸钾酸性溶液区别，甲苯因被氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1己烯和二甲苯中加入高锰酸钾酸性溶液，溶液都褪色，但1己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1己烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不反应，1己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与高锰酸钾酸性溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。4分子式

13、为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体DA项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，由于侧链为烷基(C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，该有机物的结构为时有6种一溴代物，结构为时有5种一溴代物，正确。5下列关于的说法正确的是()A所有碳原子可能共平面B除苯环外的碳原子共直线C最多只有4个碳原子共平面D最多只有3个碳原子共直

14、线A为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面与平面共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。1下列说法中，正确的是 ()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D

15、苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应D芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。2苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 ()苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应

16、，但不能因化学变化而使溴水褪色 A BC D全部B苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二取代物应该有两种，而间位二取代物只有一种。3有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是()AY的结构简式为BY能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层CY不能发生取代反应DY分子中的所有原子一定共面A根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分

17、异构体，并且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，A项正确。苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静置后会分为两层，B项错误。 苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。中苯环上的碳原子与1号碳原子间形成的单键可以发生旋转，使苯环和构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D项错误。4(2019全国卷)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯答案B5已知苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一

18、小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。(2)试管C中苯的作用是_，反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_。(3)反应23 min后，在B中可观察到的现象是_。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有_(填字母)。解析苯与液溴剧烈反应生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入试管C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防环境污染。答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3、 (2)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀(3)瓶底有无色油状液体产生(4)DEF