2022年高三化学《烃的卤代烃》教案讲义.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载烃和卤代烃教案一、教学目标1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异;2.明白自然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用;3.明白卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系;4.明白加成反应、取代反应和消去反应等基本反应类型;5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用;二、教学重点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质和几大反应类型三、教学难点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质四、课堂设计(一)脂肪烃 1常见脂肪烃结构特点与分子通式2脂肪烃代表物 甲烷、乙烯、乙炔的组成和
2、结构 空名称分子式结构式结构简式电子式间构型正 四甲烷CH 4CH4面体名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 平乙烯C2H4CH2=CH 2面形直乙炔C2H2H C CH CH CHHC. . CH 线形3.物理性质性质状态沸点 相对密度 水溶性变化规律 常温下含有 _4_个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐步过渡到液 态、固态 随着碳原子数的增多,沸点逐步上升;同分异构体之间,支链越多,沸点越低随着碳原子数的增多,相对密度逐步增大,密度均比水_小_均难溶于水4.化学性质1氧化反应燃烧 :均
3、能燃烧,点燃前要先验纯, 其 设化学式为 CxHy燃烧的化学反应通式为点燃 CxH yxy 4O2xCO2y 2H2O 酸性高锰酸钾溶液褪色:烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃;2烷烃的取代反应:取代反应 :有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应;烷烃的卤代反应:甲烷与氯气的取代反应:反应的化学方程式为名师归纳总结 光 CH 4Cl2CH3ClHCl 第 2 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 光 CH 2Cl 2 Cl2CHCl 3HCl 学习必备欢迎下载光 CH 3ClCl 2C
4、H2Cl 2HCl 光 CHCl 3Cl2CCl 4HCl 3烯烃、炔烃的加成反应:加成反应 :有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应;烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式:( 4)加聚反应 :乙烯的加聚反应:乙炔的加聚反应:5几种重要烃的用途脂肪烃 用途甲烷 燃料、化工原料乙烯 植物生长调剂剂、化工原料乙炔 切割、焊接金属、化工原料6.自然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 自然气学习必备欢迎下载应用主要成分甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、
5、丙烯等燃料汽油C6C8 的烃类混合物汽油发动机燃料(二)芳香烃1苯1苯的结构2物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有特别气味有毒不溶于水比水小比水低3化学性质名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2苯的同系物1概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物;通式为 CnH 2n6;2化学性质 以甲苯为例 氧化反应:甲苯能使酸性KMnO 4 溶液褪色;:苯的同系物侧链为饱和碳原子,光照 下与气取代反应:以甲苯生成TNT 的化学方程式为例:【误区警示】 苯的同系物与卤素单质能发生两类取代反应态卤素单质
6、发生与 CH 4 类似的取代反应 反应;(三) 卤代烃(以溴乙烷为例)1分子结构;在 催化剂 作用下, 与 液态 卤素单质, 发生 与苯相像的苯环上取代分子式: C2H5Br,结构简式: CH 3CH 2Br或 C2H 5Br ,官能团: Br;2物理性质溴乙烷是无色液体,密度比水大; 除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡,静置分液 或多次水洗分液;3化学性质 留意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件:1与乙醇溶液共热发生的是消去反应,化学方程式:2与水溶液共热发生的是取代反应,化学方程式:乙醇CH 3CH 2BrNaOH CH2=CH2NaBr H2O;H 2O CH 3CH 2BrNaOH CH
7、 3CH 2OH NaBr ;4应用与危害 1在日常生活中的应用:卤代烃仍可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等;名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2主要危害:氟氯烃破坏臭氧层;【疑难解析】1.卤代烃水解反应和消去反应比较反应类取代反应 水解反应 消去反应型强碱的醇溶液、加热反应条强碱的水溶液、加热件断键方式相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX 反应本卤代烃分子中 X 被水中的 OH 所取代生成醇NaOH 质和通H2O 醇,RCH 2XNaOH RCH2OH NaX 式NaX H 2O 产物特 征 结论
8、引入 OH,生成含 OH 的化合物消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物2.反应规律1水解反应全部卤代烃 在 NaOH 的水溶液中 均能发生水解反应多卤代烃水解可生成多元醇,如水 BrCH 2CH2Br2NaOH 2NaBr 2消去反应两类卤代烃不能发生消去反应名师归纳总结 结构特点实例第 6 页,共 19 页与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH 3Cl- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子,且碳原
9、子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物;例如:醇NaOH CH 2=CHCH 2 CH3或 CH 3CH=CH CH3NaCl H2O 型卤代烃,发生消去反应可以生成RCCR,如醇 BrCH 2CH 2Br2NaOH3卤代烃在有机合成中的应用CHCH 2NaBr 2H2O 1联系烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等;醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃;2转变官能团的个数,如NaOH Br 2CH 3CH2Br 醇,CH 2=CH 2CH 2BrCH 2Br
10、;3转变官能团位置,如NaOH HBrCH 2BrCH 2CH2CH3醇,CH 2=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH3Br;HBr CH2=CH2进行官能团爱护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采纳以下两步爱护碳碳双键,如 NaOH CH 3CH2Br 醇,CH 2=CH 2;【技法总结】1留意 看清 卤代烃发生水解反应和消去反应的条件 ,书写化学方程式时简单混淆;2烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了爱护碳碳双键,而不是其他目的;3卤代烃是非电解质,检验卤素 种类时, 应先 让其发生 水解 反应, 然后 用稀硝
11、酸中和 溶液呈酸性才能加硝酸银溶液 ;简单忽视加硝酸中和碱这个环节;【要点提取】卤代烃的反应规律名师归纳总结 1卤代烃在碱性条件下是发生取代反应仍是消去反应,主要是看反应条件;记忆方法:“ 无第 7 页,共 19 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载 醇成醇,有醇成烯 ” ;2全部的卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式;【卤代烃的猎取方法】1不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如 CH 3CH=C
12、H 2 Br2CH3CHBrCH 2Br;催化剂 CH 3CH=CH 2 HBr 催化剂;CH CHHCl CH2=CHCl ;2取代反应 光照 如乙烷与 Cl 2:CH 3CH 3Cl 2CH3CH2ClHCl ;苯与 Br 2:Br 2FeBr3HBr ;C2H 5OH 与 HBr :C2H5OHHBrC2H5BrH2O;【卤代烃中卤素原子的检验】1试验原理NaOH R X H2OROH HX HX NaOH=NaX H2O HNO 3NaOH=NaNO3H2O AgNO 3NaX=AgX NaNO3依据沉淀 AgX 的颜色 白色、浅黄色、黄色 2试验步骤可确定卤素 氯、溴、碘 ;取少量卤
13、代烃;加入NaOH 溶液;加热煮沸或水浴加热 ;冷却;加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液;3试验说明加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的 NaOH ,防止 NaOH 与 AgNO 3 反应对试验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸;假如不加 HNO 3 中和,就 AgNO 3 溶液直接与 NaOH 溶液反应产生暗褐色的 Ag 2O沉淀: NaOH AgNO 3=NaNO3AgOH ,2AgOH= Ag 2OH2O;白色 暗褐色【性质对比】 烃的性质比较与结构关系1.烃的性质比较名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习
14、必备 欢迎下载试剂变化现象液溴溴水溴的四氯化高锰酸钾酸性溶碳溶液液烃不反应,液态烷烷烃与溴蒸气在光照条烃与溴水可以不反应,溶不反应,不褪色件下发生取代反应发生萃取而使解,不褪色溴水层褪色烯烃常温加成,褪色常温加成,褪色常温加成,氧化,褪色炔烃常温加成,褪色常温加成,褪色褪色氧化,褪色常温加成,苯一般不反应,催化不反应,发生萃褪色不反应不反应,互取而使溴水层苯的同系物条件下可取代褪色溶,不褪色氧化,褪色光照条件下发生侧不反应,发生萃不反应,互链上的取代,催化取而使溴水层条件下发生苯环上褪色溶,不褪色的取代2.结构打算性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:1碳碳单键有稳固的化学性质,典型
15、反应是取代反应;2碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;3碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;4苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是由于苯环对取代基的影响;而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载五、课堂检测【课堂检测】1.以下对有机物结构或性质的描述,错误的是 A将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应B苯分子中 6 个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键C乙烷和
16、丙烯的物质的量共 1 mol ,完全燃烧生成 3 mol 水D肯定条件下,Cl 2可以在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应2.按下图所示路线制聚氯乙烯,没有发生的反应类型是 A加成反应 B消去反应C取代反应 D加聚反应3.以下说法正确选项A卤代烃水解后的有机产物肯定为醇B卤代烃水解后只能生成一元醇C卤代烃与 AgNO 3溶液反应生成卤化银D C3H 7Cl 水解后的产物中可能含有两种不同的醇4.有 8 种物质:乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;环己烯;其中既不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是 ABCD5.苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药,从今人类摆脱了麻醉
17、药依靠自然植物的历史;下面是苯佐卡因的一种合成路线:浓HNO 3 KMnO 4浓H 2SO4,BH2 CPd/CDC 2H 5OH 浓 H 2SO4,回答以下问题:1物质 B 的结构简式为 _ ,物质 C 的结构简式为 _;2反应的反应类型为_,反应的反应类型为_; 的化 学方 程式为3反 应 的化学 方程 式 为_; 反应_ ;名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 19 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载部分反应条件略去:4苯佐卡因的核磁共振氢谱中有_个峰;.某治疗有机磷农药中毒的挑选性抗胆碱药合成的局部线路如下1D 分子中的含氧官能团为
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- 烃的卤代烃 2022 年高 化学 卤代烃 教案 讲义
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