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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案其次周高二化学组集体备课教案学问第四节 讨论有机化合物的一般步骤和方法一 1、明白怎样讨论有机化合物应实行的步骤和方法教 与 2、把握有机化合物分别提纯的常用方法技能 3、把握蒸馏、重结晶和萃取试验的基本技能学 过程 1、通过有机化合物讨论方法的学习,明白分别提纯的常见方法方法 目 情感 通过化学试验激发同学学习化学的爱好,体验科学讨论的艰辛和欢乐,感受态度 的 化学世界的神奇与和谐 价值观重 点 有机化合物分别提纯的常用方法和分别原理难 点 有机化合物分别提纯的常用方法和分别原理教学过程引入 我们已经知道,有机化学是讨论有机
2、物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学;那么,该怎样对有机物进行讨论呢?一般的步骤和方法是什么?第四节 讨论有机化合物的一般步骤和方法这就是我们这节课将要探讨的问题;讲 从自然资源中提取有机物成分,第一得到的是含有有机物的粗品;在工厂生产、试验室合成的有机 化合物也不行能直接得到纯洁物,得到的往往是混有未参与反应的原料,或反应副产物等的粗品;因此,必需经过分别、提纯才能得到纯品;假如要鉴定和讨论未知有机物的结构与性质,必需得到更纯洁的有机 物;下面是讨论有机化合物一般要经过的几个基本步骤:板书名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 11 页精选学习资料 - - - - -
3、- - - - 摸索与沟通名师精编精品教案分别、提纯物质的总的原就是什么?1. 不引入新杂质 ; 2. 不削减提纯物质的量 ; 3. 成效相同的情形下可用物理方法的不用化学方法 ; 4. 可用低反应条件的不用高反应条件讲 第一我们结合高一所学的学问了学习第一步分别和提纯;一、分别( separation)、提纯 purification 讲 提纯混有杂质的有机物的方法许多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分别;接下来我们主要学习三种分别、提纯的方法;1、蒸馏讲 蒸馏是分别、提纯液态有机物的常用方法;当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳固性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般
4、约大于30 oC),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物;定义 :利用混合液体或液- 固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分别整个组分的操作过程;要求 :含少量杂质,该有机物具有热稳固性,且与杂质沸点相差较大(大于 30 );投影 演示试验 1-1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等;试验基本过程:含杂质工业乙醇工业乙醇( 95.6 )无水乙醇( 99.5 )强调 特殊留意: 冷凝管的冷凝水是从下口进上口出;名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - -
5、 - 名师精编 精品教案小结:蒸馏的留意事项1、留意仪器组装的次序: “ 先下后上,由左至右”;2、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;3、蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的 4、需使用沸石(防止暴沸);1/3 ;不得将全部溶液蒸干;5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;投影 演示试验 1-2 (要求同学仔细观看,留意试验步骤)高温溶解趁热过滤冷却结晶称量溶解搅拌加热趁热过滤降温、冷却、结晶过滤洗涤烘干2、结晶和重结晶 recrystallization (1)定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过
6、程,是提纯、分别固体物质 的重要方法之一;投影 重结晶常见的类型(1 )冷却法:将热的饱和溶液渐渐冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液;(2 )蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯;(3 )重结晶:将以知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯洁的晶体的过程;讲如杂质的溶解度很小,就加热溶解,趁热过滤,冷却结晶;如溶解度很大,就加热溶解,蒸发结晶讲 重结晶的首要工作是挑选适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去; (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大;(2 )溶剂的挑选:
7、名师归纳总结 1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;第 3 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案2 被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大;3、萃取(1 )所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗;(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些;分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分别出来;投影 基本操作:1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹
8、槽或小孔对准漏斗口上的小孔能够流出,使漏斗内外空气相通漏斗里液体3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁 ;准时关闭活塞,不要让上层液体流出4.分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出;投影留意事项:1、萃取剂必需具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大;2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密;3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必需经过充分振荡后再静置分层;4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立刻关闭活塞,上层液体从上口倒出;同学阅读科学视野小结 本节课要把握讨论有机化合物的一般步骤和常用方法;有机物的分别和
9、提纯;包括操作中所需要留意的一些问题教学回忆 :名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 教学问名师精编精品教案二讨论有机化合物的一般步骤和方法1、把握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法技能2、明白鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法1、通过对典型实例的分析,初步明白测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方过程学 法,并能依据其确定有机化合物的分子式与2、通过有机化合物讨论方法的学习,明白燃烧法测定有机物的元素组成,明白质谱法、方法目 红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法情感感受现代物理学及运算机技术对有机化
10、学进展的推动作用,体验严谨求实的有机化的 态度合物讨论过程价值观重 点 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法难 点 分子结构的鉴定名师归纳总结 知二、元素分析与相对分子质量的测定第 5 页,共 11 页识1、元素分析结2、相对分子质量的测定质谱法(MS )构1 质谱法的原理:与三、分子结构的鉴定板1、红外光谱( IR)书1 原理:设(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团;计2、核磁共振氢谱 NMR ,nuclear magnetic resonance - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案(1)原理:(2)作用:吸取峰数
11、目氢原子类型不同吸取峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比教学过程引入 上节课我们已经对所要讨论的有机物进行了分别和提纯,定试验式;板书二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 摸索与沟通 如何确定有机化合物中 C、H 元素的存在?接下来进行其次步元素定量分析确讲 定性分析:确定有机物中含有哪些元素;(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:CCO 2,HH 2O ,如有机物完全燃烧,产物只有 CO 2 和 H 2O,就有机物组成元素可能为 C、H 或 C、H 、O ;定量分析:确定有机物中各元素的质量分数;(现代元素分析法)讲 元素定量分析的原理是将肯定量的有机物燃烧,分
12、解为简洁的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后运算出该有机物分子所含元素原子最简洁的整数比,即确定其试验式;以便于进一步确定其分子式;阅读例题例、 某含 C、 H、 O 三种元素的未知物 A,经燃烧分析试验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16% ,氢的质量分数为 13.14% ;(1)试求该未知物 A 的试验式(分子中各原子的最简洁的整数比); 讲 试验式和分子式的区分:试验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简洁整数比的式子;分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子;摸索与沟通如要确定它的分子式,仍需要什么条件? 讲 确定有机化合物的
13、分子式的方法:名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案(一) 由物质中各原子 (元素) 的质量分数各原子的个数比 试验式 由相对分子质量和试验式 有机物分子式(二)有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 1mol物质中的各种原子的物质的量1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量1mol物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积投影总结 确定有机物分子式的一般方法(1 )试验式法:依据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式);求出
14、有机物的摩尔质量(相对分子质量);(2 )直接法:求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)依据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量;确定相对分子质量的方法有:(1 )M = m/n (2 )依据有机蒸气的相对密度D,M 1 = DM2.g/L (3 )标况下有机蒸气的密度为g/L , M = 22.4L/mol 讲 有机物的分子式的确定方法有许多,在今后的教学中仍会进一步介绍;今日我们仅仅学习了利用相对分子质量和试验式共同确定有机物的基本方法;应当说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的;在同样运算推出有机物的试验式后,仍可以用物理方法简洁、快捷地测定相对
15、分子质量,比如质谱法;2、相对分子质量的测定质谱法(MS )1 质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎 片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案其结果被记录为质谱图;强调 以乙醇为例, 质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量;投影图 1-15 摸索与沟通 质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值;由
16、于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量;过渡 好了,通过测定,现在已经知道了该有机物的分子式,但是,我们知道,相同的分子式可能显现多种同分异构体,那么,该如何进以步确定有机物的分子结构呢?下面介绍两种物理方法;板书三、分子结构的鉴定 1、红外光谱( IR)板书 1 原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率 与红外光的振动频谱相当;所以,当用红外线照耀有机物分子时,分子中的化学键、官能团 可发生震惊吸取,不同的化学键、官能团吸取频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置;从而可获得分子中含有何种化
17、学键或官能团的信息;(2 )作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团;名师归纳总结 - - - - - - -讲 从未知物A 的红外光谱图上发觉右O H 键、 C H 键和 C O 键的振动吸取,可以判定A 是乙醇而并非甲醚,由于甲醚没有O H 键;投影图1-17 讲 从上图所示的乙醇的红外光谱图上,波数在3650cm-1 区域邻近的吸取峰由O-H键的伸缩振动产生,波数在 2960-2870cm-1 区域邻近的吸取峰由C-H -CH3、-CH 2 -键的伸缩振动产生; 在 1450-650cm-1区域的吸取峰特殊密集习惯上称为指纹区,主要由 C-C 、C-O 单键的各种振动产生;要说明的是,某些
18、第 8 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化;点击试题有一有机物的相对分子质量为74 ,确定分子结构,请写出该分子的结构简式;对称 CH 3 对称 CH 2 COC ANS :(CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3)板书 2 、核磁共振氢谱 NMR 讲 在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物的1H 核磁共振谱 1H-NMR进行分析;氢核磁共振谱的特点有二:一是显现几种信号峰,它说明氢原子的类型,二是共振峰所包含的面积比,它说明不同类型氢原子的数目比;(1 )原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波
19、照耀氢原子核,它能通过共振吸取电磁波能量,发生跃迁;用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸取 电磁波的频率不同,在图谱上显现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,而且吸取峰的面积与氢原子数成正比;讲 有机物分子中的氢原子核,所处的化学环境(即其邻近的基团不同),表现出的核磁性就不同,代表核磁性特点的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置 化学位移,符号为 也就不同;即表现出不同的特点峰;且特点峰间强度 即峰的面积、简称峰度 与氢原子数目多少相关;(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸取的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸取峰的面积不同;所
20、以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目;吸取峰数目氢原子类型名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案不同吸取峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比讲 未知物 A 的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸取峰,说明只有一种氢原子;投影图 1 一 19 未知物 A 的核磁共振氢谱图 1 一 20 二甲醚的核磁共振氢谱A 只能是乙醇而并非甲醚,由于甲醚列题一个有机物的分子量为 70, 红外光谱表征到碳碳双键和 C O 的存在,核磁共振氢谱列如下图:写出该有机物的分子式:C4 H 6O O写出该有机物的
21、可能的结构简式:H C CH=CHCH 3有四类 不同信号峰 ,有机物分子中有四种不 同 类 型 的H ;小结 本节课主要把握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法;包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构;明白几种物理方法质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法;课后练习1、有机物中含碳40 、氢 6.67 ,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60 ;求该有机物的分子式;(C2H 4O 2)3、燃烧某有机物A 1.50g ,生成 1.12L (标准状况) CO 2 和 0.05mol H2O ;该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04 ,求该有机物的分子式;(CH 2 O)4、分子式为 C2H 6O 的有机物,有两种同分异构体,乙醇CH 3CH 2OH 、甲醚 CH 3OCH 3 ,就通过以下方名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 名师精编 精品教案法,不行能将二者区分开来的是 A、红外光谱 B、1H 核磁共振谱C、质谱法 D、与钠反应5、某烃类化合物 A 的质谱图说明其相对分子质量为 84 ,红外光谱说明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢;就 A 的结构简式是 _ 教学回忆 :名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 11 页
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