2022年近年化学高考题分类汇编专题十三有机物推断与合成.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载专题十三 有机物推断与合成1、(2022 全国卷 1)30.(15 分)有机化合物请回答以下问题:AH 的转换关系如下所示:(1)链烃 A 有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575 之间, 1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气,就 A 的结构简式是,名称是;(2)在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H 2反应生成 E;由 E 转化为 F 的化学方程式是;(3)G 与金属钠反应能放出气体,由 G 转化为 H 的化学方程式是;(4)的反应类型是;的反应类型是;(5)链烃 B 是 A 的同分异构体,分子中
2、的全部碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出 B 全部可能的结构简式(6)C 也是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,就 C 的结构简式为;【解析】(1)由 H 判定 G 中有 5 个碳,进而A 中 5 个 C,再看 A 能与 H2 加成,能与Br2加成,说明 A 中不饱和度至少为 2,又据 A1mol 燃烧,消耗 7molO 2,故 A 分子式为: C5H 8, 再据题意 A 中只有一个官能团, 且含有支链, 可以确定 A 的结构简式如下:(CH 3)2CHC CH ,命名: 3-甲基 -1-丁炔(炔烃的命名超纲) ;(2)(CH 3)2CHCCH 与等物质的
3、量的H2完全加成后得到E:(CH 3) 2CHCH=CH 2,E再与 Br 2 加成的反应就很好写了,见答案2;浓硫酸(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,留意生成的水不能掉了!反应条件用应该也可以,或者用应当也可以,见答案 H 2SO4浓 4反应类型略( 5 ) 难 度 增 大 , 考 查 了 共 轭 二 烯 烃 的 共 面 问 题 , 超 纲 ! 注 意 有 的 同 学 写名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料欢迎下载;CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2是不符合肯定共面这个条件的,球棍模型为:CH 3
4、CH=CH-CH=CH 2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满意;CH 3CH 2C CCH 3可以满意,三键四周的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的, 由于(由于:一条直线和直线外一点确定一个平面)(6)要抓住不饱和度为 2,一个三键不能满意 1 氯代物只有一种,同样两个双键也不能满意,一个环,一个双键也不能满意,逼得你想到两个环,了!【答案】2、(2022 天津卷) 8(18 分)5 个碳只能是两个环共一个碳已知: RCH CHOR H O / H 2+RCH 2CHO + ROH (烃基烯基醚)烃基烯基醚A 的相对分子质量(
5、M r)为 176,分子中碳氢原子数目比为3 4 ;与 A 相关的反应如下:请回答以下问题: A 的分子式为 _; B 的名称是 _ ;A 的结构简式为 _ ;名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载 写出 C D 反应的化学方程式:_ ; 写出两种同时符合以下条件的 E 的同分异构体的结构简式:_ 、_ ; 属于芳香醛; 苯环上有两种不同环境的氢原子;由 E 转化为对甲基苯乙炔(H 3CCCH )的一条路线如下: 写出 G 的结构简式: _ ; 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型:序号所
6、加试剂及反应条件反应类型B、E解析: 1 2由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为60 可知, B 为正丙醇;由结合题给信息,逆推可知 A 的结构简式为:;3C D 发生的是银镜反应,反应方程式为:CH CH CHO2Ag NH32OHCH CH COONH42Ag3NH3H O4符合苯环上有两种不同环境H 原子的结构对称程度应较高,有:;56 生成含有碳碳三键的物质,一般应实行卤代烃的消去反应,故第步是醛加成为醇,第步是醇消去成烯烃,第步是与Br 2 加成,第步是卤代烃的消去;名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优
7、秀学习资料 欢迎下载答案:1C 12H16O 2 正丙醇或 1丙醇3 CH CH CHO2Ag NH32OHCH CH COONH42Ag3NH3H O4 5 6 序号所加试剂及反应条件反映类型H ,催化剂(或Ni Pt Pd ),仍原(或加成)反应浓H SO ,消去反应Br (或)Cl2加成反应NaOH C H OH3、(2022 广东理综卷) 30(16 分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并削减空气中的温室气体; CO 2 与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应 和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略);1化合物的分子式为 _, 1 mol 该物质完全燃烧需消耗 _mo
8、l O 2 ;名师归纳总结 2由通过消去反应制备的化学方程式为_注明反应条件 ;第 4 页,共 27 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载3与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为 _;4在肯定条件下,化合物 V 能与 CO 2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_;5与 CO 2类似, CO 也能被固定和利用;在肯定条件下,CO、和 H2 三者发生反应(苯环不参加反应),生成化合物和,其分子式均为 C9H8O,且都能发生银镜反应下列关于和的说法正
9、确的有 A都属于芳香烃衍生物_(双选,填字母) ;B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与 Na 反应放出 H 2 D 1 mol 或最多能与 4 mol H 2发生加成反应解析: 1 的分子式为 C8H 8,耗氧为 8+8/4mol=10mol ;2依据卤代烃在 NaOH 、醇溶液作用下可发生消去反应,可写出方程式为:3依据酯化反应原理,可知生成的酯的结构为;4反应可以懂得为加成反应,OCO 断开一个碳氧键, 有机物也名师归纳总结 断开碳氧键加成;由此可类比化合物V 的两种产物为;第 5 页,共 27 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢
10、迎下载4、(2022 山东卷) 33(8 分)【化学 有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品, 合成路线如下图:依据上述信息回答:(1)D 不与 NaHC O 溶液反应,D 中官能团的名称是 _,B C 的反应类型是 _;(2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式 _;(3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生产,鉴别 I 和 J 的试剂为 _;名师归纳总结 (4)A 的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料,K 可由制第 6 页,共 27 页得,写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_ 解析
11、:由 BC 可知, B 为CH OH ,发生取代反应生成醚C ;就 D 为 HCHO (官能团是醛基),与足量银氨溶液反应生成NH42CO ,再与 H反应生成CO ,由 Y 结合信息- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 逆推可知 H 为优秀学习资料欢迎下载F是酚钠生成酚,由于第一步加入的是NaOH溶液,故EFG 是羧酸钠生成羧酸,GH 是硝化反应,故A 的结构简式为:,由,一种是醇,逆推得 I 和 J 结构分别是 : 另一种是酚,故可氯化铁或溴水的鉴别,要生成聚合物,必需两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为;答案:(1)醛基 取代反应(2)(3
12、)FeCl 或溴水(4)5、( 2022 安徽卷) 26.(17 分)F 是新型降压药替米沙坦的中间体,可由以下路线合成:(1)AB 的反应类型是,DE 的反应类型是,EF 的反应类型名师归纳总结 是;第 7 页,共 27 页列 C(2)写出满意以下条件的B 的全部同分异构体(写结构式) ;含有苯环含有酯基能与新制CuOH 2反应(3)C 中含有的它能团名称是;已知固体C 在加热条件下可深于甲醇,下D 的有关说法正确选项;a.使用过量的甲醇,是为了提高B 的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - c.甲醇即是反物,又是溶
13、剂优秀学习资料欢迎下载C2H 2NO 4d.D 的化学式为(4)E 的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是(写结构简式) ;(5)已知;在肯定条件下可水解为, F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是;答案:(1)氧化 仍原 取代(2)(3)硝基羧基acd (4)5解析:依据前后关系推出 BC 结构简式即可6、( 2022 福建卷) 31 从樟科植物枝叶提取的精油中含有以下甲、乙、丙三种成分:(1)甲中含氧官能团的名称为;名师归纳总结 (2)由甲转化为乙需经以下过程(已略去各步反应的无关产物,下同):第 8 页,共 27 页- - - - - - -精选学习资料 - - -
14、- - - - - - 其中反应的反应类型为优秀学习资料欢迎下载(注明反应条,反应的化学方程式为件);3已知:由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物,图中Mr 表示相对分子质量) :以下物质不能与 C 反应的是(选填序号)a 金属钠 b HBr cNa CO 溶液 d 乙酸写出 F 的结构简式;D 有多种同分异构体,任写其中一种能同时满意以下条件的异构体结构简式;a 苯环上连接着三种不同官能团 b 能发生银镜反应c能与 Br / CCl 发生加成反应 d;遇 FeCl 溶液显示特点颜色综上分析,丙的结构简式为;【解析】答案:(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基 OH;(2)甲在肯定条
15、件下双键断开变单键,应当发生加成反应;名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料欢迎下载;Y 在强氧化催化氧化生成Y 为钠的醇溶液中发生消去反应;(1)C 的结构简式为,不能与碳酸钠反应F 通过 E 缩聚反应生成D 能发生银镜反应,含有醛基,能与Br / CCl 发生加成反应,说明含有不饱和双键;遇FeCl 溶液显示特点颜色,属于酚;综合一下可以写出 D 的结构简式丙是 C 和 D 通过酯化反应得到的产物,有上面得出 C 和 D 的结构简式,可以得到丙的式子7、( 2022 福建卷) 28. (14 分)最近科
16、学家获得了一种稳固性好、抗氧化才能强的活性化合物,其结构如下:A B 在讨论其性能的过程中,发觉结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用;为了讨论 X的结构,将化合物 A 在肯定条件下水解只得到 B 和 C;经元素分析及相对分子质量测定,确定 C 的分子式为 C7H6O3,C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与 NaHCO 3 溶液反应有 CO2 产生;请回答以下问题:名师归纳总结 (1)化合物 B 能发生以下哪些类型的反应C. 缩聚反应;D. 氧化反应第 10 页,共 27 页A. 取代反应B.加成反应(2)写出化合物C 全部可能的结构简式;- - - - - - -精选学习资料 - -
17、- - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载(3)化合物 C 能经以下反应得到 G(分子式为 C8H 6O2,分子内含有五元环) ;确认化合物C 的结构简式为;FG 反应的化学方程式为;化合物 E 有多种同分异构体,1H 核磁共振谱图说明, 其中某些同分异构体含有苯环,且 苯 环 上 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 , 写 出 这 些 同 分 异 构 体 中 任 意 三 种 的 结 构 简式;1、 AB+C ,依据 A 与 B 的结构的区分,此反应为酯的水解反应,解析:题给信息:A 含羟基就 C 含羧基; 2、C 的分子式为C7H6O3,缺氢分析( 16-6)/2=5,结构中
18、含有苯环和羧基; 3、C 遇 FeCl3 水溶液显紫色,与NaHCO 3溶液反应有CO 2 产生;依据2、3 可以判定C 的结构中韩苯环、酚羟基、羧基;各小题分析: (1)化合物 应不能发生;答案:ABD ;B 含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基;所以只有缩聚反(2)C 全部可能的结构简式为:(3)C: D: E: F: G:的答案为 F G 反应的化学方程式为:8、(2022 上海卷) 28丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体 A 的分子式为 C4H 8, A 氢化后得到2甲基丙烷;完成以下填空:名师归纳总结 1)A 可以聚合,写出A 的两种聚合方式(以反应方程式表示);第 1
19、1 页,共 27 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料欢迎下载4 种,且2)A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质 B,B 的一卤代物只有碳链不对称;写出 B 的结构简式;3)写出将 A 通入以下两种溶液后显现的现象;A 通入溴水:A 通入溴的四氯化碳溶液:4)烯烃和 NBS 作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代;分子 式为 C4H8 的烃和 NBS 作用,得到的一溴代烯烃有 种;答案: 1);2);3)A 属于烯烃,其通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;其通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)3 种;解析:此
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