人教版高中化学选修5-有机化学基础-第三章-第四节-有机合成(第2课时)ppt课件.ppt

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1、2022年7月26日星期二1第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节第四节 有机合成有机合成第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022年7月26日星期二2反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应CuCu或或AgAg催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HXHX加热反应加热反应、 、回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二3反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应与氢氧化钠反

2、应与氢氧化钠反应与碳酸钠反应与碳酸钠反应与溴水反应与溴水反应被氧气氧化成粉红色被氧气氧化成粉红色OH：弱酸性：弱酸性较强的还原性较强的还原性回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二4反应反应断键位置断键位置与银氨溶液反应与银氨溶液反应与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应与氧气在催化剂作用下反应与氧气在催化剂作用下反应与氢气反应与氢气反应：氧化性：氧化性：还原性：还原性CH3CHO回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二5反应反应断键位置断键位置与氢气反应与氢气反应 ：氧化性氧化性CH3CCH3O回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日

3、星期二6反应反应断键位置断键位置与活泼金属反应与活泼金属反应与碱中和与碱中和与弱酸盐反应：与弱酸盐反应：NaNa2 2COCO3 3与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与指示剂显色与指示剂显色与醇在浓硫酸加热条件下与醇在浓硫酸加热条件下：弱酸性：弱酸性CH3COHO回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二7反应反应断键位置断键位置在酸性、碱性、中性溶液中水解在酸性、碱性、中性溶液中水解CH3COC2H5O注意：注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！不

4、与氢气加成！回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二8二、有机合成的常见题型二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合给定原料、指定目标分子，设计合成路线。成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。完成中间体和补充反应条件。逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二9三、有机合成常用解题方法三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，此法是一种正向思维方法，

5、又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。达最终产品为止。逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二10基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物其思维程序可概括为：原料其思维程序可概括为：原料中间产物中间产物产品。产品。逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二112、

6、逆合成分析法、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改变。是碳骨架不变，只是官能团的改变。逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二12其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸( (草草酸酸) )二乙酯的合成二

7、乙酯的合成基础原基础原料料中间体中间体目标化合目标化合物物中间体中间体C OHC OHC OHC OHOOH H2 2C OHC OHH H2 2C OHC OHH H2 2C C ClClH H2 2C C ClClCHCH2 2CHCH2 2C OCC OC2 2H H5 5C OCC OC2 2H H5 5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二13你能利用你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2

8、(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：试一试：逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二14CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHOHO-H逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二153 、顺推、逆推法结合运用、顺推、逆推法结合运用 先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结缩小范围和得到一个大致结构，再用构，再用“逆推法逆

9、推法”来确定细微结构。来确定细微结构。 这样，比单一的这样，比单一的“顺推法顺推法”或或“逆推法逆推法”快快速而准确。速而准确。逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二16四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采通常采用用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产以保证较高的产率。率。3 3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）

10、操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间体中间体产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二17产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.66 P.66 学与问学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二18 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路

11、线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式五、有机合成的思维结构五、有机合成的思维结构逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二19例题例题 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3)(3)反应类型：AD ，AE

12、。逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二20分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二21分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二22分析：分析：A的

13、结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型： 消去反应逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二23分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二24分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOH

14、HOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二25分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二26练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料 得路线得路线OOOOOOOO1 1、逆合成分析：、逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrB

15、rCH2CH2OHOHBrBrBrBr逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二27NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHNaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4BrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二28已知已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2S

16、O4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F解：解：,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二29已知：已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙

17、烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH3逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二30【学以致用学以致用解决问题解决问题 】习题习题1、以、以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷H3CCHCHCH3+HClH3CHCH2CCH3Cl2) 2-2) 2-丁醇丁醇H3CCHCHCH3+H2OH3CHCH2CCH3OH3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClCl逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二315) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCC

18、H3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2NaOHC2H5OH加热H2CCHCHCH2+2NaCl +2H2O4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2H2OH3CHCHCCH3OHNaOH加热OH+2HCl逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二321)1)+Cl2光照Cl+ HCl2)2)Cl+NaOHC2H5OH加热+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加热+2NaCl+2H2O+ 2NaOH习题习题2：二乙酸：二乙酸-1,4环己二醇酯的合成环己二醇酯的合成逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二336)6)BrBr+H2BrBr催化剂7)7)BrBr加热+2NaBr+ 2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH浓硫酸加热H3CCOOOOCCH3+2H2O5)5)+ Br2BrBr逆向合成分析法逆向合成分析法2022年7月26日星期二34Thanks 谢谢您的观看！