2022年非常详细有机化学知识点归纳 .pdf
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1、第 1 页 共 13 页催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无;通式: CnH2n+2;代表物: CH4B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C) 物理性质: 1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地, C1C4 气态, C5C16 液态, C17 以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm3,即都小
2、于水的密度。4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下),。燃烧热裂解C16H34C8H18 + C8H16烃类燃烧通式:OH2COO)4(HC222yxyxtx点燃烃的含氧衍生物燃烧通式: OH2COO)24(OHC222yxzyxzyx点燃E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONaNaOHCHNa CO注: 1.醋酸钠:碱石灰 =1:3 2.固固加热3.无水(不能用NaAc 晶体)4.CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂(2)烯烃:A) 官能团:;通式: CnH2n(n2);代表物: H2C=CH2B) 结构特点:键角为120 。双键碳原子
3、与其所连接的四个原子共平面。CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃CH4C + 2H2高温隔绝空气C=C 原子: X 原子团(基):OH、CHO (醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等化学键:、 CCC=C 官能团CaO 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页,共 13 页 - - - - - - - - - 第 2 页 共 13 页催化剂C) 化学性质:加成反应(与
4、X2、H2、HX、H2O 等)加聚反应(与自身、其他烯烃)燃烧氧化反应2CH2 = CH2 + O22CH3CHO 烃类燃烧通式:OH2COO)4(HC222yxyxyx点燃D) 实验室制法:乙烯:CH3CH2OHCH2CH2浓H2SO4+H2O170注: 1.V 酒精: V浓硫酸 =1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl2、HCl)控温 170( 140:乙醚) 3.碱石灰除杂SO2 、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响:CH2CH CH3HBrCH3CHCH3Br(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)CH2CH CH3HBrCH3CH2CH2Br(反
5、马氏加成)F)温度不同对有机反应的影响:CH2CHCHCH280CH2CHCHCH2BrBr+ Br2CH2CHCHCH260CH2CHCHCH2BrBr+ Br2(3)炔烃:A) 官能团: CC ;通式: CnH2n2(n2);代表物: HC CHB) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180 。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石 )制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质:氧化反应:a可燃性: 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现
6、象:火焰明亮、带浓烟, 燃烧时火焰温度很高(3000) ,用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃nCH2=CH2CH2CH2n 催化剂CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页,共 13 页 - - - - -
7、 - - - - 第 3 页 共 13 页CH3NO2NO2O2NCH3催化剂3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应:可以跟Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或Br2 的 CCl4 溶液褪色与 H2的加成 CHCH+H2 CH2CH2取代反应:连接在CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。CHCH + Na CHCNa + 12H2CHCH + 2Na CNa CNa + 12H2CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3
8、CHCH + Cu2Cl2(2AgCl) CCuCCu( CAg CAg ) + 2NH4Cl +2NH3( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RHCH) 。D) 乙炔实验室制法:CaC2+2HOHCa(OH)2+CH CH注: 1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器3.饱和 NaCl:降低反应速率4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物:A) 通式: CnH2n6(n6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为120 ,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发
9、。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)硝化反应:磺化反应:+ HOSO3H SO3H+H2O +3HONO2+3H2O 加成反应(与H2、Cl2等)+ Br2+ HBrBr Fe 或 FeBr3+ HNO3+ H2O NO2浓 H2SO460+ 3H2Ni NH3NH3 190 220 注: V苯: V溴=4:1 长导管:冷凝回流导气 防倒吸 NaOH 除杂现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr) 、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)注:先加浓硝酸再加浓
10、硫酸冷却至室温再加苯50-60 【水浴】温度计插入烧杯除混酸: NaOH 硝基苯:无色油状液体难溶 苦杏仁味毒注:三硝基甲苯, 淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。+ 3Cl2紫外线Cl Cl Cl Cl Cl Cl 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页,共 13 页 - - - - - - - - - 第 4 页 共 13 页H2O NaOH 浓硫酸170浓硫酸140D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。(5)卤代烃:A)官能团: X 代表物: CH
11、3CH2Br B)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)。C)化学性质:取代反应(水解)CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 消去反应(邻碳有氢) :CH3CH2Br醇CH2=CH2+HBr (6)醇类:A) 官能团: OH(醇羟基);通式:CnH2n+2O(一元醇/ 烷基醚);代表物:CH3CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环
12、侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)物理性质(乙醇) :无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质:置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)酸性(跟氢卤酸的反应)催化氧化( H)酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)注: 1.【酸脱羟基醇脱氢】 (同位素示踪法)2. 碎瓷片:防止暴沸3.浓硫酸:催化脱水 吸水4.饱和 Na2CO3:便于分离和提纯消去反应(分子内脱水):CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O 取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC
13、2H5+H2O(7)酚类:A) 官能团:; 通式: CnH2n-6O(芳香醇/ 酚)B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O Cu 或 Ag
14、 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4注: NaOH 作用:中和HBr 加快反应速率检验 X: 加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀注:相邻C 原子上有H 才可消去加 H 加在 H 多处, 脱 H 脱在 H 少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH 电离)现象:铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味乙醚:无色无毒 易挥发液体麻醉剂OH 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页,共 13 页 - - - -
15、 - - - - - 第 5 页 共 13 页所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65的时候,能与水混容。C)化学性质:酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应+ NaOH + H2O 苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O+ NaHCO3 苯酚的定性检验定量测定方法:+ 3Br2 + 3HBr 显色反应:加入 Fe3+溶液呈紫色。制备酚醛树脂(电木) :(8)醛酮A)官能团:(或CHO)、(或CO) ;通式(饱和一元醛和酮) :CnH2nO ;代表物: CH3CHO B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120 ,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面
16、上。C )物理性质(乙醛) :无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化学性质:加成反应(加氢、氢化或还原反应)氧化反应(醛的还原性)(9)羧酸A) 官能团:(或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物: CH3COOH B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 ,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙酸) :具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。D) 化学性质:具有无机酸的通性:酯化反应:O CH O CCH3CHO + H2CH3CH2O
17、H 催化剂+ H2CH3CHCH3OH O CH3CCH3催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3+ H2O (银镜反应)CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O (费林反应)2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂O HCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O O COH 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH
18、CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)OH ONa ONa OH Br | Br BrOH | OH | 无论少量过量一定生成NaHCO3 酸性: H2CO3OH HCO3-银镜:用稀硝酸洗名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页,共 13 页 - - - - - - - - - 第 6 页 共 13 页缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)(10)酯类A) 官能团:(或 COOR) (R 为烃基); 代表物:CH3COOCH2CH3B) 结构特
19、点:成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)(11)氨基酸A) 官能团: NH2、 COOH ; 代表物:B) 化学性质:因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团 COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基
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