2022年高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名 .pdf

《2022年高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名 .pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名 .pdf（12页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、优秀学习资料欢迎下载第一章烷烃烷烃的命名法二、烷基的系统命名法1. 烷基的命名烷基用 R表示，通式： CnH2n-1。甲基： CH3- (Me)；乙基： CH3CH2- (Et)丙基： CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基：CH3CH2CH2CH2- (n-Bu) 三、系统命名法（重点）1. 选主链 (母体) 2.编号 3.书写4. 当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。2,3,5- 三甲基 -4- 丙基庚烷不写作 2,3- 二甲基 -4- 仲丁基庚烷5. 如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。用括号表示： 2-甲基-5,5-

2、 二(1,1- 二甲基丙基 ) 癸烷用带撇的数字表示： 2-甲基-二-1,1 - 二甲基丙基癸烷 课堂练习 1. 下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正三、碳原子和氢原子的类型伯碳：又称第一碳，用1表示与一个C原子直接相连。仲碳：又称第二碳，用2表示与二个C原子直接相连。叔碳：又称第三碳，用3表示与三个C原子直接相连。季碳：又称第四碳，用4表示与四个C原子直接相连。表 2.2 一些常见的烷基烷基普通命名法IUPAC 命名法中文名英文名简写中文名英文名简写CH3CH2CH（CH2）7CH33-甲基11烷CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34-丙基庚烷CHCH3CH33甲基十一烷4 异丙

3、基庚烷CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH31234576CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-C-CH312345768910CH3-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。C H3CC H3C H3CH C H3C H33。4。1。1。1。1。1。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载CH3甲基methyl Me 甲基methyl Me CH2CH3乙基et

4、hyl Et 乙基ethyl Et CH2CH2CH3正丙基n-propyl n-Pr 丙基propyl Pr CH(CH3)2异丙基isopropyl i-Pr 1-甲乙基1-methylethyl CH2(CH2)2CH3正丁基n-butyl n-Bu 丁基butylBuCH(CH3) CH2CH3仲丁基Sec-butyl sec-Bu 1-甲丙基1-methylpropyl CH2 CH(CH3)2异丁基isobutyl i-Bu 2-甲丙基2-methylpropyl C(CH3)3叔丁基Tert-butyl t-Bu 1，1-二甲乙基1,1-dimethylethyl C(CH3)2

5、 CH2CH3三级戊基Tert-pentyl 1，1-二甲丙基1,1-dimethylpropyl CH2C(CH3)3新戊基neopentyl 2，2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl 顺序规则 (Sequence rule) ：、单原子取代基按原子序数由小到大排列：HDCNOFPSClBrI 、若多原子取代基的第一个原子相同，则依次比较第二个、第三个：CH3CH2CH3CHF2CH2Cl 、含双键、三键的基团，可认为与两个或三个相同的原子相连：CH3CH2CH3CH（CH3）2CH=CH2（CH,C,C-CHH）C（CH3）3C=CH（CC,C,C-CCH） 若多个不同取代基的

6、位置按两种编号法位号相同，中文命名按顺序规则从较小基团一端编号，英文命名按取代基的英文字母顺序。如：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33甲基 6乙基辛烷CH2CH3CH33ethyl4methyloctane 若支链上有取代基，从支链的碳原子开始编号。如：CH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33，8二甲基 5（ 2甲丙基）癸烷CH2CH33，8二甲基 5仲丁基癸烷3，8dimethyl5(2methylpropyl)decane 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链，则按下列规则选择主链：支链最多支链位号最小如： Exercises ：命名：CSS 名

7、称：2， 9二甲基 3乙基 6异丙基癸烷写出下列化合物的结构式：(1) 2，5二甲基 4（1甲丙基）辛烷(2) 3甲基 8乙基 6氯十一烷第二章烯烃1、烯烃的命名（ 1）普通命名Cl精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载（2）IUPAC 命名法命名原则： 以含双键的最长碳链为主链，命名为某烯，十个碳以上的烯烃称某碳烯，如十一碳烯。 编号：从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前，并加一短线。n某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。如： 若有几何异构时，根据取代基情况分别命名为顺、反（普

8、通名称）或Z、 E。当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时，可用顺、反命名其几何异构体，将相同基团在双键同侧的称顺式，在异侧的称反式。如：CCC2H5BrCCCH3CH3HClClH顺 3甲基 2戊烯反 1，1二氯 1溴乙烯cis3 methyl2 pentene trans1bromo1，1 dichloroethylene （E） 3甲基 2戊烯（Z） 1， 1二氯 1溴乙烯当双键碳上连有四个不同基团时，则用Z、E 命名法标示。 即按次序规则，双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为Z 型（德文， Zusammen，在一起之意） ，在双键异侧的称为E 型（德文， Enttegen,

9、，相反之意） 。如：CCC(CH3)3HCH2CCH2CH3CH2CH2CH3CCHH(CH3)2CHCH3CH3H1234561234567(Z)2，2，5三甲基 3己烯（5R，2E） 5甲基 6丙基 2庚烯(Z)2，2，5trimethyl 3hexene （5R，2E） 5methyl 6propyl 2heptene 烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。CH2CHCH3CHCHCHCH2CH2CH2CCH3普通命名：乙烯基丙烯基烯丙基(allyl) IUPAC 命名：乙烯基1丙烯基2丙烯基异丙烯基Vinyl 1 propenyl 2propenyl isopropen

10、yl 亚基：有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时，称亚某基，如亚甲基CH2=，亚乙基 CH3CH=，亚异丙基 (CH3)2C=；两个自由价在不同碳原子上，需标明自由价的位置，如：1，2亚乙基 CH2CH2， 1，3亚丙基 CH2CH2 CH2等。第三章炔烃和共轭双烯（1）命名普通命名法 ：与烯烃相同，一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载CHCH2=CHCCH CH3CH2CCHCH3C CCH3CH2=CHCH2CCHCH乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲

11、基乙炔烯丙基乙炔acetylene(俗名 ) ethylacetylene dimethylacetylene IUPAC 名称 ethyne 1丁炔2丁炔1戊烯 4炔1butyne 2butyne 1 penten4 yne IUPAC 命名：与烯烃相同，选择含炔键的最长碳链为主链，英文词尾为yne。CHCH3CH=CHCCH3CHCHCH2CCCH3Cl CH3HCH3CH3CCCHCH2CH=CH2CH=CH23-戊烯 -1-炔5-甲基 -6-氯-2-庚炔（S） -7-甲基环辛烯 -3-炔4-乙烯基 -1-庚烯 -5-炔3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2

12、-heptyne （S）-7-methylcycloocten-3-yne 若分子中同时含有双键和三键，则给双键和三键最小的位号，如果位号有选择，则使双键的位号更小，书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名，如：621CCHCH2=CHCHCH=CHCH=CH2CHC乙炔基环戊烷5乙炔基 1，3，6庚三烯ethynylcyclopentane 5ethynyl 1， 3，6heptatriene 炔基：去掉炔烃三键碳上的氢，即得炔基。CHCCH3CCCHCCH2乙炔基 ethynyl 1丙炔基1 propynyl 2丙炔基2propynyl （普通名称）丙炔基炔丙基第四章芳烃的异构现象和命名一、

13、烃基取代芳烃1一烃基苯只有一种 , 没有异构体 . 以苯环作为母体，把烷基作为取代基。以不饱和烃当作母体，把苯环作为取代基。2烃基苯有三种异构体 , 是由于取代基在苯环的相对位置而产生的. o(Ortho) 表示邻位 ,m(Meta) 表示间位 ,p(Para) 表示对位。3三烃基苯 , 也有三种异构体 . CH3甲苯CH=CH2苯乙烯CH31,2 二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3邻 二甲苯O 二甲苯1,3 二甲苯间二甲苯m 二甲苯1,4 二甲苯对 二甲苯p 二甲苯CH31,2,3 三甲苯CH3CH3CH3CH3CH3连 三甲苯1,3,5 三甲苯均 三甲苯偏 三甲苯CH3CH3H3C1,2

14、,4 三甲苯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载4复杂烃基苯的衍生物 , 可把苯环当作取代基命名5芳基二、其它取代的芳烃衍生物1作为取代基的有： NO2，NO ，X。2作为母体的取代基有： -NH2，-OH ，-CHO ，-COOH ，-SO3H。3多取代基，选好母体选母体的顺序： -OR，-R，-NH2，-OH ，-COR ，-CHO ，-CN，-CONH2，-COX ，-COOR ，-SO3H ，-COOH 等。在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基。例：三、萘1结构分子式： C10

15、H8四、蒽主要存于煤焦油中，分子式C14H10，是菲的同分异构体。9、10位相同称 -位；1、4、5、8 位称- 位；2、3、6、7 位称- 位。第五章卤代烃命名1系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生物。它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。 母体选主链的情况有几种CH3CH2CH-CHCH3CH33-甲基 -2-苯基戊烷苯基可用 Ph表示CH3CH3CH3甲苯基有三种异构体CH2苯甲基可用 bz表示苯甲基ClCH3NO2NO2硝基苯氯苯间硝基甲苯OHNH2苯胺苯酚苯磺酸SO3HCHOCOOH苯甲醛苯甲酸对氨基苯磺酸SO3HH2N对氯苯酚OH

16、ClNO2对硝基苯甲酸HOOC123456780.142nm0.142nm0.141nm0.136nm0.136nm蒽：线型结构12345678910精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载a. 含卤素的最长碳链b. 脂肪烃为母体 c. 脂环烃为母体d. 芳烃为母体 e. 不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。两种以上卤素，以氟、氯、 、溴、碘为序标明（以英文字母为序） 1,8-二氯-4(4 - 氯-1 -

17、 丁炔基)-2,5-辛二烯2普通命名法用于结构简单的命名3俗名有些卤代烃采用俗名如：CHCl3氯仿（三氯甲烷）CHI3碘仿（三碘甲烷）CF2Cl2氟里昂（二氟二氯甲烷）C6H6Cl6六六六（ 1,2,3,4,5,6-六氯环已烷）101 醇3命名普通命名法：根据和烃基相连的烃基名称来命名。甲醇衍生物系统命名法HClClCH2CH(CH3)21,4-二氯代 -异丁基环已烷ClCH2CH2CCCHClCH2CH2-CH=CHCH=CHCH2Cl123456781234ClBr1-氯-4-溴苯 (IUPAC 1- 溴-4-氯苯 )ClCH=CH2氯乙烯苄氯CH2Cl叔丁基氯CCH3CH3CH3ClCH

18、3CHCH2CHCH2CH3ClCH34-甲基 -2-氯已烷CH2=CH-CH-CH2-ClCH3 3- 甲基 -4-氯-1- 丁烯（不叫 2-甲基 -1- 氯-3-丁烯）CH3OH甲醇CH3CHCH3OH异丙醇CH2OH苄醇OH环已醇CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3(CH3)3COH叔丁醇异丁醇仲丁醇正丁醇COH三苯甲醇3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载主链：选含 -OH的最长碳链，母体按主链含C原子数称为“某烷”。编号：离 -OH近的一端开始

19、。多元醇：羟基前用大写数字并写，用小写数字标明-OH位次。 俗名：甲醇木醇；丙三醇甘油 醇中同时还含有其它官能团时，需要按规定的官能团次序选择前面的一个官能团为母体，其它官能团则作为取代基。LUPAC 规定的次序规则大体上为：正离子（如铵盐）、羧酸，磺酸，酸的衍生物（酸、酰卤、酰胺等） ，腈，醛，酮，醇，酚，硫醇，胺，醚，硫醚，过氧化物。象 -X ，-NO2等官能团只作为取代基命名。第六章脂环烃的分类和命名一、定义：具有碳环结构的碳氢化合物。其化学性质和脂肪烃相似，故称脂环烃。二、分类1视饱和程度可分为：饱和脂环烃和不饱和脂环烃。2视环大小可分为：大环（12 个以上 C原子的环）；中环（ 8-

20、12 个 C原子的环） ；普通环（ 5-7 个 C原子的环）；小环（ 3-4 个 C原子的环）。3. 按环数：单环二环多环4. 按环的连接方式可分为：稠环（共用两个 C原子） ；桥环（共用两个以上C原子） ；螺环（共用一个 C原子） 。CH3CH2CHCH2OHCH32-甲基丁醇CH3CH-CHCH3CH33-甲基 -2-丁醇OHCH2-CH-CH2OH OH OH丙三醇CH3-CH-CH2OH OH1,2-丙二醇1,3-丙二醇CH2-CH2-CH2OHOHOHOH顺-1,2-环戊二醇CH3CHCH2CH2CH2CH2-NH2OH6-氨基 -2-已醇CH3CHCH2CH2CH2CHOOH5-羟

21、基已醛COOHOHCl4-氯-3-羟基环已甲酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载三、同分异构现象1. 碳环异构2. 立体异构：顺反异构、对映异构和构象异构。脂肪烃的命名1. 单环词头加“环”。 环上有取代基的，取代基位次尽可能最小，编号从小基开始。 有顺、反异构体的要标明： 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔，从双键开始编号： 如环上取代基复杂，可把碳环当做取代基。2. 桥环：脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的C原子的多环。 用二环、三环等做词头。 编号从一个桥头C原子开始，先沿大环到另一个

22、桥头C原子，再沿次环依次回到第一个桥头 C原子。 确定母体名称，以碳环上碳原子总数（不含支链）作为母体烃的名称。 环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头C原子之间的 C原子数，由大到小排列。 主桥不标，其它桥用指数注明桥头碳的编号。例：C4H8C5H10Et顺反对映体构象异构1-甲基-2-异丙基环戊烷1,3-二甲基环戊烷1,1,4-三甲基环已烷1,4-二甲基环已烷顺1,4-二甲基环已烷反1,4-二甲基环已烷环戊二烯CH34-甲基环已烯CH3CH2CH31-甲基 -3-乙基环已烯CH3CH2CHCH2CH33- 环已基戊烷精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - -

23、 - - - - -第 8 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载3. 螺环脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环，叫螺环。共用的C原子叫螺原子。 加词头“螺” 母体环中碳的总数称为“螺某烷” 。 在螺字后面的方括号中，用阿拉伯数字标出各碳环（除螺原子）的碳原子数，先写小环后写大环，数字用圆点隔开。 编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始，再通过螺原子到较大的环。多螺环从邻接于端螺原子的一个C原子开始，由较小的端环顺次编完，并尽可能给螺原子以最小的编号。方括号里按编号顺序依次写出各螺原子间的碳原子数。 方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。环的命名比较复杂，我们学习的都是些简单的化合物。还有很多

24、复杂环状化合物命名困难，所以有的常用俗名，象立方烷、蓝烷、金刚烷。第七章醛和酮醛、酮的分类，同分异构和命名一、系统命名1 选择含羰基的最长碳链作为主链。2从靠近羰基一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。3 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。（编号还可用希腊字母表示，靠近羰基的碳原子为 碳）二环 2,2,1 庚烷H2CH2CCHCH2CH2HCH2C5614378H2CHCCHCH2HCCHCCH3CH2CH3CH3CH2Cl2561437CH3CH2CH3CH3Cl286-氯-1,8-二甲基 -2-乙基二环 3,2,1辛烷5614378H2CH2CCHCHCHHCH2CCH22561

25、437289132456781093245678101螺4,5-1,6- 癸二烯93456781-甲基螺 3,5-5-壬烯21CH3三环 3,2,1,02,4辛烷三环 3,3,1,13,7癸烷CCCCCOHCCCCOCCC CH3CH-C-CHCH3ClO Cl2,4-二氯戊酮 (不要标明羰基的位置 )或,-二氯戊酮精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载4 环酮从羰基碳开始编号5芳香醛酮简单的：复杂的：可把芳基作为取代基，按系统命名法编号。6混合酮： 按系统命名法编号，标明羰基取代基的位置。 7 既

26、有醛基又有酮基的：一般将醛基作为母体，酮基作为取代基第八章醚一、结构、命名1结构：通式 Ar-O-Ar ；R-O-R；R-O-R；Ar-O-R。当与氧相连的两个基团相同时，为简单醚。当与氧相连的两个基团不同时，为混合醚。醚不是线型分子，因为醚中的O原子为 sp3杂化， C-O-C间有一定的角度。 2命名：简单醚：写出烃基名称，加上“醚”字。CH3-O-CH3二甲醚（简称甲醚）混合醚：一般把较小的烃基放在前面。CH3-O-CH2CH3甲乙醚结构复杂的醚：可当作烃的烷氧衍生物来命名，将较大的烃基当作母体。剩下的 OR部分（烷氧基）看作取代基。环醚：一般叫做环氧某烃。 多元醚：多元醇的衍生物。先写出

27、多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。第九章 羧酸及其衍生物一、分类和命名4-苯基 -3- 丁烯 -2-酮(不饱和键也要标明位置)CH=CHCOCH3OCH33-甲基环已酮 (羰基碳原子在环内的为环酮)CHO苯甲醛C-CH3系统命名称苯乙酮 (也称苯甲酮 )OC-CH2CH31-苯基-1-丙酮OCH3CH2CH2CHCH2CH3OCH33-甲氧基已烷CH2O环氧乙烷CH2CH3CHO1,2-环氧丙烷CH2CH2OCH2CH3乙二醇二乙醚CH2OCH2CH3OHRCOO精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页

28、，共 12 页优秀学习资料欢迎下载1酰卤：2酸酐：称“酐”或“某酸酐”或“某酐”3 酯： 根据相应的羧酸和醇来命名。酸的部分包括酰基C原子。4酰胺：和酰卤相似，据相应的酰基来命名。第十章胺一、 分类和命名1分类胺可看作氨的烃基衍生物 按烃基可分为脂肪胺和芳香胺 据 NH3上 H 原子被取代的数目可分为第一胺（伯） RNH2一个 H 原子被取代第二胺（仲） R2NH 二个 H 原子被取代第三胺（叔） R3N 三个 H 原子被取代 据氨基的数目可分为一元胺、二元胺和多元胺 季铵类季铵盐和季铵碱2命名注意： 胺、氨、铵 的意义 简单的胺可用它所含的烃基命名以胺为母体H3CCClO乙酰氯H3CHCH2

29、CH2CCClOH3C 4-甲基戊酰氯-甲基戊酰氯CClO苯甲酰氯COCOOH3CH3C乙酸酐OCOOC苯甲酸酐COCOO邻苯二甲酸酐COCOO丁二酸酐HCNH2OCNH2O甲酰胺苯甲酰胺CNMe2ON，N-二甲酰胺OCH2CH3EtOCOH2CCO丙二酸二乙酯H2CCHCH2ONO2ONO2ONO2丙三醇三硝酸酯（或甘油三硝酸酯）COCH2PhO苯甲酸苄酯（或苯甲酸苯甲酯）H3CCCH2OCH2CH3OCO乙酰乙酸乙酯H3CCOCH=CH2O乙酸乙烯酯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 12 页优秀学习资料欢迎下载CH3

30、NH2甲胺 ； Me2CHNH2异丙胺；Me2NH 二甲胺 所连烃基不同的胺，把简单的写在前面CH3NH CH2CH3甲乙胺 或 N甲基乙胺 多烃基胺、多元胺CH3NHCH3二甲胺；(CH3)3N 三甲胺；H2N CH2CH2NH2乙二胺 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名，以烃基为母体 季铵类季铵碱：Me4N+OH氢氧化四甲铵季铵盐：Me3NEt+Cl -氯化三甲基乙基铵Me2N+H2I- 碘化二甲铵CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CHCH32-氨基-4-甲基戊烷2-二乙氨基丁烷CH3NH2N(CH2CH3)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 12 页