2022年高中有机化学基础知识点.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学基础学问点整理班级姓名学号一、重要的物理性质 1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等;(2)易溶于水的有:低级的 一般指 NC4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及 盐、氨基酸及盐、单糖、二糖; (它们都能与水形成氢键) ;(3)具有特别溶解性的:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高 反应速率;
2、例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能 溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速 率,提高反应限度;苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g (属可溶),易溶于乙醇等有机 溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水 溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐; 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过名师归纳总结 - - - - - - -反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的 香味; 有的淀粉、 蛋白质可溶于水形成胶体;蛋白质在
3、浓轻金属盐 (包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作);但在稀 轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大; 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶 剂; 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包 括油脂)(2)大于水的密度, 且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态 常温常压( 1 个大气压、 20左右) (1)气态:烃类:一般 NC4 的各类烃留意:新戊烷 CCH3 4
4、亦为气态衍生物类:CH3Cl,沸点为-24.2 )CCl2F2,沸点为第 1 页,共 30 页精选学习资料 - - - - - - - - - -29.8 )CH 2=CHCl,沸点为-13.9 )CH 3CH2Cl,沸点为12.3)四氟乙烯( CF2=CF2,沸点为 - 76.3 )甲醛(HCHO,沸点为-21)一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6 )甲醚(CH 3OCH 3,沸点为 - 23)甲乙醚( CH 3OC 2H5,沸点为 10.8 )环氧乙烷(,沸点为13.5 )(2)液态:一般 NC在 516 的烃及绝大多数低级衍生物;如,己烷 CH3CH2 4CH3 环己烷甲醇 CH3OH
5、甲酸 HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为 液态(3)固态:一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡 C17以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别:苯酚( C6H5OH)、苯甲酸( C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯(俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2 ,4,6三
6、溴苯酚 等有机溶剂);为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯 苯酚溶液与 Fe 3+aq 作用形成紫色 H 3FeOC6H5 6 溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘( I 2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间 后,沉淀变黄色;5有机物的气味 很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气 味:名师归纳总结 甲烷 :无味;乙烯 :稍有甜味 植物生长的调剂剂 第 2 页,共 30 页 液态烯烃:汽油的气味;乙炔 :无味- - - - - - -精选学习资料 - - - - -
7、- - - - 苯及其同系物:芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入; C 4 以下的一元醇:有酒味的流淌液体;乙醇:特别香味 乙二醇、丙三醇(甘油) :甜味(无色黏稠液体) 苯酚:特别气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:猛烈刺激性气味(酸味) 低级酯:芳香气味;丙酮:令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水( Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀;通过氧化反应使之褪色: 含有 CHO(醛基)的有机物(有水参与反应)留意:纯洁的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳
8、溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、名师归纳总结 - - - - - - -饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO 2-、I-、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质(1)有机物:含有、CC、 OH(较慢)、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S
9、 2-、SO2、SO 2-、BrI-、Fe 2+-、3与 Na反应的有机物:含有 OH、 COOH的有机物与 NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO 3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3;含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠, 并放出 CO 2气体;含有 SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2气体;与 NaHCO 3 反应的有机物:含有 COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体;4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al + 6H +
10、= 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2-+ 3H2(2)Al 2O3 + 6H + = 2 Al(3)AlOH 3 + 3H + = Al3+ + 3H 2O 3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H2O AlOH 3 + OH- = AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2+ H2O NaHCO 3 + NaOH = Na2CO 3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na
11、 2S + H 2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH 4、NH4 2S等等第 3 页,共 30 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 4 2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH3COONa + NH 3 + H2O NH4 2S + H 2SO 4 = NH 4 2SO 4 + H 2SNH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH3Cl H2NCH 2COOH + NaOH
12、H 2NCH 2COONa + H 2O (7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应;5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH3 2OH(多伦试剂)的配制:向肯定量 2%的 AgNO 3溶液中逐滴加入完全溶解消逝;2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好(3)反应条件:碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH3 2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O而被破坏;(4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑
13、色浑浊;试管内壁有银白色金属 析出(5)有关反应方程式: AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH 4NO AgOH + 2NH3 H2O = AgNH3 2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH 3 2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】:1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基) :HCHO + 4AgNH 3 2OH4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH3乙二醛:+ 2H2O 4Ag + NH4 2C2O4 + 6NH3 + 2H2O OHC-CHO + 4AgNH3 2OH甲酸:HCOOH + 2
14、 AgNH 3 2OH2 Ag + NH4 2CO 3 + 2NH3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 3 2OH2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O (6)定量关系: CHO2AgNH2OH2 Ag HCHO4AgNH2OH4 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物;名师归纳总结 (2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH溶液中,滴加几滴2%的 CuSO第 4 页,共 30
15、页溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂);- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - (3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基 (CHO),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖) ,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;4 = CuOH 2 + Na2SO4(5)有关反应方程式: 2NaOH + CuSORCHO + 2CuOH HCHO + 4CuOHRCOOH + Cu 2O + 2H2O CO 2 + 2C
16、u2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOHCO 2 + Cu 2O + 3H2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H2O (6)定量关系: COOH. CuOH2. Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解)CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质);HX + NaOH = NaX + H2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O
17、 RCOOH + NaOH = RCOONa + H 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物;9能跟 I 2发生显色反应的是:淀粉;10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质;三、各类烃的代表物的结构、特性名师归纳总结 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系第 5 页,共 30 页物通式CnH2n+2n CnH2nn 2 CnH2n-2n CnH2n-6n 1 2 6 代表物结构式HCC- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - H 相对分子质量16 28 26 78 Mr 碳碳键长1.54 1.33 1.20 1.40 10-10 m 键角109 2
18、8约 120180120分子外形4 个原子 同始终线12 个原子 共平面 正6 个原子 共平面型正四周体主要化学性质光照下的型六边形 跟 X2、H2、HX、HCN加 成;易被氧跟 X2、H2、HX、H2O加跟 H2 加成;FeX3催化 下卤代;硝卤代;裂化;不使酸成,易被氧化;能加聚性 KMnO 4溶化、磺化反化;可加聚得导电塑液褪色应料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类通式官能团代表物分子结构结主要化学性 质别点卤素原子直卤一卤代烃:RX 多元饱和 卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子C2H5Br 接与烃基结1. 与 NaOH 水溶液共热 发生取代反 应生成醇 2. 与
19、NaOH 醇溶液共热 发生消去反 应生成烯合代 - 碳上要有(Mr:X 烃109)氢原子才能发生消去反应名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 30 页精选学习资料 - - - - - - - - - 醇一元醇:醇羟基CH 3OH 羟基直接与1. 跟活泼金 属反应产生 H2 2. 跟卤化氢 或浓氢卤酸 反应生成卤代烃 3. 脱水反 应: 乙醇 140分子 间脱水成 醚 170分子 内脱水生 成烯 4. 催化氧化 为醛或酮 5. 一般断 OH键与 羧酸及无机 含氧酸反应 生成酯链烃基结合,OH及 CO均有极性; - 碳上有氢原子才能发ROH 生消去反应;(Mr:32)饱和多元OH
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