2022年高等有机化学试题及答案 .pdf

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1、江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一 单项选择题（本大题共 10 题，每小题 3 分，共 30 分）1.下列结构中 ,所有的碳均是 SP2杂化的是 ( A )2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) (CH3)3C CH3CHC2H5 Ph3C CH3CH2A. B. C. D. 3.下列化合物中酸性最强的是( B )A. CH3CH2COOH B. Cl2CHCOOH C. ClCH2COOH D. ClCH2CH2COOH4. 下列化合物最易发生SN1 反应的是 ( A )A. (CH3)3CCl B. CH3Cl C. CH3CH2CH2Cl D. (CH3)2CHCl5.下列羰

2、基化合物亲核加成速度最快的是( C )6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是 ( B )7.化合物 :苯酚环己醇碳酸 乙酸 ,酸性由大到小排列为 ( B )A、B、C、D、8. 3-甲基-1-溴戊烷与 KOH-H2O 主要发生 ( C )反应A、E1 B、SN1 C、SN2 D、E29.下列化合物中为内消旋体的是( D )10.下列几种构象最稳定的是( B )A?CH=CH2CH2OHCH3CH=CH2B?D?C?A? CH3COCH3 B. O C. HCHO D. CH3CHOA、 B、 C、 D、OHCH3HCOOHH3CCH3HHCOOHCOOHHHHOOHCOOHCOOHHH

3、OHOHA、 B、 C、 D、CH3CH3CICIHHCH3CH3CICIHHCH3CH3CICIHHCH3CH3CICIHHA. C2H5HHH3CHC2H5(CH3)3CH3HC(CH3)3HH5C2HCH3C2H5H(CH3)3CCH3H(CH3)3CB. CC. D?精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页二 写出下列反应的主要产物 。（本大题共 4 题，每小题 2 分，共 8 分）1.+HCL答案：CL2.COOC2H5+NBS(PhCOO)2CCL4,回 回答案：COOC2H5CH2Br3.CH3H3CHH+C

4、H2I2Cu回Zn回答案：HH3CHCH34.+(CH3)3CCLH2SO4精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页答案：C(CH3)3三. 写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性 ?并标明R 或 S构型,它们是 SN1 还是 SN2?（本大题共 6 分）答案：R 型，有旋光性 .SN2 历程 .无旋光性 ,SN1 历程 .四.写出下列反应机理。（本大题共 3 题，每小题 10 分，共 30分）1.H+精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6

5、 页答案：H+H回 回 回 回-H+-H+2.H2CCHCN + ICLCH2CLCHICN答案：H2CCHCN + ICL回回CH2CLCHICN+CHCHICNCL-3.(H3C)2CCH2 +CH3CH2OH(CH3)3CCH2CH3HBF4O答案：(H3C)2C(CH3)3CCH2CH3OCH2H+HBF4(CH3)3C+C2H5OH(CH3)3COCH2CH3-H+H五 简要回答下列问题。（本大题共 4 题，每小题 4 分，共 16 分）1.为什么叔卤烷易发生 SN1 反应，不容易发生 SN2 反应？答：单分子亲核取代（ SN1 ）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子

6、，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生SN1 反应。双分子亲核取代（SN2 ）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生 SN2 反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页2. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？答:叁键碳原子 sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性 CspCsp 2。键长 sp-spBC , 当中心碳原子与杂原子直接相连时，反应速率明显增大，当杂原子与中心碳原子相连时，所形成的正碳离子，因共轭效应而被稳

7、定。六. 将以下各组化合物 ,按照不同要求排列成序（本大题共 10 分） 水解速率 进行 SN2 反应速率：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页 1-溴丁烷2，2-二甲基 -1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-环戊基 -2-溴丁烷 1-环戊基 -1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 进行 SN1 反应速率：3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷苄基溴- 苯基乙基溴- 苯基乙基溴答案：水解速率 :与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度 :进行 SN2反应速率 : 1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基 -1-溴丁烷 溴甲基环戊烷 1-环戊基-1-溴丙烷 2-环戊基 -2-溴丁烷进行 SN1反应速率 :2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷- 苄基乙基溴 苄基溴- 苄基乙基溴精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页