最新十章节脂类化学幻灯片.ppt

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1、 脂类（脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。似）的总称。 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性：脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性；具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子分子。 根据五碳环结构的不同，前列腺素分为根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其等，

2、其中较为重要的有中较为重要的有PGE、PGF、PGA和和PGB：OHOOOOHOH999PGEPGEPGFPGFPGAPGAPGBPGB 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：成多种化合物：OOH9P PG GE ECOOHOH1OOH9P PG GE ECOOHOH2第二节第二节 甘油脂类甘油脂类一、脂酰甘油一、脂酰甘油1.脂酰甘油的结构脂酰甘油的结构CH2OCHOHCH2OHCORR2R1R3CHOCOCH2OCOCH2OHR1COCOCOCH2OCHOCH2OR2甘 油一酯二三甘 油酯甘 油酯CH2OCHOHCH2OHCORR2R1

3、R3CHOCOCH2OCOCH2OHR1COCOCOCH2OCHOCH2OR2甘 油一酯二三甘 油酯甘 油酯如果如果 R1=R2=R3时，为单纯甘油三时，为单纯甘油三酯；酯；R1R2R3时，为混合甘油三酯时，为混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）；（天然大多以此形式存在）；R-COOH 可以是各种高级脂肪酸可以是各种高级脂肪酸（16C20C）（）（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），也可以是无机酸；饱和脂肪酸），也可以是无机酸；当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈液态即油（例：植物油），当呈液态即油（例：植物油），当饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固饱和脂肪酸多时，甘油三

4、酯呈固态即脂肪（例：猪油）。态即脂肪（例：猪油）。 2. 三脂酰甘油的性质三脂酰甘油的性质（1）水解和皂化）水解和皂化,H2ORCOOH3CH2OHCH2OHCHOH+3RR1R3R2(=)脂肪酶CH2O - C - R1CHO - C - R2CH2O - C - R3OOO皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。反应。,KOHRR1R3R2R3R1COCOCOCH2OCHOCH2OR2(=)3CH2OHCH2OHCHOH3+RCOOK+ 水解水解1克甘油三酯，所需克甘油三酯

5、，所需KOH的毫克数称为的毫克数称为皂皂化值化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。（2）氢化和碘化）氢化和碘化 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原双键可以加氢被还原 ：CH2OCC17H33CHOCC17H33C17H33CH2OCOOO+3 H2CH2OCCHOCCH2OCOOOC17H35C17H35C17H35催化剂加热,加压 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯

6、中脂肪用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。酸所含双键的多少。 每每100g甘油三酯吸收碘的克数称为甘油三酯吸收碘的克数称为碘价碘价。碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。 （3）酸败作用）酸败作用 将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。包括两个过程：包括两个过程： 水解水解 水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸；水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸； 氧化氧化 生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成不稳定的过氧化物，进一步

7、分解，则生成醛生成醛。二、磷酸甘油酯二、磷酸甘油酯 1.组成与命名组成与命名 基本结构：磷脂酸基本结构：磷脂酸CH2O C R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOHOO123*C2,为手性碳原子天然存在的磷脂酸均为L型2. 重要的磷酸甘油酯重要的磷酸甘油酯（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰胆碱（卵磷脂）CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3OH+- 构成生物膜的基本骨架；构成生物膜的基本骨架； 协助脂类物质运输。协助脂类物质运输。CH2 - O - C

8、 - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3+磷脂酰胆碱酶A2CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHHO-OOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3+R2- C - OHO （2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N H3+ （3）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂） NH2CH2 - O - C - R1C - H

9、CH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CHCOOHNH2CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3+CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N H3+CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CHCOOH 脱羧甲基化 （4）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂） CH2H-C-OHCH2CH

10、2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P -O- R2- C - O-OOOCH2 - O - C - R4C - HCH2 - O - P - O-R3- C - O-OOOOHOH第三节第三节 神经鞘脂类神经鞘脂类神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物：神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物： CH3(CH2)12CH = CH - CH - CH - CH2-OHNH2OHCH3 - (CH2)12 - CH = CH - CH - CH - CH2OHOH NH - C - RO神经鞘氨醇（神经鞘氨醇（2-氨基氨基-4-十八碳烯十八碳烯-1，3二醇）二醇）神经酰胺（最简单的神经鞘脂类）

11、神经酰胺（最简单的神经鞘脂类） 一、神经鞘磷脂一、神经鞘磷脂 CH3 - (CH2)12 - CH = CH - CH - CH - CH2 - O - P - CH2CH2N(CH3)3 NH - C - ROOH+OHOOHHHHHOHHOCH2OHOHCH2 - CH - CH - CH = CH - (CH2)12 - CH3 NH - C - ROOHO二、脑苷脂（属糖脂）二、脑苷脂（属糖脂）三、神经节苷脂（糖脂）三、神经节苷脂（糖脂）GM1：神经酰胺神经酰胺葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺半乳糖半乳糖 唾液酸唾液酸第四节第四节 类固醇化合物类固醇化合物12345

12、6791 01 11 21 41 51 681 31 7ABCDH O一、类固醇化合物的结构与命名一、类固醇化合物的结构与命名甾族化合物甾族化合物1. 胆固醇（胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（及胆固醇酯（cholesterol ester） HORC - OO胆固醇胆固醇酯二、重要的甾族化合物二、重要的甾族化合物 胆固醇是体内其它各种类固醇化合物胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料：的合成原料： 在肝脏合成胆汁酸；在肝脏合成胆汁酸； 在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素；在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素； 在性腺合成性激素；在性腺合成性激素； 在肠粘膜转变为维生素在肠粘膜转变为维生素

13、D原（原（7-脱氢胆固脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。2. 粪固醇粪固醇HO3. 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇HO紫外线HO7-脱氢胆固醇 维生素D34. 胆汁酸胆汁酸COOHOHHOOH371217脱氧胆酸鹅脱氧胆酸胆酸COOHOHHO371217COOHHOOH371217游离胆汁酸：游离胆汁酸：OHHOOHOHHOOH C - N - CH2 - COOH C - N - CH2CH2SO3HOHOH甘氨胆酸牛磺胆酸结合胆汁酸：结合胆汁酸： 胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在环戊烷多氢菲核两侧，故为强乳化剂环戊烷多氢菲核两侧，故为强乳化剂（“生物肥皂生物肥皂”），能够协助脂肪消化。），能够协助脂肪消化。HOOHOOHOHOOCH2OHC=OHC=OCH2OHCH2OHC=OC=O皮质醇（17-羟皮质酮）皮质酮醛固酮（1）肾上腺皮质激素）肾上腺皮质激素5.类固醇激素类固醇激素 糖皮质激素糖皮质激素（调节糖代谢）（调节糖代谢） 盐皮质激素盐皮质激素 （调节水盐代谢）（调节水盐代谢）（2）性激素）性激素孕激素孕激素C = OOC H 3黄体酮黄体酮雄激素雄激素OOH17睾酮雌激素雌激素HO16OH17雌二醇雌二醇40 结束语结束语