2022年高中化学选修五讲义及习题卤代烃醇酚.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆卤代烃学问点CX 之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较一卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团；强的共价键,分子中CX 键易断裂；二卤代烃的物理性质（ 1）溶解性： 不溶于水,易溶于大多数有机溶剂；（ 2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态,C2H5Br、CH 2Cl 2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3；三卤代烃的化学性质（以 CH3CH2Br 为例）1、取代反应条件：强碱的水溶液,加热化学方程式：2、消去反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物；化

2、学方程式：条件：3、卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应；有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应；有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物；4、二元卤代烃消去反应 比一元卤代烃困难；有些二元卤代烃发生消去反应可引入三键；例如：CH 3CH2CHCl 2 四消去反应与水解反应的比较名师归纳总结 反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物第 1 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆水解反应消去反应特殊提示： 通过水解反应可在碳

3、链上引入羟基；通过消去反应可在碳链五检验卤代烃分子中卤素的方法上引入碳碳双键或碳碳三键； 依据沉淀（ AgX ）的颜色可确定卤素：AgCl 白色 、AgBr 浅黄色 、AgI 黄色 ；1、试验原理2、试验步骤卤代烃 练习题考查点一卤代烃的性质及应用；1以下物质中,不属于卤代烃的是A CH2Cl 2 B CCl2F2D CH3COCl 2为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入；A NaCl BNaHSO 4CNaOH D乙醇3以下关于卤代烃的表达中正确选项；A全部卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体 B全部卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C全部卤代烃都含有卤原子 D全部卤代烃都是通

4、过取代反应制得的名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆4以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,以下转化方案中最好的是；5以下物质分别与NaOH 的醇溶液共热后, 能发生消去反应, 且生成的有机物不存在同分异构体的是6卤代烃 RCH 2CH 2X 中的化学键如下图所示,就以下说法正确选项；A当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是和B当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和 C当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是 D当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和7醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法；试

5、验室制备溴乙烷和 NaBr H 2SO4=HBr NaHSO 4R OHHBr R BrH2O1-溴丁烷的反应如下：可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br被浓硫酸氧化为Br 2 等；有关数据列表如下：名师归纳总结 密度 /g cm3 乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷第 3 页,共 13 页0.7893 1.4604 0.8098 1.2758 沸点 /78.5 38.4 117.2 101.6 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆请回答以下问题：1在溴乙烷和 1-溴丁烷的制备试验中,以下仪器最不行能用到的是 _ 填

6、字母 ；A圆底烧瓶 B量筒 C锥形瓶 D漏斗2溴代烃的水溶性 _填或=相应的醇,其缘由是 _ ；3将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,加水振荡后静置,产物在 层”；_ 填“ 上层” “ 下层” 或“ 不分4制备操作中,加入的浓硫酸必需进行稀释,其目的是 _ 填字母 ；A削减副产物烯和醚的生成 B削减 Br 2的生成C削减 HBr 的挥发 D水是反应的催化剂5欲除去溴代烷中的少量杂质 Br 2,以下物质中最适合的是 _ 填字母 ；A NaI BNaOH CNaHSO 3 DKCl 6在制备溴乙烷时,采纳边反应边蒸馏产物的方法,其有利于 _；但在制备 1-溴丁烷时却不能边反应边蒸馏,其缘由是 _

7、；考查点二 卤代烃中卤素原子的检验8有关溴乙烷的以下表达中,正确选项 ；A溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入 AgNO 3溶液中,立刻有浅黄色沉淀生成D试验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷9为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作；其中合理的是；A取氯代烃少许,加入AgNO 3溶液AgNO 3溶液B取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热,然后加入AgNO 3溶液C取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入D取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO 3溶液10氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下

8、易被氧化成剧毒的光气：2CHCl 3O2,2COCl22HCl ,为防止事名师归纳总结 故发生,使用前要检验是否变质,检验使用的正确试剂是；第 4 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆名师归纳总结 A溴水B烧碱溶液第 5 页,共 13 页C硝酸银溶液D淀粉碘化钾试纸- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆醇 学问点乙醇分子式：结构式：结构简式：官能团：物理性质 : 无色、有特殊香味的液体；密度比水小；熔沸点较低,易挥发；能溶解多种有机物（汽油、苯）和无

9、机物（ I 2）,能与水以任意比例互溶；化学性质乙醇与钠的反应：2CH3CH2OH+2Na=2CH 3CH2ONa=H 21、 羟基中的 H原子的活泼性：醇水2、 反应中被钠取代的氢是羟基中的氢,2CH3CH2OH：1H23、 其它活泼金属如 K、Ca 等也可与乙醇反应氧化反应：点燃燃烧： C2H 5OH+3O 2=2CO 2+3H 2O（现象：淡蓝色火焰,放出大量热）Cu或 Ag 乙醇的催化氧化：2C2H5OH+O 2=2CH 3CHO+2H 2O（工业制乙醛）1、 氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；仍原反应是有机物分子失氧或得氢的反应；2、 醇的催化氧化规律：羟基碳上有2 个氢原子的醇

10、被催化氧化成醛；羟基碳上有1 个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化；被其他氧化剂氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能使重铬酸钾（检验酒驾） ；消去反应浓硫酸K 2Cr2O7酸性溶液由橙黄色变为灰绿色分子内脱水成烯：CH 3CH2OH=CH 2=CH 2 +H2O（1v乙醇 ：3v浓硫酸）取代反应：C2H 5-OH+H-Br=C 2H5-Br+H 2O 浓硫酸分子间脱水成醚：C2H5-OH+HO-C2H5=C2H5-O-C2H5+H2O 140与酸发生酯化反应：略醇名师归纳总结 定义 : 羟基（ -OH ）与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物；（同一碳上不能同时显现2 个

11、或以上的羟基）第 6 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆饱和一元醇通式：物理性质 1、相对分子质量相近的醇和烷烃：醇的沸点烷烃；2、甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键,它们可与水以任意比例混溶；3、羟基数相同时：随碳原子数的增加,沸点上升,水中溶解度减小；4、碳原子数相同时：羟基数目越多,氢键的作用越强,沸点上升,水中溶解度增大；化学性质 与活泼金属（如钠）反应：氧化反应：消去反应：苯酚取代反应：分子间脱水；与浓氢卤酸 HX 的反应；与酸发生酯化反应学问点分子式：结构式：结构简式：官能团： -OH 特点：具有苯环结

12、构；具有羟基官能团；羟基跟苯环连接；物理性质纯洁的苯酚是无色晶体,常见是粉红色 （被空气中的氧气氧化所致）；有特殊气味, 熔点 43,较低；苯酚室温下在水中溶解度不大,温度高于 化学性质 氧化反应：能使高锰酸钾酸性溶液褪色65时,能跟水与任意比互溶；易溶于乙醇等有机溶剂；与氧气反应：易被氧化而变红（生成醌类物质）苯酚的弱酸性（苯酚俗称石炭酸）：H活泼,酚羟基在水溶液中能够发生电离,显示弱酸性；受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的向苯酚溶液滴加氢氧化钠：向苯酚钠溶液滴加少量稀盐酸：名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - -

13、学而不思就惘,思而不学就殆向苯酚钠溶液中通入二氧化碳：向苯酚钠溶液中加入碳酸氢钠溶液：【结论】酸性：盐酸H 2CO 3苯酚 HCO 3苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色；取代反应：苯酚的取代反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；浓溴水须过量；显色反应：苯酚溶液和 FeCl 3 反应使溶液变紫色 涉及到络合反应；常用于苯酚的定性检验和定量测定加成反应：分别苯酚与苯名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1以下关于醇的结构表达中正确选项（）A醇的官能团是羟基（OH）B含有羟基官能团的有机物肯定是醇）

14、C羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D醇的通式是CnH2n+1OH 2以下物质中不存在氢键的是（A乙醇B乙酸C苯酚D苯）3某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为11,就该醇可能是（A甲醇B乙醇C乙二醇D丙三醇4苯酚有毒且有腐蚀性,使用时如不慎溅到皮肤上,可用来洗涤的试剂是（A酒精BNaHCO3溶液C65以上的水D冷水）5以下物质属于酚类的是（ACH3CH2OH BHOC6H4CH3CC6H5CH2OH DC6H5OCH3）6以下纯洁物不能和金属钠反应的是（A苯酚B甘油C酒精D苯）7能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是（A苯酚能和溴水快速反应B液态苯酚能与钠反应放出氢气C室

15、温时苯酚不易溶解于水（）D苯酚具有极弱酸性8以下物质在水中最难电离的是OH ACH3COOH BCH3CH2OH CH2CO3 D9. 以下 4 种醇中,不能被催化氧化的是 10. 对于有机物 以下说法中正确选项 A 它是苯酚的同系物 B 1 mol 该有机物能与溴水反应消耗 2 mol Br 2 发生取代反应 C1 mol 该有机物能与金属钠反应产生 O.5molH2 D 1mol 该机物能与 2molNaOH反应11. 漆酚 是我国特产生漆的主要成分,通常情形下为黄色液体,能溶于名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - -

16、 学而不思就惘,思而不学就殆有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜；漆酚与以下物质：空气,溴水 ,小苏打溶液,氯化铁溶液,过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是 A. B. C. D.其结构如右图；CH 2CH 2OH12. 以下物质不能发生消去反应的是 ACH3CH2I BCH3OH CCH33COH DCH33CCH2C113维生素 CVitaminC又名抗坏血酸, 具有酸性和强仍原性,也是一种常见的食品添加剂,以下有关说法中正确选项 A维生素 C 的分子式为C6H8O6HOB维生素 C由于含有酯基而难溶于水C维生素 C 由于含有 C=O键而能发生银镜反应HCCH 2D维

17、生素 C的酸性可能是、两个羟基引起的14在下面的分子结构式中,哪个说法是正确的（）A 全部的原子有可能处在同一个平面上 C全部的氧原子有可能同时处在苯环平面上B 全部的碳原子不行能处在同一个平面上 D全部的氢原子有可能同时处在苯环平面上15据央视报道,自 20XX 年 12 月 1 日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动；车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按肯定比例混配形成的一种新型汽车燃料；经多项检测结果说明,它不影响汽车的行驶性能,仍可以削减有害气体的排放量；在美国、巴西等国早已推广使用；以下有关乙醇汽油的说法正确选项：（）A乙醇汽油是一种纯洁物 B乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害

18、气体,其优点是可以削减对环境的污染C乙醇和汽油都可作溶剂,也可相互溶解D乙醇和乙二醇互为同系物16手性化合物一般含有手性碳原子,手性碳原子是指连接有四个不同原子或原子团的碳原子；以下符合分子式为 C4H10O的化合物中,其中可能是手性化合物的是 B.CH 3CH2CH2CH2OH C.CH 3CH2CH2OCH17（06 启东中学）“ 茶倍健” 牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯自然、多功能、高名师归纳总结 效能的抗氧化剂和自由基净化剂；其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示；关于EGC的以下表达中正确选项（）第 10 页,共 13 页- - - - - - -精选学习资料

19、 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆A分子中全部的原子共面B1molEGC 与 4molNaOH 恰好完全反应O OH OH C易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应OH D遇 FeCl 3 溶液发生显色反应OH 18. 两种物质以任意质量比混合,如混合物的质量肯定,充分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值,就混合物的组成可能是 A 乙醇、丙醇 B 乙醇、乙二醇 C 1 丙醇、 2 一丙醇 D 乙烯、丙烯19对复杂的有机物结构可用“ 键线式” 表示；如苯丙烯酸 1丙烯酯：可简化为杀虫剂“ 阿乐丹” 的结构表示为,如它在稀酸作用下能发生水解反应生成两种有机物,就此两种有机

20、物具有的共同性质是 D均能与 NaOH 溶液发生A遇 FeCl3溶液均显紫色B均能发生银镜反应C均能与溴水发生反应反应20二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命；二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH；以下有关二甘醇的表达正确选项 A不能发生消去反应 B能发生取代反应 C能溶于水,不溶于乙醇 D. 不能氧化为醛二、试验题（此题包括 3 小题,共 22 分）21（ 4 分）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠通入过量 CO2 加入足量 NaOH 溶液 加入乙酸和浓 H2SO4的混合液后加热 加入浓溴水 加足量的 FeCl3 溶液

21、 加热 最简洁、合理的操作次序是,写出反应的化学方程式；22（10 分）石油资源紧急曾是制约中国进展轿车事业,特殊是制名师归纳总结 约轿车进入家庭的重要因素；据 20XX年 5 月 28 日的扬子晚报CO、 CO2、第 11 页,共 13 页报道,中国宣布将推广“ 车用乙醇汽油”；乙醇 化学式为C2H5OH完全燃烧生成CO2 和 H2O；1写出乙醇完全燃烧的化学方程式；2乙醇燃烧时假如氧气不足,可能仍有CO生成；用下图装置确证乙醇燃烧产物有H2O,应将乙醇燃烧产物依次通过,按气流从左至右次序填装置编号；3 试验时可观看到装置中A 瓶的石灰水变浑浊；A 瓶溶液的作用是；B 瓶溶液的作用是；C瓶溶

22、液的作用是；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆4 装置的作用是,装置中所盛的是 溶液,作用是；5 装置中所盛的固体药品是,它可以确证的产物是23（8 分）有关催化剂的催化机理等问题可从“ 乙醇催化氧化试验”得到一些熟悉, 其试验装置如下列图：试验操作为预先使棉花团浸透乙醇,并照图安装好；在铜丝的中间部分加热,片刻后开头有节奏 间歇性 地鼓入空气,即可观看到明显的试验现象；请回答以下问题：1 被加热的铜丝处发生的化学反应方程式为；2 从 A 管中可观看到 试验现象；从中可熟悉到在该试验过程中催化剂起催化作用时参与了化学反应,仍可

23、熟悉到催化剂起催化作用时需要肯定的；3 试验一段时间后,假如撤掉酒精灯,反应仍能否连续进行 .原受热的铜丝处有什么现象 .为什么有这种现象 . . 4 验证乙醇氧化产物的化学方法是；三、运算题（此题包括 3 小题,共 24 分）24（ 12 分）取 9.20g 只含羟基,不含其它官能团的饱和多元醇,置于足量的氧气中,经点燃,醇完全燃烧,燃烧后的气体经过浓硫酸时,浓硫酸增重7.20g,剩余气体经CaO吸取后,体积削减6.72L（标准状况下测定） ；（ 1）9.20g 醇中 C、H、O 的物质的量分别为：C mol、H mol 、O ；mol；该醇中 C、H、O 的原子个数之比为；（ 2）由以上比

24、值能否确定该醇的分子式；其缘由是（ 3）这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体,易溶解于水和乙醇,是重要的化工原料,可以由于制备、配制化妆品,试写出该饱和多元醇的结构简式,其俗名是；25（ 6 分）经测定,某有机物含碳77.8%、氢 7.4%、氧 14.8%；又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为 54:1,求此有机物的分子式；如此有机物能与烧碱反应,且苯环上的一溴代物只有二种,试写出它的结构简式；名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆26（ 6 分）有 3 种饱和一元醇,其相对分子质量之比为8:22:29,将它们按物质的量之比名师归纳总结 为 1：2： 1 相混合,取混合液16.2g 跟足量的金属钠反应,生成H2 2.24L 标准状况 ；试求：13 种醇的相对分子质量；23 种醇的分子式；第 13 页,共 13 页- - - - - - -