2022年第二章烃和卤代烃第二节芳香烃导学案.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载人教版选修 5 高二年级其次章 烃和卤代烃其次节 芳香烃导学案 1 【学习目标】1明白苯的结构特点；2；把握苯的主要化学性质；【学习过程】一、苯的结构与化学性质1. 苯的分子式：；,结构简式苯分子内全部原子处于结内；分子具有平面构,苯分子中碳碳间的键是一种介于单键和双键之间特殊的键,六个碳碳键完全平均化,苯分子中并不存 在单、双键交替的结构；2.苯可以燃烧,写出苯燃烧的；反应式生大量黑烟的原产因：；3.完成以下反应式（1）苯与溴发生取代反应先萃取后加铁屑；【摸索】能用溴水代替液溴吗？如不行可实行什么措施？（）苯不能与溴水加成,

2、也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与不饱和链烃性质差别很大如何提纯溴苯？（ 水洗； 10%NaOH 溶液洗水洗用干燥剂干燥蒸馏；）在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应；铁屑的作用是什么？用作催化剂 长导管的作用是什么？用于导气和冷凝气体；锥形瓶内发生何种反应？有溴化氢生成,发生的是取代反应；如何除去无色溴苯中溶解的溴？用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液.；）；导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBr 易溶,防止倒吸；（2）苯与硝酸发生取代反应【摸索】如何配制混酸？（肯定要将浓硫酸沿器壁渐渐注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合匀称；【摸索】如何掌握温度？（水浴加热,并用温度计指示；）【摸索】

3、长导管所起作用是什么？（冷凝回流苯和浓硝酸）【摸索】如何提纯硝基苯？（水洗；干燥；蒸馏）纯洁的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大；硝基苯蒸气有毒性；不纯的硝基苯显黄色,由于溶有NO 2；提纯硝基苯的方法是：加入NaOH 溶液,分液；苯的硝化试验,应留意：浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 配制混合酸时,要将浓硫酸渐渐倒入浓硝酸中,并不断搅拌；浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 高,苯易挥发,且硝酸也会分解；50 60以下,再渐渐滴入苯,边加边振荡,由于反应放热,温度过本试验采纳水浴加热,温度计的水银球必需插入水浴中；名师归纳总结 苯分子中的氢原子被NO2 所取代的反应叫做硝化反应

4、第 1 页,共 5 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （3）苯与学习必备欢迎下载发生加成反氢气应；苯在肯定的条件下能进行加成反应；跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性质 【留意】苯比烯、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色；在特定的条件下能进行加成反应；跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷4. 苯与烷烃、烯烃、炔烃比较 烷烃： C6H 14 烯烃： C6H 12 炔烃： C6H 10 笨：C6H 6 5. 凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6 个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一

5、个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替；凯库勒的观点认为这样的结构是一种特别的稳固结构,因而不能与溴水发生加成反应,也不能被 酸性高锰酸钾溶液氧化；苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键6. 苯的结构特点小结：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角： 120（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键；（4）苯分子里的6 个碳原子和6 个氢原子都在同一平面7. 在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒；轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激症状；重度中毒可显现视物模

6、糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷；严峻者可显现呼吸和循环衰竭,心室跳动；装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂；二、苯的同系物1. 苯的同系物是苯环上的氢原子被的产物； . 概念：只含有一个苯环,且侧链为 C-C 单键的芳香烃；如：甲苯、乙苯等； 通式： CnH2n+2-8 =CnH2n-62. 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应式生成物叫；3.甲笨能使酸性高锰酸钾溶液三、芳香烃的来源及其应用名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 5 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1. 芳香烃的来源主要靠石油工业的学习必备欢迎下载等工艺猎取；2.一些简单的芳香烃

7、如苯、甲苯、二甲笨、乙苯等是基本的, 可 用 于等；例题 1：试验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥； 10% NaOH 溶液洗；水洗；正确的操作次序是（）（A）（B）（C）（D）解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr 溶于水而被洗去；再用 NaOH 溶液洗,溴与 NaOH 溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；其次次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去,最终蒸馏时将溴苯中的苯分别出去（利用两者沸点的差异） ；故答案为（ B）；评注：解题的关键是：干燥肯定应在水洗之后,否就会

8、重新带进水分；蒸馏是分别苯和溴苯的有效方法,该步骤需在其他杂质除去之后进行,故应在操作次序的最终；例题 2.以下有机分子中,全部的原子不行能处于同一平面的是（）；CH4为正四周体形分子,联想解析因CH2CH2和为平面形分子,HCN 为直线形分子,这些已有学问可知,只有分子中全部的原子不行能处于同一平面；答案为（D）；评注：此题主要考查甲烷、乙烯、苯、HCN 的空间结构及单键可旋转的学问；例题 3：以下物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）；（A）二氧化硫（B）乙苯（C）丙烷（D）1 己烯解析二氧化硫具有仍原性,能与具有强氧化性的 KMnO 4（ H）反应；苯的同系物和 1 己烯能被酸化 KMn

9、O 4 溶液氧化；丙烷不与酸性 KMnO 4 溶液作用；故应选（C）；评注：由此题可总结如下规律：具有仍原性的物质（如 SO 2、Fe 2、SO 3 2等）、含 CC 和 CC 的2 3有机物、苯的同系物等,都能被酸性 KMnO 4 溶液氧化；高价氧化性的物质（如 SO 、Fe 等）、饱和烃、苯等,不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化；例题 4：某芳香烃的蒸气对相同条件下乙炔的相对密度是 4,又知该芳香烃能与溴水反应而使溴水褪色,（1）确定该烃的分子式和结构简式（2）写出该烃与溴水反应的化学方程式；思路分析：从相对密度可求得该烃的相对分子质量为26 4 104,利用商余法可得分子式,名师归纳总结

10、 10488,分子式为C 8H8,芳香烃说明有苯环,能与溴水反应说明有不饱和键,且不饱和键在侧链第 3 页,共 5 页12上,可推和得结构为方程式为- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载启示：此题只要对芳香烃的概念有正确的熟悉就可以找到正确答案；例 题 5： 下 列 能 说 明 苯 分 子 中 苯 环 的 平 面 正 六 边 形 结 构 碳 碳 键 不 是 单 、 双 键 交 替 排 列 的 事 实 是（）A苯的一无取代物没有同分异构体 B本的邻位二溴代物只有一种 C苯的间位二氯代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 选题角度：考察对

11、苯的相关概念的熟悉；思路分析：如苯环上碳碳单、双键交管排列,就邻位二元取代物应当有单键邻位和双键邻位两种,即：苯的邻位二元取代物只有一种,说明苯环中形式上的CC 和CC是完全相同的,不是形式上单、双键交替排列；答案：选项 B 符合题意启示：此题只要对苯的概念有正确的熟悉就可以找到正确答案；例题6：（环辛四烯,C 8H8）能使酸性KMnO 4溶液褪以,分子中碳碳键的键长有两种：1.33 1010m（4个）和 1.46 1010 m（4 个）；请依据以上信息对环辛四烯的性质作出判定和估计：（1）请在下图上注明键长为1.46 1010m 的碳碳键（ a）；（2）请比较苯和环辛四烯化学性质的差异；选题

12、角度：考察对环辛四烯相关概念的熟悉；思路分析：从结构简式的形式上将苯和环辛四烯对比,二者很相像但是环辛四烯的分子结构中存在 两种键长数值不同的碳碳键,说明,它的分子结构存在单双键交替的情形,而苯环中的碳碳键键长只有一 个数值,是一种介于单键和双键之间特殊的健,进一步说明苯环的特别稳固结构；答案：（1）如右图,a 所表示的碳碳键的键长是1.46 1010m （2）环辛四烯具有烯烃的通性,易于发生加成反应,易于被氧化；而苯具有特别稳固性,易于取代反应,难于加成和被氧化；启示：此题只要对芳香烃的概念有正确的熟悉就可以找到正确答案；例题 7：某种 ABS 工程树脂,由丙烯腈（符号A ）、1、3-丁二烯

13、（符号B）和苯乙烯（符号S）按肯定配比共聚而得（1）写出 A 、B、S 按 1 ：1 ： 1 的配比加聚所得的高聚物的结构简式_（2）A、B 和 S 的三种单体中碳氢比（C：H）值最小的单体是 _（3）经元素分析可知该 ABS 样品的组成为 C a H b N c（a、b、c 为正数整）,就原料中 A、B 的物质的量之比是 _（a、b、c 表示）名师归纳总结 选题角度：考察对ABS 树脂相关概念的熟悉；第 4 页,共 5 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载思路分析（ 1）（ 2）略；（3）第三空比较困难,必需紧扣题给信息解答的关键在

14、于看出三种单体中只有 A 含 N 且 C ：H1 ： 1,同苯乙烯；设样品中含c mol A ,就含 N 为“Nc” ；从 B 的分子式看出,每含1 mol B ,氢原子比碳原子多2 个,现多（ ba）个氢,就含B 的b2amol,故nAc:b2a；nB答案：（ 1）（2）B 或 1,3-丁二烯（3）n A2cn Bba芳香烃参考答案一、苯的结构与化学性质1. C6H6 同一平面、正六边形；2. 2C6H 6 15O2点燃12CO 26H2O 现象：光明的 火焰 并伴有大量的 黑烟 ,由于 C6H6 中的 C 不能充分燃烧,因此产生大量黑烟；3.（1）苯与溴的反应（溴苯）铁屑作用：FeBr3）无色液体,比水重催化剂（实质（2）硝化反应（3）浓硫酸作用：（硝基苯）无色油状液体,有苦杏仁气味催化剂、吸水剂有毒,不溶于水,密度比水大；二、苯的同系物 1. 烷基取代 2.生成物叫 2,4, 6 三硝基甲苯 3. 褪色 三、芳香烃的来源及其应用1. 催化重整 2. 有机原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料四、检测题 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 5 页