2022年高考总复习资料化学专题之有机化学.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载一:概述:高考总复习资料 化学专题之有机化学高考化学有机部分学问可分为如下三大块:烃;烃的衍生物;糖类及蛋白质;在“ 烃” 一章中,主要目的是学习一些有机化学中的基本概念,属有机化学启蒙章节,主要包括:有机物烷、烯、炔的及苯性质,同系物,同分异构体及加成、消去反应等;无论从考试中的题目含量上,仍是学问本身的敏捷变通性上,化学中的核心, 也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方;“ 羧酸” 、“ 酯” 等几大学问块;“ 烃的衍生物” 都是有机 包括“ 醇” 、“ 酚” 、“ 醛” 、在中学阶段, “ 糖类、蛋白质” 学问只能
2、达到初步涉猎的层次,一些基本的概念及学问 在本章显得尤为重要;在有机运算及有机推断中常常用到一个强有力的工具不饱和度的应用,这在后面的 学问中有所表达;有机物燃烧前后,把握压强的变化也是比较重要的才能;有机试验是很有代表性的,依据一些基本原理设计出新的试验也是我们要把握的内容;二、学问基础 1. 甲烷 的空间结构为正四周体型结构;HCH 键角为 109 28, 应将这个规律推广:凡 是一个碳原子四周以 4 个单键与其它原子相结合,无论这些原子是否相同,所形成的以该碳 109 28 ,这在判定有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着 原子为顶点的键角均约为 积极的意义;2. 烷烃 的化学性质:烷烃
3、在常温下比较稳固,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应;取代反应: Cl 2 与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成 及 HCl 的混合物;CH 3Cl,CH 2Cl 2,CHCl 3,CCl 4取代反应是一类范畴很广的反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等;氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2 及 H2O C2H 6C2H 4高温分解、裂化裂解:CH 4C 2H2C4H10CH 4C3H 6C4H 103. 同系物 :结构相像,在分子组成相差一个或如干个CH2原子团的物质相互称为同系物;结构相像的懂得:同一类物质,且有类似的化学性质;例:OH 与CH 2OH 不能互称为同系物;组成上相差“
4、CH 2” 原子团:组成上相差指的是分子式上是否有 n 个 CH2 的差别,而不限于分子中是否能真正找出CH 2 的结构差别来;4乙烯 分子为 CH 2CH2,6 个原子共平面,键角为 的六个原子都共平面;120 ;将此结构扩展,碳碳双键四周名师归纳总结 5乙烯 的试验室制法:C2H5OH CH2CH2 H2O 第 1 页,共 11 页反应中浓H 2SO4 与酒精体积之比为31;反应应快速升温至170,由于在140时发生了如下的副反应:2C 2H5OHCH 3CH 2OCH 2CH 3H2O - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载反应加碎
5、瓷片,为防止反应液过热达“ 爆沸”;浓 H 2SO4 的作用:催化剂和脱水剂;副作用:使乙醇炭化也使炭颗粒氧化,因就所得的乙烯气体中混有 酒精蒸气等杂质;该反应温度计应插在液面之下,由于测的是反应液的温度;6烯烃 的化学性质(包括二烯烃的一部分) 加成反应SO2、CO2、乙醚蒸气及 与卤素单质反应,可使溴水褪色 CH 2CH 2+Br 2CH 2BrCH 2Br 当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl 、HCN 等加成反应 二烯烃的加成反应,分1,2加成、 1,4加成,以及1,2,3, 4加成;CH2CHCHCH2Br2CH2BrCHBr CH CH2 CH2CHCHCH2Br2CH2B
6、rCHCH CH2Br CH2CHCHCH22Br2 CH2BrCHBr CHBr CH2Br 氧化反应 燃烧 使 KMnO 4/H +褪色 2 CH 2CH2O2 2CH 3CHO 催化氧化 有机反应中, 氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,仍原反应可 看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子;以上可简称为“ 加氧去氢为氧化;加氢去氧为仍 原” ,这与无机反应中依据化合价升降来判定氧化一仍原反应并不冲突; 聚合反应:烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程,因而又称为加成聚合反应,简称 加聚反应; 烯烃加聚 二烯烃加聚 混合聚合试举例说明,分别写出丙烯、1,3-丁二烯,以及它们混聚
7、的化学方程式;7乙炔 :HCCH,线形分子,键角为180 ,凡是叁键四周的4 个原子都在一条直线上;8. 乙炔 的化学性质 氧化反应 燃烧 : 火焰光明,产生浓烟,产物为水及二氧化碳; 由于“CC” 的存在,乙炔可被酸性KMnO 4 溶液氧化并使其褪色 加成反应炔烃的加成反应是由于“CC” 的不饱和性引起的,其加成可以掌握条件使其仅停留在加 1mol 的反应物,当然也可以使叁键与2mol 反应物发生加成反应. 加 X 2 其中可以使溴水褪色 CHCH Br 2CHBr CHBr CH CH2Br 2CHBr 2CHBr 2名师归纳总结 加 HClCHCH HClCH2CHCl 第 2 页,共
8、11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 加 H 2 加 H 2O CH CHH 2O CH 3CHO 9苯:C6H 6,有两种写结构简式的方法:,及凯库勒式,从科学性的角度上看,前者的表述更加合理,由于苯分子是平面正六边形结构,各碳碳键完全平均化,分子中无单纯的碳碳单键及碳碳双键,凯库勒式也有肯定的积极意义,如:在数每个碳原子上有几个氢原子,推算分子中不饱和度时,优越性自然显露无疑;因而,两种表达方式是通用的,;对于苯分子中的 12 个原子同在一平面上,我们可以扩展:与苯环直接相邻的第一原子与苯环共处同一平面;10 芳香烃 的化学
9、性质:“ 易取代,难加成” 取代反应:包括卤代、硝化及磺化反应 卤代Br 2Br HBr 留意:a 苯只与液溴反应, 不能与溴水反应; 生成的 HBr 遇水蒸气会形成白雾;c 最终生成的溴苯呈褐色,是由于其中溶解了未反应的溴;提纯的方法是加入足量 NaOH 溶液,静置后分液; 硝化HO NO 2(浓) NO2H2O 留意: a 在试管中先加入 HNO 3,再将 H 2SO4 沿管壁慢慢注入浓 HNO 3 中,振荡混匀,冷却至 5060之下, 再滴入苯; 水溶温度应低于60,如温度过高, 可导致苯挥发, HNO 3分解,及生成苯磺酸等副反应发生;c 生成的硝基苯中由于溶有 HNO 3及浓 H 2
10、SO4 等而显黄色,为提纯硝基苯,可用 NaOH 溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物;d 纯洁的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体; 由于侧链对苯环的影响,使 CH3 的取代反应比 更简单进行;CH 33 HONO2(浓)3H 2O 磺化HO SO3H(浓)SO3HH2O 加成反应3H 2 氧化反应I燃烧:生成 CO 2及 H2O,由于碳氢比过高,因而碳颗粒不完全燃烧,产生浓烟;II 苯不使酸性 KMnO 4溶液褪色;III 由于苯环对侧链的影响,苯的同系物如甲苯、乙苯等能被 KMnO 4/H +氧化而使其褪色;11沸点次序:烷烃分子的沸点第一取决于含碳原子数目的多少,含碳原子数目越多、沸点越高;
11、 在含碳原子数目相同时,沸点高低取决于分子中支链的多少:支链越多,沸点越低,如沸点:正戊烷异戊烷新戊烷,其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃(沸点 9.5);苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度:取代基越相互靠近,其沸点越高; 反之就沸点越低; 如沸点次序: 邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,为了帮忙懂得,这个沸点次序可从分子极性的角度说明(即分子中正负电荷中心的不对称程度);当然,以上所述为分子的沸点次序,溶点次序可能有所不同;名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载12石油分馏 属于物理变化; 把煤隔绝空
12、气加强热使它分解的过程,叫煤的干馏,属于化学变化;13 乙醇 的化学性质 与金属反应产生 H 2 2CH3CH2OH+2Na 2CH 3CH2ONa+H 2 置换,取代 消去反应C2H5OH CH2CH2 H2O H 的存在),如醇发生消去反应的条件:与OH 碳相邻的碳原子上有氢原子存在(CH 3) 3CCH 2OH 不行能发生消去反应; 与无机酸反应1C2H5OH+HBr C2H5Br+H 2O取代 其中 HBr 可用浓 H 2SO4 及 NaBr 代替,可能有产生 Br2 的副反应发生 II C2H 5OH+HO NO 2C2H5ONO 2+H 2O(酯化、取代)区分硝基化合物与硝酸酯的方
13、法:如硝基中N 原子直接与碳原子相连,就该化合物为硝基化合物,如 C2H 5NO 2(硝基乙烷) ;如硝基中的 N 原子通过氧原子而与碳原子相连接,就该化合物称为酯,如 C2H5ONO 2(硝酸乙酯) 与有机酸的反应:CH 3COOH+HOC 2H5 I酯化反应规律:“ 酸脱羟基醇脱氢”CH 3COOC 2H5+H 2O(酯化、取代),包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应;II 吸取酯的试剂为饱和的 Na 2CO 3溶液,也是分别 CH3COOH 及 CH 3COOC 2H 5所用的试液;其可以充分吸取 CH3COOH ,使酯香味得以显出;可以有效降低酯的溶解度,使分别更完全; 氧化反应:. 燃烧
14、 2C 2H5OH+3O 2 2CO2+3H 2O . 催化氧化 2C 2H5OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O 或:C2H5OH+CuO CH 3CHO+Cu+H 2O 催化氧化对醇的结构的要求:与 OH 直接相边的碳原子上必需有 H 原子,有 2 个或 3 个氢原子被氧化成醛,只有 1 个氢原子被氧化成酮;如: CH3OHHCHO CH3CHOHCH 3CH3COCH 3而( CH3)3COH 不能被氧化;14酚 :羟基与苯环直接相连的化合物叫酚,醇;羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫芳香如:OH(苯酚); CH2OH(苯甲醇);OH (环已醇)15 酚的化学性质(1)弱酸性:弱
15、于碳酸,称石炭酸,不使酸碱指标剂变红;其电离才能介于 H 2CO 3的第一 及其次级电离之间;名师归纳总结 2OH+2Na 2ONa+H 2第 4 页,共 11 页OH+NaOH ONa+H 2O ONa+CO 2+H2OOH+NaHCO 3OH+Na 2CO 3ONa+NaHCO 3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载(2)取代反应:定量地检验苯酚含量的多少OH+3Br 2 +3HBr (3)氧化反应:苯酚易被氧化,露置在空气中会因少量氧化而显粉红色;(4)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显示紫色;+, 6C6H5OH+Fe3+ F
16、eC6H 5O 63+6H16 醛类 的化学性质(1)仍原反应:与H 2 的加成反应CH3CHO+H 2C2H 5OH (2)氧化反应: 燃烧; 使酸性 KMnO 4 溶液褪色; 银镜反应: Ag +NH 3 H 2O = AgOH +NH 4 +AgOH+2NH 3 H2O = Ag (NH 3)2 +OH +2H 2O CH3CHO+2Ag (NH 3)2 +2OH CH 3COO +NH 4 +2Ag +3NH 3+H 2O 留意:i 银镜反应的银氨溶液要求现用现配 ,且配制时不充答应 NH 3 H 2O 过量,即先取 AgNO 3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH 刚好完全溶解为止,否
17、就将产生易爆炸的物质;ii 乙醛与氢氧化银氨溶液反应时,1mol 乙醛可以仍原出2molAg 来,而甲醛的反应就可以置换出 4molAg ,由于第一步生成的甲酸中仍旧有醛基存在而进一步发生反应; 与新制的 Cu(OH)2 反应CH3CHO+2CuOH 2CH 3COOH+Cu 2O +2H 2O 留意: CuOH 2 悬浊液为新制,且 NaOH 为过量;、反应可作为试验室检验醛基的方法;17 乙醛 的制备方法: 乙炔水化法: CH CHH 2O CH 3CHO 乙烯氧化法: 2 CH 2CH 2O2 2CH 3CHO 乙醇的催化氧化:2C2H5OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O 18
18、乙酸 的制取: 通过上述方法制得乙醛,然后:2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH 丁烷直接氧化法:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH 3COOH+2H 2O 19常见 酯的生成方法取代反应; 基本的方法:酯化反应 甲酸和甲醇酯化:HCOOH+CH 3OH HCOOCH 3+H2O 硝酸和乙醇酯化: 生成环酯:HONO 2+C 2H5OHC2H5ONO 2+2H 2O 乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 二分子乳酸脱水生成环酯 HOCH 2CH 2C
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- 2022 年高 复习资料 化学 专题 有机化学
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