2022年第六讲乙烯和苯老师版.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆第六讲 乙烯和苯主要学问点回忆 一、乙烯1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃;2、烃的分类:饱和烃烷烃(如:甲烷)脂肪烃 链状 烃 不饱和烃烯烃(如:乙烯)芳香烃 含有苯环 (如:苯)3、乙烯的氧化反应和加成反应 1)氧化反应 1 空气中如含 3.4%34%的乙烯,遇火极易发生爆炸,所以点燃乙烯时要验纯;2 当温度高于 100时,乙烯燃烧前后的混合气体体积相等;3 乙烯完全燃烧生成的 CO2和 H2O的物质的量之比为 1 1;4 乙烯使酸性 KMnO 4 溶液褪色,可用于区分 CH4 烷烃
2、和 C2H4 烯烃 ;5 酸性 KMnO 4溶液可将 CH2=CH 2 最终氧化为过酸性 KMnO 4 溶液的方法除去乙烯;2)加成反应CO2,因此当 CH4 中混有 CH2=CH 2 时,不能用通1 当乙烯与 Br2反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液 甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应 ,且生成的 1,2 二溴乙烷是无色液体;2 利用乙烯能使溴水褪色而甲烷 或烷烃 不能使溴水褪色,既可以区分乙烯和甲烷 或烷烃 ,也可以除去甲烷 或烷烃 中混有的乙烯气体以提纯甲烷 或烷烃 ;3 为制得纯洁的氯乙烷,应用乙烯和 HCl 的加成反应而不宜用乙烷与 Cl2 的取代反应;因为乙烯与 HCl 的加成产物
3、只有一种,而乙烷与Cl 2的取代产物是多种氯代烷的混合物;4 通常条件下,烯烃不和水反应 可用排水法收集乙烯 ,但在肯定条件下烯烃可以和水反应生成醇 工业上水化法制乙醇的原理 ;5 乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯;应用指南以上现象常常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂,在高考中常常考查;在应用时要懂得溴水和溴的四氯化碳溶液的区分;重难点剖析重难点一几种烃的性质比较乙烯乙炔苯甲烷结构简式CH4CH2=CHCHCH 特殊共价键碳碳双键不饱和碳碳三键成键特点碳碳单键饱和烃烃不饱和烃名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思
4、就惘,思而不学就殆化学燃烧火焰呈淡蓝色火焰光明有黑烟火焰光明火焰光明有大量有大量黑黑烟烟性质酸性不反应褪色褪色不反应(现象)KMnO 4 溶液分层,上层呈橙红溴水 不反应 褪色 褪色色,下层为无色重难点二 取代反应和加成反应的比较名称取代反应 加成反应比较有机物分子中不饱和碳原子和其他原有机物分子里的某些原子或原子团被概念 子或原子团直接结合生成新的化合物其他原子或原子团所替代的反应的反应反应前后一般相等 削减分子数目有时只有一种加成方式,有时有多反应特点 可发生分步取代反应一上一下种加成方式断一加二特殊提示 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特点反应是取代反应,不饱和烃的特点反
5、应是加成反应;重难点三 苯的特殊结构与性质1结构的特殊性1 苯的分子式苯的分子式为 C6H6,是一种高度不饱和烃;2 苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上;3 苯分子中的碳碳键苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介 的共价键;2苯的化学性质方面的表达于单键和双键之间的特殊1 苯不能使酸性 KMnO 4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别;2 苯在催化剂 Fe 或 FeBr3 作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质;3 苯又能与 H2或 Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质;总之,苯易
6、发生取代反应,能发生加成反应, 难被氧化, 其化学性质不同于烷烃、烯烃;特殊提示 因苯的凯库勒式为,往往误认为苯分子是单双键交替的结构,其实苯分子中 6 个碳碳键完全相同,只是一种习惯写法;名师归纳总结 重难点四甲烷、乙烯和苯的性质比较:第 2 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH 2n代表物甲烷 CH 4 乙烯 C2H 4 苯C6H 6 结构简式CH 4 CH2CH2或官能团 CC 单键,一种介于单键和双键之间的CC 双键,结构特点链状,饱和烃链状,不饱和烃特殊
7、的键,环状空间结构正四周体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体,比空无色稍有气味的气体,比空无色有特殊气味的液体,比用途气轻,难溶于水气略轻,难溶于水水轻,难溶于水优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调溶剂,化工原料节剂,催熟剂有机物 主 要 化 学 性 质氧化反应(燃烧)烷烃:CH4+2O 2 CO2+2H 2O(淡蓝色火焰,无黑烟)5 种)甲烷取代反应(留意光是反应发生的主要缘由,产物有CH4+Cl 2 CH3Cl+HCl CH2Cl 2+Cl 2 CHCl3+HCl CH 3Cl +Cl 2 CH2Cl 2+HCl CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl 在光照条件下甲烷仍
8、可以跟溴蒸气发生取代反应,甲烷不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;高温分解烯烃:应 ()燃烧CO 2);乙烯C2H4+3O 2 2CO2+2H 2O(火焰光明,有黑烟)() 被酸性 KMnO 4 溶液氧化 ,能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 (本身氧化成应CH 2CH 2Br 2 CH 2Br CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在肯定条件下,乙烯仍可以与H2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应CH 2CH2H2 CH3CH 3 CH 2CH2HCl CH3CH2Cl(氯乙烷)CH 2CH2H2O CH 3CH2OH (制乙醇)应 乙烯能使酸性KMnO
9、 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯;()加聚反应 nCH 2CH 2 CH 2CH2 n(聚乙烯)氧化反应(燃烧)苯 2C6H615O2 12CO2 6H2O(火焰光明,有浓烟)取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代;名师归纳总结 Br 2Br HBr 第 3 页,共 11 页HNO 3 NO 2 H2O 加成反应苯不能使酸性KMnO 4 溶液、3H 2溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆重难点五 共线、共面问题1典型空间结构1 甲烷型:正四周体凡
10、是碳原子与4 个原子形成4 个共价键时,其空间结构都是四周体,5 个原子中最多有3 个原子共平面;6 个原子共平面;2 乙烯型:3 苯型:平面结构位于苯环上的 12个原子共平面位于对角线位置上的4个原子共直线2单键可以旋转,双键不能旋转特殊提示 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成如干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体; 每一个基本单元的空间构型都要搞清晰,有时凭借局部即可判定整体;在拼接或组合时要留意是否可以发生键的旋转;典例剖析:题型 1 乙烯的结构和性质例 1 既可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气
11、通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气跟适量氯化氢混合解析 作为鉴别这两种气体,酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象,但作为除去甲烷中的乙烯, 不是仅凭现象就能达到目的,仍要考虑反应产物的影响;乙烯与溴水反应是加成反应,生成液体物质,而乙烯被酸性 KMnO 4 溶液氧化的生成物可能是 CO 2,如有 CO2生成,就使CH4中混入了新的杂质,据此分析,只有B选项符合题意;答案B 题型 2 苯的结构和性质例 2 苯环结构中,不 存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是 苯不能使 KMnO 4H 溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯能在肯定条件下跟 H2加成生成环己烷 经
12、试验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色名师归纳总结 A B C D第 4 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆解析假如苯环是单、 双键交替的结构,即,就分子中的 “ C=C” 应能与 KMnO 4H溶液、溴水反应而使之褪色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等 单键与双键不一样长 ,其邻二甲苯会有 答案 C 两种,所以、均符合题意;小结: 抓住苯分子的特殊结构与性质的关系,发挥空间想象才能,仔细分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特
13、点对物质化学性质的影响;题型 3 几类烃的性质比较例 3 以下物质中,因发生化学反应既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 SO2 CH3CH2CH=CH A B C D解析 SO2 具有仍原性,能被强氧化剂 Br2 及 KMnO 4 酸性溶液氧化而使其褪色;CH3CH2CH=CH 2中有双键,遇 Br 2能发生加成反应,遇 KMnO 4 酸性溶液能被氧化,从而使溴水及 KMnO 4酸性溶液褪色; 苯分子结构稳固,不能被 KMnO 4 酸性溶液氧化; 而可萃取溴水中的 Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程,遇 KMnO 4 酸性溶液可被氧化而使 KMnO 4酸性溶液褪色;答案 C
14、拓展延长各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO 4酸性溶液反应的比较烷烃液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO 4酸性溶液与溴蒸气在光照条不反应,液态烷烃可不反应, 互溶,不褪不反应发生萃取而使溴水件下取代色层褪色烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化下不反应,发生萃取而不反应, 互溶,不褪不反应可取代使溴水层褪色色题型 4 加成反应名师归纳总结 例 4以下有机物不能由CH2=CH 2 通过加成反应制取的是 第 5 页,共 11 页ACH3CH2Cl BCH2Cl CH2Cl CCH3CH2OH DCH3COOH 解析CH2=CH 2 分别和 HCl、Cl 2、H2O加成可得 C
15、H3CH2Cl、CH2Cl CH2Cl 和 CH3CH2OH,但不能直接加成得到CH3COOH;应选 D;答案D - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆方法点击题型 5 原子共面问题例 5 在 分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 A 18 B19 C20 D21 【解析 】将原有机物的结构简式改写为:已知 CH4、C2H2、C2H4、分子的空间构型和CH3 或 CF3 中的单键能旋转,即CH3或 CF3 上最多有 2 个原子 包括一个碳原子和一个氢原子因此,最多可有 20 个原子共平面;【答案 】C 练习:乙烯1以下物质中,
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- 2022 第六 乙烯 老师
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