2022年高二化学《有机化学基础》知识点整理.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全高二化学 选修 5有机化学基础学问点整理2022-2-26 一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等;(2)易溶于水的有:低级的一般指 NC 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖;(它们都能与水形成氢键);(3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来 溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和 无机物均能溶解
2、,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加 快反应速率,提高反应限度; 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振 荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐;乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体;蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶
3、液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)中,蛋白质的溶解度反而增大;但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂;* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,液;2有机物的密度如甘油、 葡萄糖溶液等, 形成绛蓝色溶(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全3有机物的状态 常温常压
4、( 1 个大气压、 20 左右) (1)气态: 烃类:一般NC4 的各类烃留意: 新戊烷 CCH34亦为气态 衍生物类:一氯甲烷( CH3Cl,沸点为 - 24.2)氟里昂( CCl2F2,沸点为 - 29.8)氯乙烯( CH2=CHCl,沸点为 - 13.9)甲醛( HCHO,沸点为 - 21)氯乙烷( CH3CH2Cl,沸点为 12.3)一溴甲烷( CH3Br,沸点为 3.6)四氟乙烯( CF2=CF2,沸点为 - 76.3)甲醚( CH3OCH3,沸点为 - 23)*甲乙醚( CH3OC2H5,沸点为 10.8)*环氧乙烷(,沸点为 13.5)(2)液态:一般 NC在 516 的烃及绝大
5、多数低级衍生物;如,己烷 CH3CH24CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡 C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别: 苯酚( C6H5OH)、苯甲酸( C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:名师归纳总结 - - - - -
6、- -第 2 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H3FeOC6H56溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色;5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 甲烷 无味
7、 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入; 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入; 二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧; C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体) 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味(酸味) 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水( Br2/H 2O)褪色的物质名师归纳总结 - - -
8、 - - - -第 3 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有 通过取代反应使之褪色:酚类、 CC的不饱和化合物留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀; 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参与反应)留意: 纯洁的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应-3Br2 + 6OH = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + B
9、rO- + H2O - 、I- 、Fe 2+ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO3 2- 、I- 、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物:含有、 CC、 OH(较慢)、 CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 )(2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、 S 2-、SO2、SO32-、Br3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有 卤代烃、酯反应(取代反应)、COOH 的有机物反应加热时,能与与 Na2CO3 反应的有机物:含有 酚羟基的
10、有机物反应生成酚钠和 NaHCO3;含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体;含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体;与 NaHCO3 反应的有机物:含有物质的量的 CO2 气体;COOH、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2(2) Al2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O 名师归纳总结 (3) AlOH3 +
11、3H + = Al 3+ + 3H2O 第 4 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全AlOH3 + OH- = AlO2- + 2 H2O (4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2+ H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、NH42S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = NH42SO4 + 2
12、CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H2O NH42S + H2SO4 = NH42SO4 + H2SNH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的仍能与碱和酸反应;5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:COOH 和呈碱性的 NH2,故蛋白质含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄
13、糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH32OH(多伦试剂)的配制:向肯定量2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失;(3)反应条件: 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH32 + + OH- + 3H + = Ag + + 2NH4 + + H2O 而被破坏;(4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = AgNH32OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 2
14、0 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4AgNH32OH 乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32OH 甲酸: HCOOH + 2 AgNH32OH(过量)葡萄糖:4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag + NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag + NH42CO3 + 2NH3 + H2O CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH 2Ag+CH2OHC
15、HOH4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系: CHO2AgNH2OH 2 Ag HCHO4AgNH2OH4 Ag 6与新制 CuOH2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物;NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、仍原性糖(葡(2)斐林试剂的配制:向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂);(3)反应条件: 碱过量、加热煮沸(4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(CHO),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 如有
16、机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变 成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = CuOH2 + Na2SO4 RCHO + 2CuOH2 RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4CuOH2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOHHOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O 名师归纳总结 HCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu2O + 3H2O 第 6 页,共 20 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学问
17、点大全CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2O + 2H2O (6)定量关系: COOH. CuOH2. Cu 2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) ;HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物;9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉;10能跟浓硝酸发生颜色
18、反应的是:含苯环的自然蛋白质;三、各类烃的代表物的结构、特性:类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n1 CnH2nn2 CnH2n-2n2 CnH2n-6n6 代表物结构式16 28 H C CH 78 26 相对分子质量Mr碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同始终线型面正六边形 主要化学性质光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2 加 成 ;代;裂化;不H2O、 HCN 加HCN 加成;易FeX3催化下卤使酸性KMnO4成, 易
19、被氧化;被氧化;能加代;硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点大全类别通式官能团代表物分子结构结主要化学性质点卤 素 原 子 直 接卤代一卤代烃:卤原子C2H5Br 与烃基结合1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生RX 成醇烃多 元 饱 和 卤 代 烃 :X (Mr :109)- 碳 上 要 有 氢2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生醇CnH2n+2-mXm 醇羟基CH3OH 原 子 才 能 发 生成烯消去反应1.
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