2022年高考冲刺六有机化学专题 .pdf

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1、学习好资料欢迎下载高考冲刺：有机化学编稿：乔震审稿：祝鑫责编：宋杰【高考展望】1、常考到的内容有有机物结构、同分异构体的分析、官能团的书写、有机反应类型的判断、有机反应化学方程式的书写等等，这些内容是解答有机化学试题必须具备的基本概念和基本理论知识。2、以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃( 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。以一些典型的烃类衍生物( 乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，

2、并能结合同系列原理加以应用，这些是有机化学的基础知识。3、糖类物质、蛋白质、油脂等是近几年理科综合高考试题中经常考到的一个新的热点内容，实际上这类有机物可以看做是多官能团物质，实质是考查多官能团的性质。4、醇、醛、酸、酯的转化关系是有机推断题中经常考到的一条主线，在此阶段复习中要做为重点加以突破。推理能力是理科综合考查的一个侧重点，推理能力的考查主要落实在推断题，有机推断题是每年都要考的一类试题。【知识升华】一、同系物1、同系物的概念及其判断要点同系物： 结构相似， 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。同系物的判断要点：a、一差：分子组成至少相差一个CH2原子团，相对分子质量相差14

3、 或 14 的整数倍；b、二相似：结构相似，化学性质相似；c、三相同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同，如： CH3 OH 与 HO-CH2-CH2-OH、CH2=CH2 与 CH2=CH-CH=CH2都不互为同系物。2、注意事项：同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。同系物必须是同类有机物。同系物是结构相似，不是相同同分异构体之间不是同系物关系。同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。二、同分异构体的概念及其书写规律：1、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质。同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同

4、分异构体。如式量为44 的化合物有： CO2、C3H8、C2H4O 、N2O；式量为 28 的化合物有CO 、N2、C2H4；式量为 114 的化合物有C8H18、C7H14O 、C7H16N等，但它们不是同分异构体。同分异构体之间各元素的质量分数( 最简式 ) 均相同，但化合物之间各元素质量分数( 最简式 ) 均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有： HCHO 、CH3COOH 、HCOOCH3、HOCH2CHO 、C6H12O6等。同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、 化学性质可能相似，也可能有较大的差异( 如酸和酯这样的类别异构) 。同分异构体不仅存在于有机物之间

5、，还存在于有机物与无机物之间，如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO、无机物和无机物之间。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 17 页学习好资料欢迎下载2、同分异构体的种类：碳架异构：碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。位置异构：官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。类别异构：有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构。3、常见的异类异构主要有以下几种：CnH2n：(n 3) 烯烃和环烷烃；CnH2n-2：(n 3)二烯烃和炔烃；CnH2n+2O ：(n 2)饱和一元醇和饱和

6、一元醚；CnH2nO：(n2) 饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n 3) 饱和一元酮；CnH2nO2：(n 2) 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛；CnH2n+1O2N：(n 2) 氨基酸、硝基化合物；CnH2n-6O ：(n 7)酚、芳香醇和芳香醚。4、同分异构体书写规律：烷烃 ( 只可能存在碳链异构) ，书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，

7、书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构碳架异构位置异构。5、几种特殊的同分异构体C8H8：苯乙烯和立方烷；C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；CH4ON2：尿素 CO(NH2)2 和氰酸铵 NH4CNO 注意：淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。三、重要有机物的空间构型注意甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的空间结构特征。1、四种有机分子的空间结构以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第

8、 2 页，共 17 页学习好资料欢迎下载若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，两个平面可能共面，但不是“一定”。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。同时，苯环对位上的2 个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。四、重要有机物的物理性质归纳1、溶解性：有机物均能溶于有机溶剂；能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律。有机物是否溶于

9、水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中， -OH、-CHO 、-COOH 、-SO3H等，皆为亲水基，-R、-NO2、-X 、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。a、烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。b、含有 -OH、-CHO 、及-COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3 时可溶于水。c、当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa 、CH3COONa 、C6H5ONa等。2、密度：比水轻的：烃（含苯及其同系物

10、、矿物油）酯（含油脂）一氯烷烃比水重：溴苯溴乙烷四氯化碳液态硝基苯苯酚3、有毒的：4、常温下呈气态：分子中含碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷除外）CH3Cl HCHO 5、特殊气味或香味：苯甲苯CH3COOC2H5CH3CH2OH 五、重要有机物的性质1、烷烃的化学性质：稳定性：不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色；氧化反应 ( 可燃性 ) ；取代反应：均可与卤素发生取代反应；裂化反应。2、乙烯和乙炔的性质：加成（特征反应）：与溴水、H2、 HCl、 H2O反应；氧化： a、燃烧（注意比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异）；b、使酸性KMnO4溶液褪色；聚合反应 ( 加聚 ) 精选学习资料 - -

11、 - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 17 页学习好资料欢迎下载3、苯及其同系物的性质稳定，易取代（卤代和硝化），能加成（与H2），难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化。卤代反应：a、烷烃的卤代反应条件：光照、液溴（纯态）；b、苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+) 、液溴；c、苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴( 苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼) ；d、酚的卤代反应条件：浓溴水( 苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼) 。硝化反应：a、苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂, 吸水剂 , 水浴加热到55-

12、60 。b、苯的同系物( 如甲苯 ) 的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂，吸水剂、加热( 苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼) 。六、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合与 NaOH溶液共热发生取代反应、与NaOH 醇溶液共热发生消去反应醇 OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结合， -O-H 及 C-O均有极性跟活泼金属反应产生H2、跟氢卤酸反应生成卤代烃、 脱水反应， 140分子间脱水成醚，170分子内脱水生成烯、催化氧化为醛、与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚 OH -OH直接与苯环上的

13、碳相连弱酸性、与浓溴水发生取代反应、遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性与 H2加成为醇、被氧化剂氧化为酸( 如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等) 羧酸受羧基影响， O-H能电离出 H+具有酸的通性、酯化反应酯分子中 RCO- 和-OR之间的 C-O键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇七、有机反应基本类型基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 17 页学习好资料欢迎下

14、载磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性 KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应（实为加成反应）烯烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反应苯酚遇 FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等注意：1、同一反应的类型，从不同的角度看可有不同的名称，如：卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应；卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应；油脂在

15、碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应；醇与醇，羧酸与羧酸，氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应。有关反应类型的关系可图示为：2、把握官能团的反应特征：掌握碳碳不饱和键、 -OH、 -CHO、 -COOH 、 -COOR 、C6H5- 的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH 、 -COO-中的 C=O不与 H2加成。3、掌握一些反应物间量的关系：烃基或苯环上的H被 Br2取代时，不要误认为1 个 Br2取代 2 个 H原子；要注意1mol 酚酯 RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH ：RCOOC6H5+2NaOH RCOONa+C6H5ONa+H2O 。

16、4、理清一些反应对结构的特殊要求：醇消去反应要求邻碳有H原子、氧化反应要求本碳有H原子。、搞清反应实质，记忆断键点：反 应 类 型断键点反应条件卤代烃水解反应断 C-X NaOH 水溶液 , 加热精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 17 页学习好资料欢迎下载醇分子间脱水反应一醇断 C-O键,另一醇断O-H键浓 H2SO4，加热酯化反应羧酸断 C-OH键, 醇断 O-H键浓 H2SO4，加热酯水解反应断酯基中的C-O键催化剂，加热肽的水解反应断肽键中的C-N 键催化剂烃的卤代反应断 C-H 键光照或催化剂八、有机合成1、官能团

17、的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH 烯烃与水加成, 醛/酮加氢，卤代烃水解, 酯的水解 , 葡萄糖分解卤素原子（ -X）烃与 X2取代，不饱和烃与HX或 X2加成， ( 醇与 HX取代 ) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇 ( CH2OH)氧化 , 烯氧化 , 糖类水解，（炔水化）羧基 -COOH 醛氧化 , 酯酸性水解 , 羧酸盐酸化，( 苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基 -COO- 酯化反应注意：其中苯环上引入基团的方法：2、 官能团的消除通过加成清除不饱和键；通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；通过加成或氧化清除醛基。3、官能团的转换卤代烃、醇、烯烃

18、的有机三角关系，体现了加成与消去的转化关系，此关系是由烃向烃的衍生物转变、单官能团向多官能团转变及改变官能团位置的枢纽。卤代烃、醇、烯烃是其它官能团的前体。、官能团的保护在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：a、只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；b、被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 17 页学习好资料欢迎

19、下载例如：防止醇羟基（或羧基）被氧化（碱性条件下反应），可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基（或羧基）的目的。九、有机推断题的解题方法1、解题思路：原题 ( 结构、反应、性质、现象特征)结论检验2、解题关键：据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。据某些特定量的变化寻找突破口。3、具体应用由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去（-X）H2、

20、催化剂加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基（-CH2OH 、-CHOH ）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰 / 加热R-COONa 根据反应物性质确定官能团：反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含 -COOH ）使溴水褪色C C、CC或-CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO4溶液褪色C=C 、CC、酚类或 -CHO 、苯的同系

21、物等A氧化 B氧化 C A是醇（ -CH2OH ）或乙烯根据反应类型来推断官能团：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 17 页学习好资料欢迎下载反应类型可能官能团加成反应CC、CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基【经典例题透析】类型一、同系物1、下列各组物质的相互关系正确的是（）A、同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B、同素异形体：C60、C70、C(金刚石 ) 、 C(石墨 ) C、同系物： C

22、H2O2、C2H4O2、 C3H6O2、C4H8O2D、同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯思路点拨：注意对基本概念的理解和记忆。解析：A 项2H2表示分子式非同位素；C 项尽管分子式相差若干个CH2，但每个分子式可表示不同类物质，例：C2H4O2可表示 CH3COOH 也可表示HCOOCH3，所以无法确定；D分子式不相同，非同分异构体。【答案】 B 总结升华：同系物的判断要点：结构相似，化学性质相似；组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同；分子组成至少相差一个CH2原子团。举一反三：【变式 1】（ 2011 北京石景山区）下列说法正确的是A分子式为CH

23、4O和 C2H6O的物质一定互为同系物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D1mol与足量的NaOH 溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH。解析：A项，分子式为CH4O的物质一定是甲醇，分子式为C2H6O的物质一可能为乙醇或二甲醚。B项，石油分馏分馏产品为汽油、煤油等。C项，产物应为碳酸氢钠。D项，应考虑水解后的酚羟基也与NaOH反应。【答案】 D 类型二、确定同分异构体的数目2、 某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物， 该烃的分子式可以是（）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H14思路点拨：本题考查同分异构

24、体的知识，准确分析所给分子式可能代表的物质。解析：C3H8、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从 CH4、C2H6的一氯代物只有1 种，得出正确答案。【答案】 C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 17 页学习好资料欢迎下载总结升华：同分异构体数目的判断方法：记忆法：记住已掌握的常见的异构体数，如：凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷( 看作CH4的四甲基取代物) 、2,2,3,3-四甲基丁烷 (看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；丁烷、丁炔、丙基、丙

25、醇有2 种；戊烷、丁烯、戊炔有3 种；丁基、 C8H10有 4 种；己烷、 C7H8O(含苯环 ) 有 5种；戊基、 C9H12有 8 种；基元法：例如丁基有4 种，丁醇、丁醛都有4 种；替元法：例如C6H4Cl2有 3 种， C6H2Cl4有 3 种 ( 将 H替代 Cl) ；对称法 ( 又称等效氢法) ：同一 C 原子上的氢原子是等效同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。举一反三：【变式 1】已知萘的n 溴代物和m溴代物的种数相等，则n 与 m(n 不等于 m)的关系是（）A、n+m=6 B、n+m=4 C、 n+m=8 D、无法确定解析：从萘的分子式C

26、10H8出发，从分子中取代a 个 H(C10H8-aBra) 与取代 8-a 个 H(C10HaBr8-a) 的同分异构体的种数相等，故n+m=a+(8-a)=8 。解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与 CH3Cl 、CH2=CHCl与 CCl2=CHCl等同分异构体的种数相等。【答案】 C 【变式 2】 已知二氯苯的同分异构体有3 种，从而可推知四氯苯的同分异构体有（）（A）2 种（B）3 种（ C）4 种（ D）5 种解析：采用还原思想推知二氯苯和四氯苯的同分异构体相等。【答案】 B 【变式 3】有三种不同的基团，分别为X、 Y、 Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同

27、分异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位 3 种： XYZ ，XZY ，ZXY ；邻间位6种： XY-Z，XZ-Y， YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位 1 种： X-Y-Z，共有 10 种。类型三、同分异构体的书写3、萘分子的结构可以表示为或，两者是等同的。苯并 芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5 个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式，这两者也是等同的。（） ( ) 现有结构式A、B 、 C 、D，其中：与（）、（）式等同的结构式是（）；与（）、（）式同分异构体的是（）A B C D 思路点

28、拨：判断两结构是否相等的思维过程是：用系统命名法命名时名称相同者；将分子整体旋转、翻转后能 “重合”。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 17 页学习好资料欢迎下载解析：以( ) 式为基准， 图形从纸面上取出向右翻转180 度后再贴回纸面即得D式，将 D式在纸面上反时针旋转45 度即得 A式。因此， A、D都与 () 、( ) 式等同。也可以( ) 式为基准，将( ) 式图形在纸面上反时针旋转180 度即得 A式， ( ) 式在纸面上反时针旋转135 度即得 D式。从分子组成来看，( ) 式是 C20H12，B式也是 C20

29、H12，而 C式是 C19H12，所以 B是、的同分异构体，而C式不是。【答案】（ 1）AD ；（ 2） B 总结升华：通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。举一反三：【变式 5】液晶是一种新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺 B去水缩合的产物。(1) 对位上有 C4H9的苯胺可能有4 种异构体，它们是：(2) 醛 A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6 种，它们是： _ 、_、_、 _、_、_。【答案】(1)解析：

30、考查丁基同分异构体的书写。(2) 解析：写出酯基，然后变换酯基两边的烃基。类型四、有机物的空间构型4、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）A、分子中至少有9 个碳原子处于同一平面上B、分子中至少有10 个碳原子处于同一平面上C、分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上D、该烃属于苯的同系物思路点拨：题目所给分子较复杂，从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。解析：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 17 页学习好资料欢迎下载此题中判断A、B、C 三个选项的正确与否，必

31、须弄清题目所给分子的空间结构。将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12 个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的 6 个碳原子；直接连在这个苯环上的2 个甲基中的碳原子. 另一个苯环中在虚线上的3 个碳原子，共有11 个碳原子必定在同一平面。【答案】 C 总结升华：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。如含有苯环结构时，会有12 个原子位于同一平面；含有C C结构时，会有4 个原子位于同一直线；含有C=C结构时，会有6 个原子位于同一平面。举一反三：【变式 1】某分子具有如下结构：C6H5-CO-

32、CC-CH3，试回答下列问题：在同一直线上的原子最多有_个；一定在同一平面上的原子最多有_个；可能在同一平面上的原子最多有_个。【答案】 4 12 17 【变式 2】某有机物的分子结构如下表示：，该分子中最多可以有多少个原子共平面 ( ) A、18 B 、20 C、22 D、24 【答案】 B 类型五、有机物物理性质的考查5、（ 2010 上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A乙醇、甲苯、硝基苯B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸思路点拨：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。注意常见有机物的密度与水的关系、与水是否相溶等知识。解析：乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和

33、水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。【答案】 C 总结升华：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。举

34、一反三：【变式 1】只用水就能鉴别的一组物质是A.苯、乙酸、四氯化碳 B. 乙醇、乙醛、乙酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 17 页学习好资料欢迎下载C.乙醛、乙二醇、硝基苯 D. 苯酚、乙醇、甘油解析：根据物质是否溶于水及比水轻或重来鉴别。B中三种物质均溶于水；C中前二种物质也均溶于水；D中后二种物质均溶于水。只有A中乙酸溶于水，苯和四氯化碳均不溶于水，且苯比水轻，四氯化碳比水重。【答案】 A 类型六、对各类常见有机物化学性质的考查6、（ 2011 北京朝阳一模）双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致

35、人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是A双酚 A的分子式是C15H16O2B双酚 A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3 C反应中，1 mol 双酚 A最多消耗2 mol Br2D反应的产物中只有一种官能团思路点拨：本题主要考查官能团的性质，从双酚A含有酚羟基和苯环来分析其性质。解析：根据苯酚与溴水反应的性质可以确定反应中，1 mol 双酚 A最多消耗4 mol Br2，【答案】 C 总结升华：这是高考中一种常见的命题方式，结合化学与生活、化学与社会、化学与环境等考查知识。举一反三：【变式 1】（ 2011 北京西城一模）下列说法正确的是AHCHO 溶液

36、、 (NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性B煤的干馏是物理变化，煤的气化和液化是化学变化C纤维素、蛋白质、油脂、葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应D聚碳酸酯中含有结构解析：A项， (NH4)2SO4溶液使蛋白质凝聚；A项，煤的干馏也是化学变化；C项，葡萄糖不能发生水解反应，因为它是单糖。【答案】 D 类型七、应用有机物的性质进行物质的分离提纯7、下列除去杂质的方法中正确的是（）A、溴苯中混有溴，加入KI 溶液后，用分液漏斗分液B、乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后，用分液漏斗分液C、乙烷中混有乙烯，加入氢气在一定条件下充分反应D、苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏精选学习资料 - -

37、- - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 17 页学习好资料欢迎下载思路点拨：主要考查常见化合物的物理性质，如溶解性、密度、熔沸点等。解析：A中加入 KI 溶液后，发生反应Br22KI = 2KBrI2，但是 I2和 Br2还是溶于溴苯，不能用分液漏斗分液而除去，A不正确； B中加入 NaOH 溶液后，发生反应生成CH3COONa ，但是因为乙醇和乙醇钠均易溶于水，不能用分液漏斗分液来分离， B不正确。 C中加入氢气在一定条件下可以发生反应使乙烯转化成乙烷，但是有机反应一般不能完全转化，同时过量的氢气也会存在于反应后的气体中，C不正确。 D中加入生石

38、灰后，苯甲酸变成了离子型的苯甲酸钙，再加热蒸馏时，由于苯甲醛的沸点较低，先挥发出来，收集馏分冷凝就可以得到较纯净的苯甲醛，D正确。【答案】 D 总结升华：有机物的鉴别、 检验主要是依据有机物中所含官能团的化学性质和有机物自身的一些物理性质来进行，有时题中已经直接指出需要鉴别哪种官能团。有机物的分离提纯比无机物要复杂，因为许多有机物间容易混溶，还有许多有机物不溶于水，有机物分离提纯常用的方法有：分液、蒸馏、盐析等。举一反三：【变式 11】下列各组物质，用括号内试剂加以鉴别，其中难以实现的是（）A、氯化钠溶液、碘化钠溶液、硫酸钠溶液（硝酸银试液）B、硝酸铵固体、氢氧化钠固体、葡萄糖（水）C、乙醛溶

39、液、甲酸溶液、乙酸溶液（新制的氢氧化铜）D、氯化镁溶液、稀盐酸、氯化钾溶液（氢氧化钠溶液）解析：A项，都可生成沉淀， 但氯化银与硫酸银沉淀颜色相同，不能区分； B项根据溶于水过程中的能量变化区分；C项分别现象：加热出现砖红色沉淀、蓝色溶液，加热出现砖红色沉淀、蓝色溶液；D项稀盐酸、氯化钾溶液与氢氧化钠溶液反应均无现象。【答案】 AD 类型八、有机反应基本类型8、在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：请填空：反应的反应类型是_，反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。思路点拨：本题考查有机反应的类型，注意对有机反应的基本概念的理解。解析：反应中脱去了-OH 及及相邻碳原子上的H，生成了

40、C=C ，属于消去反应；反应是C=C中的一个键打开，引入了-OH和-H，属于加成反应；反应是醇-OH氧化生成了C=C ，属于氧化反应。【答案】消去；加成；氧化总结升华：经常考查的与有机物有关的反应还有：酯、油脂、羧酸、苯酚与NaOH溶液的反应等。根据反应过程判断实际发生精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 17 页学习好资料欢迎下载反应的类型；根据物质中的官能团判断它可能发生反应的类型。举一反三：【变式 12】下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）A、B、C、CH3CH=CH CHO D、解析：C项的分

41、子结构中既没有-OH，也没有 -COOH ，不能发生酯化反应。B项分子结构中只有-OH，不能发生还原反应和加成反应。 D项分子结构中有-CHO ，可以发生还原、加成反应，有-OH可以发生酯化反应，但是-OH相邻的碳原子上没有 H，不能发生消去反应。【答案】 A 【变式 13】某有机物的结构简式如右图，它在一定条件下可能发生的反应是（）加成；水解；酯化；氧化；中和；消去；还原A、B、C、D、【答案】 A 类型九、有机物间的转化关系9、有机物A(C6H8O4) 为食品包装纸的常用防腐剂。A 可以使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B(C4H4O4) 和甲醇。通常状况下B为无

42、色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。(1)A 可以发生的反应有_（选填序号）。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应(2)B 分子所含官能团的名称是_、 _。(3)B 分子中没有支链，其结构简式是_，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是_。(4) 由 B制取 A的化学方程式是_。(5) 天门冬氨酸（ C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：天门冬氨酸的结构简式是_。思路点拨：根据已知的有机物A所具有的性质以及反应过程中某些原子个数的变化，推出A的结构。解析：根据 A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知 A为酯类， B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知 B分子中含两

43、个 -COOH ，由 B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C=C ，所以 A是不饱和酯， B是不饱和二元羧酸。由 B制 A是酯的水解反应；B与 HCl 只可能发生加成反应；生成的产物C再与 NH3发生取代反应。【答案】(1) (2) 碳碳双键，羧基(3)HOCH CH OH ；CH2 C(COOH)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 17 页学习好资料欢迎下载(4)HOCH CH OH 2CH3OH CH3O CH CH OCH32H2O (5)HOCH2OH 总结升华：常见有机物间的转化与有机反应类型间

44、的关系是：在分析有机物间的转化关系时要注意以下几点：三个关键物质：卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁；酯的生成和水解改变了有机物的数量；醛的氧化和还原改变了分子结构中的C、H比。从物质的组成分析物质的变化。从物质的性质分析物质的变化。从反应条件、过程分析物质的变化举一反三：【变式 14】将有机物的混合物在一定条件下反应：甲醇与乙醇的混合物与浓硫酸加热得醚；乙二醇与乙酸酯化得酯；氨基乙酸和丙氨酸生成二肽；苯酚和浓溴水反应。所生成的有机物的种类由多到少的顺序是（）A、B、 C、D、【答案】 D 【变式15】下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被羟基(-OH) 所取代，所得产物能跟Na2CO3溶

45、液反应并能产生气体的是A、B、 C、D、【答案】 C 类型十、有机推断题10、奶油中有一种只含C 、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中 C、H、 O原子个数比为2:4:1 。已知：ROH HBr( 氢溴酸 )RBrH2O RCHO R CHO A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：(1)A 的分子式为 _。(2) 写出与 A分子式相同的所有酯的结构简式：_ 。(3) 写出 AE、EF 的反应类型：AE_、EF_。(4) 写出 A、C、F的结构简式：A_、C_、F_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，

46、共 17 页学习好资料欢迎下载(5) 写出 BD反应的化学方程式_ 。(6) 在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86 的化合物G ，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式 _。AG的反应类型为_。思路点拨：可根据各物质间的转化所需条件，判断物质的结构。解析：(1) 根据题目所给化合物A的相对分子质量以及各原子个数之比，很容易确定其分子式。(2) 考查同分异构体的书写，先写出酯基，然后在酯基两端添加烃基。(3) 根据反应所需条件确定反应类型。(4) 根据 A、E 间的相互转化的条件，可判断A中含有羟基和碳碳双键；根据B转化为 C，可判断B中含有 2 个羟基且为对称结构；再结合A的分

47、子式写出其结构简式，推出F 及其他物质的结构简式，可写出反应方程式。【答案】(1)C4H8O2。(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。(3) 取代反应、消去反应。(4) 、CH3CHO 、。(5) 22H2O 。(6) ，氧化反应。总结升华：有机推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象( 或典型用途 ) 推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新

48、信息来考查应用信息的能力。举一反三：【变式 16】有机物 A、B、C互为同分异构体，分子式为 C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知： A的碳链无支链，且 1 mol A能与 4 mol Ag (NH3)2OH 完全反应； B为五元环酯。提示： CH3CH=CH RCH2BrCH=CH R (1)A 中所含官能团是_ 。(2)B 、H结构简式为 _ 、_ 。(3) 写出下列反应方程式( 有机物用结构简式表示) DC_ ；EF(只写条件下的反应)_ 。(4)F 的加聚产物的结构简式为_ 。解析：根据 A与银氨溶液反应的比例关系，判断A含有 2 个醛基； I 含 2 个羧基， H含 2 个醛基

49、， G含 2 个羟基且精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 17 页学习好资料欢迎下载位于一端， F 是不饱和醇， E含 2 个卤素原子，C应该是对称结构且两端是甲基、中间有双键。然后结合分子式推出结构。【答案】(1) 醛基或 CHO 。(2) ；OHC CH2CH2CH2COOH 。(3)CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH H2O ；BrCH2CH=CHCH2COOH 2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONa NaBrH2O 。(4) 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 17 页