2022年高中有机化学基础知识点整理.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质 1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（2）易溶于水的有：低级的 一般指 NC4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键） ；二、重要的反应 1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物CHO（醛 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀；通过氧化反应使之褪色：含有

2、CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O或 Br 2 + 2OH 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2- 、SO2、 SO3 2-、I- 、Fe 2+- = Br- + BrO- + H2O （但2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物： 含有、CC、 OH（较慢）、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物苯不反应 ）2）无

3、机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、 S 2-、SO2、SO3 2-、 Br-、I-、Fe 2+3与 Na反应的有机物：含有OH、 COOH的有机物与 NaOH反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；CO2 气体；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体；含有 SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体；与 NaHCO 3反应的有机物：含有COOH、 SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的4既能与强酸,又能与

4、强碱反应的物质（1）2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2（2）Al2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O （3）AlOH 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2O NaHCO 3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HC

5、l = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na2S + H 2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH3COONH 4、NH42S 等等2CH3COONH 4 + H 2SO4 = NH 4 2SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H 2O NH42S + H2SO4 = NH 4 2SO4 + H 2SNH4 2S +2NaOH = Na2S + 2NH 3 + 2H 2O （6）氨基酸,如甘氨酸等名师归纳总结 H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH3Cl 第 1 页,共 12 页H2NCH 2C

6、OOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H2O - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的5银镜反应的有机物COOH和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；2O而被破坏；（3）反应条件： 碱性、水浴加热酸性条件下,就有AgNH32+ + OH - +

7、3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH 4NO3 AgOH + 2NH 3 H2O = AgNH 3 2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH32OH 4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4AgNH32

8、OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH3 2OH 2 Ag + NH 4 2CO3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量） CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 3 2OH 2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH3 + H 2O （6）定量关系： CHO2AgNH 2OH2 Ag HCHO4AgNH 2OH4 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；（2）斐林试剂的配制：

9、 向肯定量 10%的 NaOH溶液中, 滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） ；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH2 RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH2 CO2 + 2Cu 2

10、O + 5H 2O OHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H 2O HCOOH + 2CuOH CO 2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH 4COOH + Cu2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH. CuOH 2. Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O 、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H

11、 2O 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1 CnH2nn 2 CnH2n-2n 2 CnH2n-6n 6 代表物结构式正四周体6 个原子HCC H 12 个原子共平面 正六边形 4 个原子分子外形共平面型同始终线型主要化学性质光照下的卤

12、跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2加成； FeX3 催化下卤代；硝代；裂化；不H2O、HCN加成,HCN加成；易被使酸性 KMnO易被氧化；可氧化；能加聚化、磺化反应溶液褪色加聚得导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤素原子直接与烃基1. 与 NaOH水溶液共热发生结合R X 取代反应生成醇烃X （Mr：109） -碳上要有氢原子2. 与 NaOH醇溶液共热发生多元饱和卤代醇烃： CnH2n+2-mXm 醇羟基CH3OH 消去反应生成烯才能发生消去反应1. 跟活泼金属反应产生H

13、2羟基直接与链烃基结2. 跟卤化氢或浓氢卤酸反合, OH及 CO均一元醇：应生成卤代烃有极性；3. 脱水反应 : 乙醇140分子间脱水成醚 -碳上有氢原子才170分子内脱水生成烯R OH （Mr：32）能发生消去反应；4. 催化氧化为醛或酮饱和多元醇：OH C2H5OH -碳上有氢原子才5. 一般断 OH键与羧酸及CnH2n+2Om无机含氧酸反应生成酯（Mr：46）能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化 为酮,叔醇不能被催 化氧化；醚R OR醚键C2H5O C2H5CO键有极性性质稳固, 一般不与酸、 碱、（Mr：74）氧化剂反应酚酚羟基（Mr：94） OH直接与苯环上的1. 弱酸性2. 与浓溴

14、水发生取代反应碳相连,受苯环影响生成沉淀OH 能柔弱电离；3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 醛醛基HCHO HCHO相当于两个1. 与 H2、HCN等加成为醇（Mr：30） CHO 2. 被氧化剂 O2、多伦试剂、（Mr：44）有极性、能加斐林试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸成；酮RONO羰基（Mr：58）有极性、 能加成与 H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响, OH能1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H

15、2电离出 H +,受羟加成3. 能与含 NH2 物质缩去水基影响不能被加成；生成酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH酯基中的碳氧单键易1. 发生水解反应生成羧酸（Mr：60）和醇断裂2. 也可发生醇解反应生成硝酸硝酸酯基（Mr：88）不稳固新酯和新醇易爆炸酯ONO硝基R NO2硝基 NOH2NCH 2COOH 一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化,但化合多硝基化合物易爆炸物 NH2 能以配位键结氨基 NH2两性化合物氨基RCHNH 2COOH 合 H +； COOH能部分酸羧基 COOH （Mr：75）能形成肽键+ 电离出 H蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构1. 两性2. 水解3. 变性不行用

16、通式表质氨基 NH24. 颜色反应示（生物催化剂）羧基 COOH 5. 灼烧分解糖多数可用以下羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮1. 氧化反应 仍原性糖 CH2OHCHOH 4CH2. 加氢仍原醛基 CHO O 通式表示：3. 酯化反应淀粉 C6H10O5 n或它们的缩合物油脂CnH2Om 羰基4. 多糖水解纤维素5. 葡萄糖发酵分解生成乙C6H7O2OH3 n醇酯基中的碳氧单键易酯基1. 水解反应断裂（皂化反应）可能有碳碳烃基中碳碳双键能加2. 硬化反应成双键五、有机物的鉴别名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 鉴

17、别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：酸性高溴水,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,试剂锰少量过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO名称酸钾溶溶液CuOH2 溶液指示剂饱和液羧酸（酚不被鉴别物含碳碳含碳碳苯酚含醛含醛基苯酚基化双键、 三双键、合物化合物键的物三键的及葡及葡萄质种类质、烷基淀粉能使酸羧酸物质；溶液萄糖、糖、果溶液苯；但碱指示 剂变色）但醛有果糖、糖、麦醇、醛有干扰；麦芽芽糖干扰；出现使石蕊放出无色无味糖现象酸性高溴水褪显现显现显现红出现锰酸钾色且分白色或甲基紫红色银镜色沉淀紫色蓝色气体层沉

18、淀橙变红褪色2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入 AgNO 3 液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4如何检验溶解在苯中的苯酚？CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色；取样,向试样中加入 NaOH溶液,振荡后静置、分液

19、,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe 3+进行离子反应； 如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2 CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检

20、验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2 CH2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法溴水、 NaOH溶乙烷（乙烯）液洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br 2O （除去挥发出Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H的 Br 2 蒸气）名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 乙烯（ SO2、CO 2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2S

21、O3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒蒸馏精从 95%的酒精中新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2提取无水酒精从无水酒精中提镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C2H5O2 Mg + H2取肯定酒精C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br 2 +

22、 2I- = I2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 饱和 Na2CO3溶（苯酚）分液C6H5OH + Na2CO 3 C 6H5ONa + NaHCO液乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O NaHCO 3溶液均2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO 2 + H2O （乙酸）蒸馏可CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2O 乙酸NaOH溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O

23、（乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na 2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO 3溶液洗涤Br 2 + NaHSO3 + H 2O = 2HBr + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3 溶于水分液（Fe Br 3、Br 2、苯）NaOH溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH溶液洗去少量溶分液（苯、酸）NaOH溶液解在有机层的酸H + + OH- = H 2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化晶较大；提纯蛋白质蒸馏水渗析浓

24、轻金属盐溶盐析液高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律 1 一差（分子组成差如干个 CH2） 2 两同（同通式,同结构） 3 三留意（1）必为同一类物质； （2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟 悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类

25、别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHC CH2CH3 与 CH2=CHCH=CHCnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与 CH3OCHCnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH 3、CH=CHCH 2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH 3与 HOCH3 CHO CnH2n-6 O 酚、芳香

26、醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH 2 COOH CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6 、蔗糖与麦芽糖 C 12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时, 要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序, 可按以下次序考虑： 1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对； 2 根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写； 3 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后

27、再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl 2有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H替代 Cl ）；又如： CH

28、4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度 3 含 N有机物的不饱和度（1）如是氨基 NH2,就（2）如是硝基 NO 2,就名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - （3）如是铵离子 NH4 +,就八、具有特定

29、碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子, 就氢原 子个数亦为奇数；当 n（ C） n（H）= 1 1 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（ C） n（H）= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（ C） n（H）= 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH22 ；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有CH3COONH 4等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于碳质量分数最低的是 CH

30、4；NH2 或 NH4 +,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵75%85.7%之间；在该同系物中,含单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6,均为 92.3%；含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质, x=0,1,2, ）；九、重要的有

31、机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应 C 2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC 2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH2加成反应3氧化反应名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2C2H2+5O2点燃4CO 2+2H2O 2CH3CH2OH+OAg网2CH3CHO+2H 2O 550 2CH3CHO+O锰盐+2Ag +3NH3+H2O 6575 CH3CHO+2AgNH 3 2OH4仍原反应5消去反应浓 H 2SO 4 C 2H5OH CH2 CH2 +H2O 170乙醇 CH

32、 3CH2CH2Br+KOH CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ） CC16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 16H34C12H26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作用而呈黄色10聚合反应名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 11中和反应十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较；例如：（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,

33、所以不发生失氢（氧化）反应；（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应现象的比较例如：与新制 CuOH2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；热后,有红色沉淀显现存在醛基；3反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：（1） CH3CH2OH浓H2SO 4CH2=CH2 +H2O（分子内脱水）第 10 页,共 12 页170 2CH3CH2OH浓H

34、2SO 4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）140（2） CH3CH2CH2Cl+NaOHH2OCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3 CH=CH 2+NaCl+H2O（消去）名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；化学之高中有机化学学问点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（ 6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变

35、化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行；2需用温度计的试验有：（1）、试验室制乙烯（170）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（ 7080） （ 5）、中和热的测定（6）制硝基苯（ 50 60）：说明 1、凡需要精确掌握温度者均需用温度计； 2、留意温度计水银球的位置；3能与 Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物；4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质；5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有仍

36、原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI 、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化仍原歧化反应）（ 5）较强的无机仍原剂（如 SO2、KI、 FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色；）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等；8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃；9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖

37、、蛋白质（肽）、盐；10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛；12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚；大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化；14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物；15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等；16既能与酸又能与碱反应的有机物

38、：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快）（5）蛋白质（水解）第 11 页,共 12 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 18、有明显颜色变化的有机反应： 1 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2 KMnO4酸性溶液的褪色； 3 溴水的褪色； 4 淀粉遇碘单质变蓝色； 5 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色无味难溶H2S、PH3 特别难闻的臭味）乙烯：无色稍有气味难

39、溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含苯：无色有特别气味液体 难溶有毒乙醇：无色有特别香味混溶 易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶 能挥发二、试验室制法甲烷： CH3COONa + NaOH CaO,加热 CH4 +Na2CO3固固加热（同 O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯： C2H5OH 浓H2SO4,170 CH2=CH2 +H2O注： V 酒精： V 浓硫酸 =1：3（被脱水,混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2 、HCl）控温 170（ 140：乙醚）碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + CaOH2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的CaOH2 泡沫堵塞导管乙醇： CH2=CH2 + H2O （催化剂 , 加热 , 加压） CH3CH2OH注：无水 CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加 CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不光明烯：火焰光明 有黑烟炔：火焰光明 有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰）苯：火焰光明 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热七、其他学问点 1 、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬