高中化学单元课3-有机化合物的分离提纯及结构式的确定(教师版).pdf

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1、有机化合物的分离提纯及结构式的确定教学目标：学生能够运用正确的方法分离提纯有机物及确定其结构式目标层级图不能运用正确的方法分离提纯有机物及确定其结构式不会运用常用的分离提纯方法不了解蒸馏的适用范围、条件及操作要点不了解重结晶的适用范围、条件不了解萃取的原理、仪器及萃取剂的选择条件不能正确确定结构式不会运用燃烧法进行元素分析，确定分子式不会光谱分析进行结构分析不会通过实验确定有机物的结构式运用正确的方法分离提纯有机物及确定其结构式运用常用的分离提纯方法了解蒸馏的适用范围、条件及操作要点了解重结晶的适用范围、条件了解萃取的原理、仪器及萃取剂的选择条件能正确确定结构式运用燃烧法进行元素分析，确定分子

2、式会光谱分析进行结构分析会通过实验确定有机物的结构式有机化合物的分离提纯及结构式的确定一、运用常用的分离提纯方法（）（1）了解蒸馏的适用范围、条件及操作要点（）1.蒸馏适用范围：常用于分离、提纯_的液态有机物。2.蒸馏适用条件：有机物的 _较强。有机物与杂质的沸点相差_。3.蒸馏操作要点温度计水银球应处于_ 。加素烧瓷片的目的是_。冷却水应从冷凝器的_流入， _流出。答案：沸点不同；热稳定性，较大；蒸馏烧瓶的支管口处，防止暴沸；下口，上口【过关检测】 （1min）1.欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是() A加入无水CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，

3、蒸出乙醇D将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏（2）了解重结晶的适用范围、条件（）1 适用范围常用于提纯 _有机物。2 适用条件在所选的溶剂中：杂质在此溶剂中的_很大或很小。被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响_。答案：固态；溶解度；较大【过关检测】 （1min）1 对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是() A蒸发B重结晶C蒸馏D分液（3）了解萃取的原理、仪器及萃取剂的选择条件（）1萃取原理液液萃取利用有机物在两种_的溶剂中的 _不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用_从固体物质中溶解出有机物的过程。2仪器_、_、_。3萃取剂选择的条件_ 。_ 。_ 。答案：

4、互不相溶， 溶解性， 有机溶剂； 铁架台， 烧杯，分液漏斗； 萃取剂与原溶剂互不相溶，溶质在萃取剂中的溶解度大，萃取剂与溶液中的成分不发生反应【过关检测】 （1min）5天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是() A四氯化碳B苯C乙醇D直馏汽油二、能正确确定结构式（）（1）运用燃烧法进行元素分析，确定分子式（）1.将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的_，即 _。答案：最简单整数比实验式【过关检测】 （1min）1.某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成8.

5、8 g CO2和 7.2 g H2O。下列说法正确的是() A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为1 8 C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素（2）会光谱分析进行结构分析（）1.红外光谱作用：初步判断某有机物中含有何种_或_。原理：不同的官能团或化学键_不同，在红外光谱图中处于不同的位置。2.核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的_和_。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同，而且吸收峰的面积与 _成正比。(3)分析：吸收峰数目 氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。答案：化学键，官能团；吸收频率；种类数目；

6、位置，氢原子数【过关检测】 （3min）1.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有CH 键、 OH 键、 CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是() ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3COOH 2.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子() A6 B5 C4D3 （3）会通过实验确定有机物的结构式（）1.由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下， 知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特

7、殊性质，通过定性或定量实验确定其结构式。【过关检测】 （5min）1.根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：，(1)(2) 为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积)，就可知反应生成的H2的体积。思考 讨论下面是上述实验的一组数据：n(C2H6O)/mol V(H2)/L( 标准状况 ) 0.100 1.12 根据上述实验所得数据，怎样推

8、断乙醇的结构式是(1)，还是 (2)呢？答案：由于0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成1.12 L H2，则 1.00 mol C2H6O 与Na 反应能生成11.2 L H2，即 0.5 mol H2 ，也就是1 mol H 。这就是说在1 个 C2H6O分子中，只有 1 个 H 可以被 Na 所置换，这说明C2H6O分子里的 6 个 H 中，有 1 个与其他5 个是不同的。这一事实与(1)式不符，而与(2)式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为(2)式。【单元过关检测】 （30min）【补救篇】1.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是() 蒸馏过滤静置

9、分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水ABCD2 将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度 /(g/ cm3) 沸点 /水溶性溶解性甲0.7893 78.5 溶溶于乙乙1.220 100.7 溶溶于甲则应采用的分离方法是() A分液 B蒸馏 C干馏 D萃取3 下列实验操作中错误的是() A分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处C可用酒精萃取碘水中的碘D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘4 下列各组液体混合

10、物，可以用分液漏斗分离的是() A乙醇和水 B溴乙烷和水C溴乙烷和氯仿D苯和溴苯5.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是() A利用金属钠或金属钾B利用质谱法C利用红外光谱法D利用核磁共振氢谱法6.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是() A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯7.在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为32 的化合物是

11、() 答案： D 【巩固篇】1 将 CH3CHO( 易溶于水，沸点为20.8的液体 )和 CH3COOH 分离的正确方法是() A加热蒸馏B加入 Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D和 Na 反应后进行分离2 2能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是() A质谱法 B红外光谱法C紫外光谱法D核磁共振氢谱法3 下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是() A苯中含有少量甲苯B乙醇中含有少量乙酸C溴苯中含有少量苯D乙酸乙酯中含有少量的乙酸4 一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过

12、滤后得到白色沉淀10g，但称量滤液时只减少2.9g，则此有机物不可能是() AC2H5OH BC4H8O2CC2H6DC2H6O25 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度 /g cm30.88 3.10 1.50 沸点 /80 59 156 水中溶解度微溶微溶微溶(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a中加入 10mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10mL 水、 8mL10% 的 NaOH 溶液、 10mL 水洗涤。 NaOH 溶液洗涤的作用是 _；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_ 。(2)经以上分离

13、操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母)。A重结晶B过滤C蒸馏D萃取答案：除去HBr 和未反应的Br2；干燥；苯， C 6 2002 年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱， 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是() AHCHO BCH3OH CHCOOHD CH3COOCH3【提升篇】1.现有三组混合液：乙酸乙酯和

14、碳酸钠溶液；乙醇和丁醇； 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是() A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液2.1mol 某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L(标准状况下 )。它在光照的条件下与氯气反应能生成3 种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是() 答案： B 3.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3；苯甲酸的熔点为121.7，沸点为249，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：试根据上述信息回答下列问题：(1)操作的名称是_，乙

15、醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名称是_，产品甲是 _。(3)操作的名称是_，产品乙是 _。(4) 如图所示， 操作中温度计水银球上沿放置的位置应是_(填“ a” 、 “ b” 、 “ c” 或“ d” )，该操作中， 除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_，收集产品甲的适宜温度为_。答案：(1)萃取苯甲醇(2)蒸馏苯甲醇(3)过滤苯甲酸(4)b冷凝管、 酒精灯、锥形瓶、牛角管34.84.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同， 表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为 )也就不同。现有一物质的核磁共

16、振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的() 答案： B 5.为测定某有机化合物A 的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L( 标准状况下 )，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为 _，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A 的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号 )，根据峰值(信号 )可以确定分子中氢原子

17、的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图，则 A 的结构简式为 _。答案： (1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、 CH3OCH3(4)CH3CH2OH 6.化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有4 个峰且面积之比为1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于 A 的下列说法中，正确的是 () AA 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA 在一定条件下可与4 mol H2发生

18、加成反应C符合题中A 分子结构特征的有机物只有1种D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有2种7.有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g CO2和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O H 键和位于分子端的CC 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为 611。(1)A 的分子式是 _。(2)下列物质中，一定条件下能与A 发生反应的是 _。AH2 BNa C酸性 KMnO4溶液DBr2(3)A 的结构简式是 _ 。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B 的结构简式是_。答案：(1)C5H8O(2)ABCD