2022年高三有机推断综合复习.docx

《2022年高三有机推断综合复习.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高三有机推断综合复习.docx（19页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载有机推断综合复习一、学问网络1、学问网 1（单官能团）水解酯化卤代烃水解醇氧化醛氧化羧酸酯化酯R X 取代R OH 仍原水解R CHO RCOOH RCOOR 加成消加消去去成不饱和烃2、学问网 2（双官能团）二、学问要点归纳1、由反 应条件确定官能团 ：名师归纳总结 反应条件可能官能团第 1 页,共 12 页浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 O2

2、/Cu 、加热醇羟基（ CH2OH、 CHOH）Cl 2Br 2/Fe 苯环Cl2Br 2/ 光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰 / 加热R COONa - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载2、依据 反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO 3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基能与 Na反应的 羧基、 酚、醇 羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基 （如溶解就含COOH）使溴水褪色 CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色 酚使酸性 KMnO 4

3、溶液褪色 C=C、CC、酚类或 CHO、苯的同系物等A 氧化B 氧化C A 是醇（ CH2OH）3、依据 反应类型来推断官能团：反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚 反应可能官能团 CC、CC、 CHO、羰基、苯环 CC、CC 羟基或羧基X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基4 、留意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的 H和被消耗的 Cl 2 之间的数量关系；不饱和烃分子与 H2、Br2、HCl 等分子加成时,CC、CC与无机物分子个数的关系；含 OH有机物与 Na 反应时, OH与 H2个数的比关系； CHO与 Ag 或 Cu2O

4、的物质的量关系；RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M 14 RCH 2OH CH3COOH CH3COOCH 2R 浓H2SO4 M M 42 7RCOOH CH3CH2OHRCOOCH 2CH3 酯基与生成水分子个数的关系浓 H2SO4M M28 关系式中 M代表第一种有机物的相对分子质量 三、留意问题名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团 有关反应羟基 -OH 烯烃与水加 成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水解, 酯的 水解,卤素原子（ X）烃

5、与 X2 取代, 不饱和烃与 HX 或 X2 加成, 醇与 HX 取代碳碳双键 C=C 某些醇或卤 代烃的消去,炔 烃加氢醛基 -CHO 某些醇 CH2OH 氧 化, 烯氧 化, 炔水化羧基 -COOH 醛氧化, 酯 酸性水解, 羧酸 盐酸化, 苯的同系物被 强氧化剂氧化酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型 方式酯成环（ COO）二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）不饱和烃（明白）二元醇分子内成环 二元醇分子间成环单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别,含何官能团,它与何学问信息有关据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子

6、分成如干片断 将各片断拼接衍变 正逆推,综合比较挑选正确方案3合成原就 : , 或寻求官能团的引入、转换,爱护方法或设法原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件相宜易于分别,产率高4解题思路 : 剖析要合成的物质 目标分子 ,挑选原料,路线正向、逆向思维,结合题给信息 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - X稀硫酸A优秀学习资料欢迎下载氧 C 氧化化B试分析各物质的类别X属于,A 属于 BD属于,C属于；如变为下图呢？稀硫酸C XNaOH

7、 溶液氧A氧化B化练 有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO 3 反应；其变化如下列图：X 稀硫酸B NaOH 溶液O2D CC6H 9O4Br A Cu,可发生NaOH 溶液银镜反应试写出 X 的结构简式写出 D发生银镜反应的方程式：变化 有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaOH 溶液B NaHCO 3 反应；其变化如下列图：X 稀硫酸C稀硫酸D浓硫酸E六元环C6H 9O4Br NaOH 溶液A 试写出 X 和 E的结构简式典型例题例 1：有机物 A可发生如下转化,其中C能与 FeCl 3溶液发生显色反应；第 4 页,共 12 页名师归纳总结 - - - - -

8、 - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载B C2H5OH 浓硫酸相对分子质量：60 反应 E A 稀硫酸C9H8O4 反应 NaHCO 3C 反应 D （1）化合物 A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,就 A的结构简式是_ ；（2）反应、都属于取代反应；取代反应包括多种类型,其中属于 属于 _反应；_反应,（3）反应的化学方程式是 _ ；（4）与 A 具有相同官能团（COOH和 COO）的 A 的同分异构体许多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式 _ , _, _ ；答案：例 1：COOH（1）OOCCH 3 2分 （2）水解 1 分 ；酯化

9、1 分 （3）COOH+NaHCO3COONa+H2O+CO2 4 分 2分 OHOH（4） 2分 , 2分 ,例 2：下图中A、B、C、D、E 均为有机化合物；已知：C 能跟 NaHCO 3 发生反应；和的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物；依据上图回答疑题：（1）C 分子中的官能团名称是_；（填字母序号）：_；化合物 B 不能发生的反应是a 加成反应b 取代反应c 消去反应d 酯化反应e 水解反应f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ （3）反应试验中加热的目的是：名师归纳总结 .；第 5 页,共 12 页.；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - -

10、优秀学习资料 欢迎下载（4）A 的结构简式是 _ ；（5）同时符合以下三个条件的 B的同分异构体的数目有 个；. 含有间二取代苯环结构 . 属于非芳香酸酯. 与 FeCl3 溶液发生显色反应；写出其中任意一个同分异构体的结构简式；答案：例 2（1）羧基（1 分）；e （2 分）（2）CH 3COOH + CH 3CH2CH2OH CH 3COOCH 2CH2CH3 + H 2O （2 分）（3）加快反应速率（1 分）准时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平稳向生成乙酸丙酯的方向移动（2 分）（4）（2 分）或（5）4 （2 分）；强化训练 ：1、有机物A （C11H 12O2）可调配果味香精；用含碳、

11、氢、氧三种元素的有机物B 和 C 为原料合成A ；（1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的1：3 有机物 B 的分子式为23 倍,分子中碳、氢原子个数比为（ 2）有机物C 的分子式为C7H 8O, C 能与钠反应,不与碱反应,也不能 使 Br2（ CCl 4）褪色； C 的结构简式为；（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：（ R、 R 表示氢原子或烃基）用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A ：C11H 12O2 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 上述合成过程中涉及的反应类型有：优秀学习资料欢迎下载（填

12、写序号）a 取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 仍原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ ； F 的结构简式为： G 和 B 反应生成 A 的化学方程式：_ （4）F 的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的全部同分异构体的结构简式答案：（1）C2H6O 2 （3） a b c d 2CH 3CH2OH + O2Cu2CH 3CHO + 2H2O （4）2、A 与芳香族化合物B 在肯定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸；A 的相对分子质量是104,1 mol A 与足量 NaHCO 3反应生成 2 mol 气体；

13、已知：RCHO+CH 2COOH 2RCH=CCOOH 2+H 2O,_ ；第 7 页,共 12 页RCH=CCOOH 2肯定条件RCH=CHCOOH+CO2A 肯定条件C 肯定条件阿魏酸BC10H 10O4 含醛基 （1）C 可能发生的反应是_（填序号）；a氧化反应b水解反应c消去反应d酯化反应（2）等物质的量的C 分别与足量的Na、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之比是名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载（3）A 的分子式是 _；（4）反应的化学方程式是 _ ；（5）符

14、合以下条件的阿魏酸的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式；在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol 该同分异构体与足量NaHCO3 反应生成 2 molCO 2；答案： （1）a、d1 分；（2）3: 2: 31 分；（3）C3H4O41 分；+H2O2 分 （4）+ CH 2COOH 2 肯定条件2 分）（5）4 种 2 分 （写出以下四种结构中的任意一种均可得COOHCOOHCH 3CH 2COOHCH 2COOHCH 2CH 2COOH CH 3 CHCOOH HOOC CHCOOH3、A 为药用有机物,从 A 动身可发生下图所示的一系列反应；已知 A 在

15、肯定条件下能跟醇发生酯化反应,A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO 3溶液反应,但能跟 NaOH 溶液反应；请回答：（1）A 转化为 B、C 时,涉及到的反应类型有_、_；（2）E 的两种同分异构体Q、R 都能在肯定条件下发生银镜反应,R 能与 Na 反应放出 H 2,而 Q 不能； Q、R 的结构简式为 Q_、 R_ ；（3）D 的结构简式为 _ ；（4）A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_ ；（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质；例如：名师归纳总结 ； 写 出 草 酰 氯 （ 分 子 式C2O2Cl 2 , 分 子 结 构

16、式 ：第 8 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - OCCCl）与足量有机物优秀学习资料欢迎下载_ ；ClD 反应的化学方程式_ O（6）已知：请挑选适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物（邻甲基苯酚）（中间产物）答案：（1）取代反应（或水解反应）、中和反应（2）HCOOCH 3 HOCH 2CHO COONa（3）OHOA,在方框中填写有机物的结构简式；有机物 A （4）OCCH 3+ 3NaOHONa COONa+ CH3COONaCOOH+ 2H 2O （5）OCCCl+2COONaOOO+ 2HClOCCClOO

17、HCOONaNaOOC或（6）OHOCH3OCCH3CH34、有机物 A（C9H8O2）为化工原料,转化关系如下图所示：B 第 9 页,共 12 页D Br 2/CCl 4溶液A 足量 NaHCO 3 溶液H 2O 名师归纳总结 - - - - - - -催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载（1）有机物 A 中含有的官能团的名称为_ ；（2）有机物 C 可以发生的反应是 _ （填写序号）；水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应（3）写出反应的化学方程式_ ；C 的同分异构体的结构简式（要（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环

18、上连有三种取代基的求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）（5）如何通过试验证明；D 分子中含有溴元素,简述试验操作；_ _ ；答案：（1） 碳碳双键 羧基（2） （3）（4）（5）取 D 跟 NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO 3；滴加 AgNO 3 溶液有浅黄色沉淀生成；说明 A 中含有溴元素；（其他正确结果参照本标准给分）；5、乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、 草莓香型香精, 也可用于合成其他精细化学品；已知乙偶姻中只含有 C、H、O 三种元素,其相对分子质量为 88,分子中 C、H、O 原子个数比为 2:4:1 ；请回答：（1）乙偶姻的分

19、子式为 _；（2）X 是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式（两种即可）名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载_ ,_ ；已知：乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下：（3）写出反应、的反应类型：反应 _、反应 _；（4）A 的一氯代物只有一种；写出 A、乙偶姻、 C 的结构简式：A _ 、乙偶姻 _、C_ ；（5）写出 D E 反应的化学方程式_ ；（6）设计试验方案；I检验 F 中的官能团,II完成反应的转化；答案：（1）C4H8O2（2 分）加聚反应CH 3COOCH 2CH

20、3CH 3CH 2COOCH 3（各 2 分）（2）HCOOCH 2CH2CH3 （3）消去反应（ 1 分）（ 1 分）（各 2 分）（4）（5）（2 分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,产生红色沉淀；（2 分） 取一根一端绕成螺旋状的光滑铜丝,放在酒精灯外焰加热,观看到铜丝表面由红变黑,立刻把它伸入盛有乙醇的试管中,反复几次,并闻到液体有刺激性气味,观看到铜丝表面变红；（2 分）第 11 页,共 12 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载6、有机物 A（C10H20O2）具有兰花香味

21、,可用作香皂、洗发香波的芳香给予剂；已知：B 分子中没有支链；D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；D、E 互为具有相同官能团的同分异构体；E 分子烃基上的氢如被Cl 取代,其一氯代物只有一种；F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色；（1）B 可以发生的反应有（选填序号）；氧化反应；取代反应消去反应加聚反应（2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是、（3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：；（4）E可用于生产氨苄青霉素等；已知 E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由 2甲基 1丙醇和甲酸在肯定条件下制取 E；该反应的化学方程式是；（5）某同学检验 C的官能团时,取 1mol/LCuSO4 溶液和 2mol/LNaOH溶液各 1mL,在一支干净的试管内混合后,向其中又加入 0.5mL40%的 C,加热后无红色沉淀显现；该同学试验失败的缘由可能是；（选填序号）加入的 C过多 加入的 C太少加入 CuSO 4 溶液的量过多 加入 CuSO 4溶液的量不够答案（ 1）（ 3 分）（2）羧基（ 2 分）、碳碳双键（2 分）（2 分）（2 分）（ 2 分）（5）（ 2 分）名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 12 页