2022年高考冲刺六有机化学专题.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载 高考冲刺:有机化学编稿:乔震审稿:祝鑫责编:宋杰【高考展望】1、常考到的内容有有机物结构、同分异构体的分析、官能团的书写、有机反应类型的判定、有机反应化学方程式 的书写等等,这些内容是解答有机化学试题必需具备的基本概念和基本理论学问;2、以一些典型的烃类化合物为例,明白有机化合物的基本碳架结构;把握各类烃 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用;以一些典型的烃类衍生物 乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等为例,明白官能团在化合
2、物中的作用,把握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用,这些是有机化学的基础学问;3、糖类物质、蛋白质、油脂等是近几年理科综合高考试题中常常考到的一个新的热点内容,实际上这类有机物可 以看做是多官能团物质,实质是考查多官能团的性质;4、醇、醛、酸、酯的转化关系是有机推断题中常常考到的一条主线,在此阶段复习中要做为重点加以突破;推理 才能是理科综合考查的一个侧重点,推理才能的考查主要落实在推断题,有机推断题是每年都要考的一类试题;【学问升华】一、同系物1、同系物的概念及其判定要点同系物: 结构相像, 组成上相差一个或如干个“ CH2”原子团的物质;同系物的判定要点:a、一差
3、:分子组成至少相差一个CH2原子团,相对分子质量相差14 或 14 的整数倍;b、二相像:结构相像,化学性质相像;c、三相同:组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同,如: CH3 OH 与 HO-CH2-CH2-OH、CH2=CH2 与 CH2=CH-CH=CH 2都不互为同系物;2、留意事项:同系物通式肯定相同,但通式相同不肯定是同系物;同系物必需是同类有机物;同系物是结构相像,不是相同 同分异构体之间不是同系物关系;同系物的物理性质具有规律性的变化,同系物的化学性质相像;二、同分异构体的概念及其书写规律:1、同分异构体:具有相同分子式而分子结构不同的物质;同分异构体
4、之间分子式相同,其式量也肯定相等,但式量相等的物质不肯定是同分异构体;如式量为 44 的化合物有: CO 2、C3H8、C2H4O、N2O;式量为 28 的化合物有CO、N2、C2H4;式量为 114 的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N等,但它们不是同分异构体;同分异构体之间各元素的质量分数 最简式 均相同,但化合物之间各元素养量分数 最简式 均相同的物质不一 定为同分异构体;如符合最简式为 CH2O的有: HCHO、CH3COOH、HCOOCH 3、HOCH 2CHO、C6H12O6 等;同分异构体不肯定是同类物质,其物理性质、 化学性质可能相像,也可能有较大的差异 如酸和酯这
5、样的类别异 构 ;同分异构体不仅存在于有机物之间,仍存在于有机物与无机物之间,如尿素CONH2与氰酸铵NH4CNO、无机物和无机物之间;名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载2、同分异构体的种类:碳架异构:碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构;位置异构:官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构;类别异构:有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也叫官能团异构;3、常见的异类异构主要有以下几种:CnH2n:n 3 烯烃和环烷烃;CnH2n-2:n 3 二烯烃和炔烃;CnH
6、2n+2O:n 2 饱和一元醇和饱和一元醚;CnH2nO:n 2 饱和一元醛、烯醇和环氧烷;n 3 饱和一元酮;CnH2nO2:n 2 饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛;CnH2n+1O2N:n 2 氨基酸、硝基化合物;CnH2n-6O:n 7 酚、芳香醇和芳香醚;4、同分异构体书写规律:烷烃 只可能存在碳链异构 ,书写时应留意全而不重;规章如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全;芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种;具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构
7、、碳架异构,书写 要按次序考虑;一般情形是:类别异构碳架异构位置异构;5、几种特别的同分异构体 C8H8:苯乙烯和立方烷;C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;C6H12O6:葡萄糖和果糖;C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;CH4ON 2:尿素 CONH2 2 和氰酸铵 NH4CNO 留意:淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体;三、重要有机物的空间构型 留意甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的空间结构特点;1、四种有机分子的空间结构 以碳原子和化学键为立足点,如氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变;名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 17 页精选学习
8、资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载 如两个平面型结构的基团之间以单键相连,单键可以旋转,两个平面可能共面,但不是“ 肯定” ;如两个苯环共边,就两个苯环肯定共面;如甲基与一个平面型结构相连,就甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面;同时,苯环对位上的 2 个碳原 子及其与之相连的两个原子,这四原子共直线;如一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,就这四个原子为四周 体结构,不行能共面;甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内;四、重要有机物的物理性质归纳1、溶解性:有机物均能溶于有机溶剂;能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸;微溶于水:苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H
9、5 留意:水溶性规律;有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有亲密关系;在有机物分子常见的官能团中, -OH、-CHO、-COOH、-SO3H等,皆为亲水基,-R、-NO2、-X 、等皆为憎水基;一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导位置时,该有机物溶于水;当憎水基占主导位置时,就难溶于水;a、烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团;b、含有 -OH、-CHO、及-COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3 时可溶于水;c、当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水;如2、密度:CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等;比
10、水轻的:烃(含苯及其同系物、矿物油)酯(含油脂)一氯烷烃4 的烃(新比水重:溴苯溴乙烷四氯化碳液态硝基苯苯酚3、有毒的:4、常温下呈气态:分子中含碳原子数小于或等于戊烷除外)CH3Cl HCHO 5、特别气味或香味:苯 甲苯 CH3COOC 2H5CH3CH2OH 五、重要有机物的性质 1、烷烃的化学性质:稳固性:不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色;氧化反应 可燃性 ;取代反应:均可与卤素发生取代反应;裂化反应;2、乙烯和乙炔的性质:加成(特点反应):与溴水、H2 、 HCl、 H2O反应;氧化: a、燃烧(留意比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异);b、使酸性 KMnO 4 溶液褪色;聚合反应
11、加聚 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载3、苯及其同系物的性质稳固,易取代(卤代和硝化),能加成(与H2),难氧化,苯的同系物侧链易被酸性KMnO 4 溶液氧化;卤代反应:a、烷烃的卤代反应条件:光照、液溴(纯态);b、苯的卤代反应条件:催化剂(Fe 3+ 、液溴;c、苯的同系物的卤代反应条件:催化剂、液溴 苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼 ;d、酚的卤代反应条件:浓溴水 苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼 ;硝化反应:a、苯的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂 , 吸
12、水剂 , 水浴加热到 55-60 ;b、苯的同系物 如甲苯 的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂、加热 苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼 ;六、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代X C2H5Br 卤素原子直接与烃基与 NaOH溶液共热发生取代反应、与烃结合NaOH醇溶液共热发生消去反应醇 OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结跟活泼金属反应产生H2、跟氢卤酸反应生成卤代烃、 脱水反应, 140分子合, -O-H 及 C-O 均有间脱水成醚, 170分子内脱水生成极性烯、催化氧化为醛、与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚 OH
13、-OH 直接与苯环上的弱酸性、与浓溴水发生取代反应、遇 如碳相连FeCl 3 呈紫色醛有极性和不与 H2 加成为醇、被氧化剂氧化为酸饱和性AgNH3+、CuOH2、O2 等 羧酸受羧基影响, O-H 能电具有酸的通性、酯化反应+ 离出 H酯分子中 RCO-和-OR发生水解反应生成羧酸和醇之间的 C-O键易断裂七、有机反应基本类型名师归纳总结 取代基本类型有机物类别第 4 页,共 17 页卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等反应某些水解反应卤代烃、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - -
14、- 氧化 反应聚合 反应学习好资料欢迎下载磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等燃烧绝大多数有机物酸性 KMnO 4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等仍原反应醛、葡萄糖加聚反应(实为加成反应)烯烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸;氨基酸等显色反应苯酚遇 FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO 3反应后显黄色等留意:1、同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称,如:卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应;卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一
15、般认为不属于取代反应;油脂在碱性条件 下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应;醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应;有关反应类型的关系可图示为:2、把握官能团的反应特点:把握碳碳不饱和键、 -OH、 -CHO、 -COOH、 -COOR、C6H5- 的特点反应,弄清官能团之间相互影响如-COOH、 -COO-中的 C=O不与 H2 加成;3、把握一些反应物间量的关系:烃基或苯环上的 H被 Br 2取代时,不要误认为 1 个 Br 2 取代 2 个 H原子;要留意 1mol 酚酯 RCOOC 6H5发生水解反应最多可消耗 2molNaOH:RCOOC 6H5+2NaOH
16、 RCOONa+C 6H5ONa+H 2O;4、理清一些反应对结构的特别要求:醇消去反应要求邻碳有 H原子、氧化反应要求本碳有 H原子;、搞清反应实质,记忆断键点:名师归纳总结 反 应 类 型断键点反应条件第 5 页,共 17 页卤代烃水解反应断 C-X NaOH水溶液 , 加热- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载醇分子间脱水反应 一醇断 C-O 键, 另一醇断 O-H键 浓 H2SO4,加热酯化反应 羧酸断 C-OH键, 醇断 O-H键 浓 H2SO4,加热酯水解反应 断酯基中的 C-O 键 催化剂,加热肽的水解反应 断肽键中的 C
17、-N 键 催化剂烃的卤代反应 断 C-H 键 光照或催化剂八、有机合成 1、官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基 -OH 烯烃与水加成 , 醛/ 酮加氢,卤代烃水解 , 酯的水解 , 葡萄糖分解卤素原子( -X)烃与 X2取代,不饱和烃与 HX或 X2 加成, 醇与 HX取代 碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇 CH2OH氧化 , 烯氧化 , 糖类水解,(炔水化) 羧基 -COOH 醛氧化 , 酯酸性水解 , 羧酸盐酸化, 苯的同系物被强氧化剂氧化酯基 -COO- 酯化反应留意:其中苯环上引入基团的方法:2、官能团的排除 通过加成清除不饱和键;通过消去、氧
18、化、酯化等排除醇羟基;通过加成或氧化清除醛基;3、官能团的转换卤代烃、醇、烯烃的有机三角关系,表达了加成与消去的转化关系,此关系是由烃向烃的衍生物转变、单官能团 向多官能团转变及转变官能团位置的枢纽;卤代烃、醇、烯烃是其它官能团的前体;、官能团的爱护 在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应(官能团遭到破坏),从而达不到预 期的合成目标,因此必需实行措施,爱护官能团,待反应完成后再复原;官能团爱护必需符合以下要求:a、只有被爱护基团发生反应(爱护),而其它基团不反应;b、被爱护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团;名师归纳总结 - - - - - - -第
19、6 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习好资料 欢迎下载例如:防止醇羟基(或羧基)被氧化(碱性条件下反应),可利用酯化反应生成酯,从而达到爱护羟基(或羧基)的目的;九、有机推断题的解题方法 1、解题思路:原题 结构、反应、性质、现象特点 结论检验2、解题关键:据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件查找突破口;据有机物之间的相互衍变关系查找突破口;据有机物结构上的变化,及某些特点现象上查找突破口;据某些特定量的变化查找突破口;3、详细应用由反应条件确定官能团: 反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、
20、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去(-X)H2、催化剂加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl 2Br 2/Fe 苯环Cl2Br2/ 光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰 / 加热R-COONa 依据反应物性质确定官能团:反应条件 可能官能团能与 NaHCO 3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基能与 Na反应的 羧基、 酚、醇 羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基 (如溶解就含 -COOH)使溴水褪色Fe 3+显紫色C C、CC或-CHO 加溴水产生白色沉淀、遇
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