2022年高三一轮复习《有机化学基础》知识点系统总结.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 临泉一中 2022-2022 年度高三一轮复习有机化学基础学问点系统总结 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸 等；（2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙 醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均

2、能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙 醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是 9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为 苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到 乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体；蛋白质在浓轻金属

3、盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此 操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生

4、物类：一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2）氯乙烯（CH2,沸点为-13.9）氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 - 76.3）CCl2F2,沸点为-29.8）甲醛（HCHO,沸点为-21）一溴甲烷（ CH3Br ,沸点为 3.6）甲醚（ CH3OCH3,沸点为 - 23）甲乙醚（ CH 3OC 2H 5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）（2）液态：一般 NC在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 2 4CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br

5、 硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体；第 1 页,共 15 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 部分被空气中氧气

6、所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4, 6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H56 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有 C

7、HO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H 2S、 S 2- 、SO2、 SO3 2- 、 I-、 Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的

8、苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H 2S、 S 2- 、SO2、 SO3 2-、 Br- 、I- 、Fe 2+3与 Na 反应的有机物：含有OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机

9、物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1） 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H 2Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H2O （2） Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O （3） AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O （4）弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS

10、+ NaOH = Na 2S + H2O NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S（5）弱酸弱碱盐,如CH3COONH 4、 NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2O NH 42S + H2SO4 = NH 4 2SO4 + H2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O （6）氨基酸,如甘氨酸等名师归纳总结 - - - - - - -第

11、 2 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；

12、- + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；（3）反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH 32 + + OH（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3 H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH 3

13、 2OH 4Ag + NH42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 42CO3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH 2悬浊液（斐林试剂）的反应HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag （1）有机物：羧酸（中和

14、） 、甲酸（先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na

15、2SO4RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu 2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu2O + 3H 2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2 CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2 Cu2O HCHO 4CuOH 2 2Cu2O 2O 第 3 页,共 15

16、 页7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O 或RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1 CnH 2nn 2 CnH 2n-2n2 C

17、nH2n-6n 6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平面共平面型同始终线型正六边形 主要化学性质光照下的卤代；跟 X 2、 H 2、 HX 、跟 X2、H2、HX 、跟 H 2 加成； FeX3H 2O、HCN 加成,HCN 加成；易被裂化；不使酸性催化下卤代；硝易被氧化；可加氧化；能加聚得KMnO 4溶液褪色化、磺化反应聚导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构

18、结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H 5Br 卤素原子直接与烃基1.与 NaOH 水溶液共 热 发 生 取 代 反结合RX 应生成醇烃 X （Mr ：109）-碳上要有氢原子才2.与 NaOH 醇溶液多 元 饱 和 卤 代烃： CnH 2n+2-mXm 能发生消去反应共 热 发 生 消 去 反应生成烯醇一元醇：醇羟基CH 3OH 羟基直接与链烃基结1.跟活泼金属反应产生 H2合, O H 及 C O2.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤均有极性；代烃-碳上有氢原子才能3.脱水反应 :乙醇ROH （ Mr： 32）发生消去反应；140 分 子 间 脱水成醚OH C2H 5OH -碳上

19、有氢原子才能饱和多元醇：170 分 子 内 脱CnH 2n+2Om（ Mr： 46）被催化氧化,伯醇氧水生成烯化为醛,仲醇氧化为4.催化氧化为醛或酮酮,叔醇不能被催化5.一般断 O H 键氧化；与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯名师归纳总结 醚R OR醚键C2H5O C2H 5CO 键有极性性质稳固, 一般不第 4 页,共 15 页与酸、碱、氧化剂（ Mr： 74）反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 1.弱酸性酚酚羟基（ Mr： 94）OH 直接与苯环上2.与浓溴水发生取的碳相连,受苯环影代反应生成沉淀OH 响能柔弱电离；3.遇 FeCl3呈紫

20、色4.易被氧化醛RONO 2醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H2、HCN 等（ Mr： 30）CHO 加成为醇2.被氧化剂 O2、多有极性、能加伦 试 剂 、 斐 林 试（ Mr： 44）剂、酸性高锰酸钾成；等氧化为羧酸酮羰基（ Mr： 58）有极性、能加与 H2、HCN 加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧成化为羧酸羧酸羧基（ Mr： 60）受羰 基影响 , O H1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧能电离出 H+,单键,不能被H 2加成受羟基影响不能被加3.能与含 NH 2物酯酯基HCOOCH 3成；质 缩 去 水 生 成 酰胺肽键 1.发生水解反应生酯基中

21、的碳氧单键易（ Mr： 60）成羧酸和醇2.也可发生醇解反断裂应 生 成 新 酯 和 新硝酸硝酸酯基（ Mr： 88）不稳固醇易爆炸酯 ONO 2硝基R NO2硝基 NO 2H2NCH 2COOH 一硝基化合物较稳固一 般 不 易 被 氧 化化合剂氧化, 但多硝基物化合物易爆炸NH 2 能以配位键结两性化合物RCHNH 2COO氨基 NH 2氨基能形成肽键合 H+； COOH 能部酸H 羧基 COOH（ Mr： 75）分电离出 H+1.两性蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构2.水解3.变性质不行用通式表示氨基 NH 24.颜色反应（生物催化剂）羧基 COOH 5.灼烧分解糖多数可用以下通羟基

22、 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮1.氧化反应仍原性糖 CH2OHCHOH2.加氢仍原醛基 CHO 4CHO 式表示：3.酯化反应羰基淀粉 C6H10O5 n或它们的缩合物CnH2Om 4.多糖水解纤维素5.葡萄糖发酵分解C6H7O2OH 3 n生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基断裂1.水解反应第 5 页,共 15 页（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2.硬化反应名师归纳总结 键成- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些

23、有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3过量名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和被鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及葡萄质种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验素；取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷

24、却后 ,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤3烯醛中碳碳双键的检验（ 1） 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4二糖或多糖水解产物的检验CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的

25、氢氧化铜悬浊液, （水浴）加热,观看现象,作出判定；5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl 3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体

26、中含有 CH 2 CH 2、 SO2、 CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2 CH2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式第 6 页,共 15 页（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH 2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br 2蒸

27、气）乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O 乙炔（ H 2S、 PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5O

28、H C 2H 5O 2 Mg + H 2肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H 5ONa + H 2O （苯酚）饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na 2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、 Na2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na 2CO 3 2 CH3COONa +

29、 CO2 + H2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H 2SO4蒸馏2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO 3 + H2O = 2HBr + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（ Fe Br3、Br 2、苯）NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗

30、涤先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H+ + OH- = H2O 分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH2）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此

31、,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构名师归纳总结 组成通式可能的类别典型实例第 7 页,共 15 页CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与CnH 2n-2炔烃、二烯烃CH C CH 2CH3与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - -

32、 - CnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH 2CHO、 CH3COCH 3、 CH=CHCH2OH与CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH 3与 HO CH3 CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH 2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH 2NO 2与 H2NCH 2COOH CnH2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、

33、间、对；2依据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与 前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：4 种C（CH 3）4 的一2基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有3替代法例如：二氯苯C6H4Cl 2有 3 种,四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷氯代物也只有一种；4对称法

34、（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）如是氨基 NH2,就（2）如是硝基 NO2,就（3）如是铵离子 NH 4 +,就八、重要的有机反应及类型1取代反应 酯化反应水解反应名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - C2H 5Cl+H 2ONaOHC

35、2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H 5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H 2O 2CH 3CH2OH+O 2Ag 网2CH3CHO+2H 2O 5502CH3CHO+O 2锰盐+2Ag +3NH3+H 2O 6575CH3CHO+2AgNH 32OH4仍原反应5消去反应 浓 H 2SO 4C2H5OH CH2 CH2 +H2O 170乙醇 CH3 CH 2 CH2Br+KOH CH3 CH C H 2+KBr+H 2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C 8

36、H 16 C16H 34C14H30+C 2H 4 C16H 34C12H26+C 4H 8,9显色反应名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 15 页精选学习资料 - - - - - - - - - 含有苯环的蛋白质与浓1011中和反应十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较；例如：,所以不发（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成生失氢（氧化）反应；（ 2）消去反应：脱去X （或 OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；（3）酯化反应：羧酸分子

37、中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；第 10 页,共 15 页沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 加热后,有红色沉淀显现 存在醛基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 4（ 1）CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O（分子内脱水）170浓 H 2SO 42CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3+H 2O（分子间脱水）140H2 O（

38、 2）CH3 CH2CH 2Cl+NaOH CH3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）乙醇CH3 CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H 2O（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H 35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸,棕榈酸）C15H 31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸）CH3CH 2 7CH=CHCH 2 7COOH 亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）CH3CH 24CH=CHCH 2CH=CHCH 2 7COOH 鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH DHR （二十二碳六

39、烯酸）C21H31COOH 银氨溶液 AgNH 32OH 葡萄糖（ C6H 12O6） CH 2OHCHOH 4CHO 果糖（ C6H 12O6） CH 2OHCHOH 3COCH 2OH 蔗糖 C12H 22O11（非仍原性糖）淀粉 C6H 10O5n（非仍原性糖）1、有机物化学式的确定 1确定有机物的式量的方法麦芽糖 C12H22O11（仍原性糖）纤维素 C6H7O2OH 3 n（非仍原性糖）有机化学运算名师归纳总结 依据标准状况下气体的密度,求算该气体的式量：M = 22.4标准状况 第 11 页,共 15 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 依据气体 A 对气体 B 的相对密度 D,求算气体 A 的式量： MA = DMB 求混合物的平均式量：M = m混总 /n混总 依据化学反应方程式运算烃的式量；应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为 1、2、 3 时,求出式量；2确定化学式的方法依据式量和最简式确定有机物的分子式；依据式量,运算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式；当能够确定有机物的类别时；可以依据有机物的通式,求算 n 值,确定分子式；依据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式；3确定有机物化学式的一般途径2、有机物燃烧规律及其运用C