2022年高中化学有机化学知识点归纳新人教版选修3.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学学问点归纳 一 一、同系物结构相像 ,在分子组成上相差一个或如干个 同系物的判定要点：1、通式相同,但通式相同不肯定是同系物；2、组成元素种类必需相同CH2 原子团的物质物质；3、结构相像指具有相像的原子连接方式,相同的官能团类别和数目；结构相像不肯定完全相同,如 CH3CH2CH3和CH34C,前者无支链,后者有支链仍为同系物；4、在分子组成上必需相差一个或几个 CH2 原子团,但通式相同组成上相差一个或几个 CH2原子团不肯定是同系物,如 CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个 CH2原子团,但不是

2、同系物；5、同分异构体之间不是同系物；二、同分异构体化合物具有 相同的分子式 ,但具有 不同结构 的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体；1、同分异构体的种类： 碳链异构 ：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构；如 C5H12 有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷； 位置异构 ：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构；如 1丁烯与 2丁烯、 1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯； 异类异构 ：指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构 ；如 1丁炔与 1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、

3、蔗糖与麦 芽糖等； 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等,在中学阶段 的信息题中屡有涉及；各类有机物异构体情形： C nH2n+2：只能是烷烃,而且只有碳链异构；如CH3CH2 3CH3、CH3CHCH3CH2CH3、CCH3 4 C nH2n：单烯烃、环烷烃；如CH2=CHCH 2CH3、CH2CH3CH=CHCH 3、 CH2=CCH3 2、CH 2CH2、CH 2CH2CH 2 CH CH3 CnH2n-2：炔烃、二烯烃；如：CHCCH 2CH3、CH3CCCH 3、CH2=CHCH=CH CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）；如：CH3CH3CH 3CH

4、3CH 3、 CH3 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚；如：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH 3、 CH3OCH 2CH3名师归纳总结 C nH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇；如：CH3CH2CHO、 CH3COCH 3、CH2=CHCH 2OH、第 1 页,共 7 页O 、CH 2 CH2O CH2、CH2CH 2CH CH3CH 2CH OH - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮；如：CH3CHOHCHO、CH3COCH 2OH CH3CH2COOH、CH3COOCH 3、HCOOCH 2CH3、H

5、OCH 2CH2CHO、 C nH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸；如：CH3CH2NO2、H2NCH 2COOH CnH2Om：糖类；如：C6H12O6：CH2OHCHOH 4CHO,CH2OHCHOH 3COCH 2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖；2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间； 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按次序考虑；一般情形是碳链异构官能团位置异构异类异构； 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有 3、判定同分

6、异构体的常见方法： 记忆法 ：邻、间、对 三种； 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体； 碳原子数目14 的一价烷基：甲基一种（CH3）,乙基一种（CH2CH3）、丙基两种（ CH2CH2CH3、 CHCH3 2）、丁基四种（ CH2CH2CH2CH3、CH 3CHCH 2CH3、 CH2CHCH32、 CCH33） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）； 基团连接法 ：将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体 数目；如：丁基有四种,丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种,戊醛、戊酸（分别看作 丁基跟

7、 醛基、羧基连接而成）也分别有四种； 等同转换法 ：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换；如：乙烷分子中共有 6 个 H原子,如有一个 H原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种 结构, 那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H原子, 而 H 原子转换为 Cl 原子,其情形跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构；同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构； 等效氢法 ：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子；等效氢任一原子如被相同 取代基取代所得产物都属于同一物质；其判定方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效； 同一碳原子上连接的CH3 中氢原子等

8、效；如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12 个氢原子等效；CH 3CH3同 一 分 子 中 处 于 镜 面 对 称 （ 或 轴 对 称 ） 位 置 的 氢 原 子 等 效 ； 如 ：CH 3C CCH3分子中的 18 个氢原子等效；CH 3 CH3三、有机物的系统命名法名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1、烷烃的系统命名法 定主链： 就长不就短 ；挑选分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数打算） 找支链： 就近不就远 ；从离取代基最近的一端编号； 命名： 就多不就少 ；如有两条碳链

9、等长,以含取代基多的为主链； 就简不就繁 ；如在离两端等距离的位置同时显现不同的取代基时,简洁的取代基优先 编号（如为相同的取代基,就从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端 编起）； 先写取代基名称,后写烷烃的名称；取代基的排列次序从简洁到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；示取代基数目的汉字之前,“ ” 相连； 烷烃命名书写的格式：取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表 位置编号之间以“ ,” 相隔,阿拉伯数字与汉字之间以取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简洁的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：依据化合物分子中的官能团确定

10、母体；如：含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最终名称为“ 某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名； 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链； 命名：官能团编号最小化；其他规章与烷烃相像；如：CH 3 CH3CCH CH3,叫作： 2,3 二甲基 2丁醇 OH CH 3CH3CH2CH3CHCCHO ,叫作： 2,3 二甲基 2乙基丁醛CH3 CH 3四、有机物的物理性质 1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、 脂肪、葡萄糖、 果糖、蔗糖、麦芽糖、 淀粉、维生素、 醋酸（16.6 以下）；气态： C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

11、液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇；2、气味：名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 无味：甲烷、乙炔（常因混有 稍有气味：乙烯；PH3、H2S 和 AsH3 而带有臭味）；特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4；5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸；6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙

12、酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇；五、最简式相同的有机物 1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C8H8（立方烷、苯乙烯） ；2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；如：丙炔（ C3H4）与丙苯（ C9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸

13、、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2 价的 S（硫化氢及硫化物）名师归纳总结 + 4价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）第 4 页,共 7 页 + 2价的 Fe 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2SO4 3 + 2FeBr36FeCl 2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3变色- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2FeI 2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I 2Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg

14、 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应） Zn 、Mg等单质如 1 价的 I （氢碘酸及碘化物）变色 NaOH等强碱、 Na2CO 3 和 AgNO 3 等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2 + H2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ 1）：卤代烃（ CCl4、氯仿、溴苯等） 、CS2等；下层变无色的（ 1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物： 不饱和烃

15、（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（ H2O2）【例题】例 1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是（）A. C3H8 B. C 4H10 C. C 5H12 D. C

16、 8H18考点直击此题考查了判定同分异构体的等效氢法；解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢；C3H8、C4H10 的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢,所以其各种同分异构体的一氯代物应当有两种；从 CH4、C2H6 的结构看,其分子中H原子都等效；因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的；故C5H12、C8H18 的各一种同分异构体CCH34、 CH33CCCH33一氯代物各有一种；答案 CD 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例 2 以下各对物质中属于同分异构体

17、的是（）A. 12C与 H 13C B. O2和 O3CH 3C. H C CH3 CH 3CH 3 C CH3 与 D. H CH 3CHCH 2CH3CH 3CCH3 与 CH 3CH 3考点直击此题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的把握情形；解题思路A 选项的物质互为同位素；B 选项的物质互为同素异形体；C选项的一对物质为同一物质的不同写法；D选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体；答案 D 例 3 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为（）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 考点直击此题既考查了同学对苯的二元取代物的

18、同分异构体数目的判定,又考查了依据式量求烃基的方法；解题思路式量为 43 的烷基为 C3H7,包括正丙基（CH3CH2CH2）和异丙基 CH32CH ,分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代,共有 6 种烃及烃基的推算,通常将式量除以 12（即 C原子的式量） ,所得的商即为 C原子数,余数为H原子数；此题涉及的是烷基（C3H7）,防止只留意正丙基（CH3CH2CH2）,而忽视了异丙基CH32CH 的存在；答案 D 【习题】1、以下各组物质互为同系物的是（D）CH 2CH 3 OH A. OH CH2OH B. 葡萄糖和核糖 CH2OHCHOH 3CHO C. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和

19、氨基丁酸2、有机物 CH3OC6H4CHO,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有（D）A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“ 芬必得” 的主要成分的结构简式为名师归纳总结 CH3CHCH3 CH2CHCH3COOH 它为（ A）第 6 页,共 7 页A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 4、 1 ,2,3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下列图的两种异构体 是苯基, 环用键线表示, C、H原子都未画出； 据此, 可以判定 定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（A）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 1,2,3,4,5五氯环戊烷 （假名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 7 页