2022年高考化学专题复习辅导同系物及同分异构体.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高考化学专题复习辅导专题十一 同系物及同分异构体【学问规律总结】一、同系物的判定规律1 一差（分子组成差一个或如干个 CH 2）2 二同（同通式,同结构）3 三留意（1）必为同一类物质（2）结构相像（有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物理性质不同化学性质相同因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；二 、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）（详见下表）典型实例组成通式可能的类别CnH 2n烯烃 环烷烃CH2=CHCHH2C CH 2 CH 2CnH2n-2

2、炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH 2CH3CH 2=CHCH=CH2CnH2n+2O 醇 醚C2H5OH CH 3OCH 3CnH 2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH 3CH 2CHO CH3COCH 3CH=CHCH 2OH CH 3CH CH 2CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸酯 羟基醛羟基酮CH 3COOH HCOOCH 3HOCH 2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH 2OH C6H 5OCH 3CnH 2n+1NO 2硝基烷烃氨基酸CH 3CH2NO 2H 2NCH 2COOH CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6

3、）蔗糖与麦芽糖（C12H 22O11）三 、同分异构体的书写规律1 主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间2 依据碳链异构 位置异构 官能团异构的次序书写,也可依据官能团异构 碳链异构 位置异构的次序书写,不管依据那种方法书写都必需防止漏写和从写四 、分异构体数目的判定方法名师归纳总结 1 记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：CH4 的第 1 页,共 6 页（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷（看作（2）四甲基取代物） 、 2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2

4、种；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3 种；（4）丁基 C8H10 有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（6）戊基、 C9H12 有 8 种；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 基元法例如：丁基有学习必备欢迎下载4 种；4 种,丁醇、丁醛都有3 替元法 例如： C6H 4Cl 2有 3 种,C6H2Cl 4有 3 种将 H 替代 Cl ；4 对称法（又称等效氢法）判定方法如下：（1）同一 C 原子上的氢原子是等效（2）同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】题型一：确定异构体的数目例 1

5、某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物,该烃的分子式可以是（）A C3H8 BC4H10 CC5H 12 DC6H14解析：分析 C3H 8 、C4H 10、C6H14 各种结构,生成的一氯代物不只 1 种；从 CH4、C2H6 的一氯代物只有 1 种,得出正确答案为 C；题型二：列举同分异构的结构例 2 液晶是一种新型材料；醛 A 和胺 B 去水缩合的产物；MBBA 是一种讨论得较多的液晶化合物；它可以看作是由CH 3O CH=N CH 2CH 2CH 2CH 3 （MBBA ）、；CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3醛 A 胺（1）位上有 C4H9 的苯胺可能有4 种异

6、构体,它们是：CH 3CH2CH2CH2NH 2、（ CH3）2CHCH 2NH 2、（2） 醛 A 的异构体甚多, 其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6 种,它们是COOCH 3、OCOCH 3、HCOO CH 3、；（全国高考题 ）解析 ：（ 1）无类别异构、位置异构之虑,只有C4H 9的碳架异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环,不涉及类别异构；通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、精确；可以按类别异构到碳链 异构再到官能团或取代基位置异构的次序进行有序的列举,同时要充分利用“ 对 称性” 防漏剔增；题型三：判定两结构是否等例 3 萘分子的结构可以表

7、示为或,两者是等同的；名师归纳总结 苯并 芘是强致癌物质 （存在于烟囱灰、 煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）；第 2 页,共 6 页它的分子由5 个苯环并合而成,其结构式可以表示为（）或（）式：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （）学习必备欢迎下载 这两者也是等同的；现有结构式A B C D D A B C 其中：与（） 、（）式等同的结构式是（）；与（）、（）式同分异构体的是（）；（全国高考题 ）解析：以（）式为基准,图形从纸面上取出向右翻转 180 度后再贴回纸面即得D 式,将 D 式在纸面上反时针旋转45 度即得 A 式；因此, A、D 都与

8、（）、式等同；也可以（）式为基准, 将（）式图形在纸面上反时针旋转 180 度即得 A 式,（）式在纸面上反时针旋转 135 度即得 D 式；从分子组成来看, （）式是C20H12,B 式也是 C20H 12,而 C 式是 C19H 12,所以 B是、的同分异构体,而C 式不是；答案是（ 1）AD ；（2）B；判定两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“ 重合” 者；题型四：测试同分异构体的变通策略例 4 已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等,就 n 与 m（n 不等于 m）的关系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8

9、D 无法确定解析：解题过程中要防止犯策略性错误,就要见机而行,变“ 正面强攻” 为“ 侧翼出击” ,转换思维角度和思维方向；正确思路是：从萘的分子式C10H8 动身,从分子中取代a 个 H（C10H8-a Br a）与取代 8-a 个 HC10HaBr 8-a的同分异构体的种数相等,故 n+m=a+8-a=8,选 C；解答此题的策略在于“ 等价” 变通,如CHCl 3与 CH3Cl、CH 2=CHCl 与 CCl 2=CHCl 、C9H 19OH （醇类）与 C9H19Cl 等等同分异构体的种数相等；解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用；策略性错误主要是指解题方向上的偏差

10、,造成思维受阻或解题过程中走了弯路；对于高考来说, 费时费事,即便做对了,也有策略性错误；题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数例 5 某有机物与H2按 1：1 物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH3CHCH2CHCCH2CH3OH CH3 OH 就该有机物可能的结构有（）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳固）；解析 ：某有机物与 H2 按 1：1 物质的量比加成说明原先的有机物为烯烃,又由 C的四价原就,双键位置的情形有四种,再考虑酮的存在情形；答案

11、是 5 种；该题的特点是： 已知某不饱和有机物加成后产物结构,确定原不饱和有机物的同分异构体的种数； 解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置,进而得到有机物的结构及种数；【随堂作业】一、挑选题1以下化学式中,只表示一种纯洁物的是（）AC BC3H8 CC2H4O DC3H62.当今化学界关注的热点之一的 C60,它可以看成是金刚石的（）A同素异形体 B同分异构体 C同位素 D同系物3以下各组物质中互为同分异构体的是（）A1H 与 2H BO2与 O3 C乙烯与丙烯 D正丁烷与异丁烷4以下各组物质中肯定互为同系物的是（）ACH4、C3H8

12、 B C2H4、C3H6C C2H2、C6H 6 D C2H 2、C6H 65以下各组物质中,互为同系物的是（）AOH 与CH 3 BHCOOCH 3 与 CH 3COOH CCH=CH 2 与 CH3CH=CH2 DC6H 5OH 与 C6H 5CH 2OH 6对尼古丁和苯并 芘的分子组成与结构描述正确选项（）N NH3C苯并 芘尼古丁A 尼古丁为芳香族化合物B 苯并 芘的分子式为 C20H 18C 苯并 芘分子中含有苯环结构单元,是苯的同系物D 尼古丁分子中的全部碳原子可能不在同一平面上,可能都在同一平面上苯并 芘分子中的全部碳原子名师归纳总结 7对复杂的有机物的结构,可以用“ 键线式”

13、简化表示；如有机物CH2=CH CHO 第 4 页,共 6 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH 3OO可以简写成H2 C；就与键线式为的物质互为同分异构体的是（）AOCH 2CH 3BCHO CCOOH DHO CH38以 M 原子为中心形成的 中正确选项MX 2Y 2分子中, X 、Y 分别只以单键与M 结合,以下说法（）A 如 MX 2Y 2分子空间构型为平面四边形,就有两种同分异构体B如 MX 2Y 2分子空间构型为平面四边形,就无同分异构体C如 MX 2Y 2分子空间构型为四周体型,就有两种同分异构体E 如 MX 2Y

14、2分子空间构型为四周体型,就无同分异构体9在沥青中有一系列稠环化合物,它们彼此虽不是同系物,但其组成和结构都有规律性的变化,从萘开头,这一系列化合物中第25 个分子式是蒽并蒽（）萘芘AC50H 30BC154H56CC154H 60 DC150H5610速效感冒冲剂的主要成分之一为“ 对乙酰氨基酚”,其结构简式如下所示,有关它的表达不正确选项CH 3CONH OH （）A能溶于热水 B在人体内能水解 C1mol 对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗 Br 24mol D与对硝基乙苯互为同系物 二、非挑选题11某芳香族化合物A 的分子式为C7H6O2,溶于 NaHCO3水溶液,将此溶液加热,能用石蕊

15、试纸检验出有酸性气体产生；（1）写出化合物A 的结构简式：；（2）依题意写出化学反应方程式：（3）A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式；12今有化合物名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 甲：学习必备欢迎下载丙：CHO 乙：CH3COCH 3COOH CH 2OH OH （1）请写出丙中含氧官能团的名称：（2）请判定上述哪些化合物互为同分异构体：（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：鉴别乙的方法：鉴别丙的方法：13（上海高考 ）2000 年,国家药品监督治理局发布通告暂停使用和销

16、售含苯丙醇胺的药品制剂；苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）结构简式如下： CHOH CHNH 2CH3其中 代表苯基；苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是（1）PPA 的分子式是；CHOH CHNH 2CH 3；（2）PPA 的取代基中有两个官能团,名称是基和基（写汉字） ；（3）将 、 NH 2、 OH 在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中 5 种的结构简式是： CHOH CHNH 2CH3 CH 2CHOH CH 2NH 2 CHOH CH2CH2NH 2 CHNH 2CHOH CH3 CHNH 2CH 2 CH2OH 请写出另外 4 种同分异构体的结构简式（不要写出OH 和 NH

17、2 连在同一个碳原子上的异构体；写出多于 4 种的要扣分） ：、14.（上海高考 ）某有机物A（C4H 6O5）广泛存在于很多水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂中为多；该化合物具有如下性质：（1）在 25oC 时,电离常数K1=3.99 10-4, K2=5.5 10浓 H2SO4/有香味的产物-6 2A+RCOOH 或 ROH （3）1molA 与足量的 Na 渐渐产生 1.5mol 气体（4）A 在肯定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应试回答：（1）依据以上信息,对以上A 的结构可作出的判定是（多项扣分）（a）确定有碳碳双键（b）有两个羟基（c）确定有羟基（d）有 COOR 官能团2 有机物 A 的结构简式（不含CH3）为（3）A 在肯定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式（4）A 的一个同类别的同分异构体是名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 6 页