2022年高中化学选修知识点整理 .pdf
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1、名师推荐精心整理学习必备一、有机物的结构牢牢记住: 在有机物中H:一价、 C:四价、 O:二价、 N(氨基中) :三价、 X(卤素) :一价(一)同系物的判断规律1一差(分子组成差若干个CH2)2两同(同通式,同结构)3三注意(1)必为同一类物质;(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);(3)同系物间物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。(二) 、同分异构体的种类 碳链异构 :指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H
2、12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构 :指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构 :指官能团不同而造成的异构, 也叫官能团异构 。如 1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表) 其他异构方式 :如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CH
3、CH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 -
4、- - - - - - 第 1 页,共 16 页 - - - - - - - - - 名师推荐精心整理学习必备(三) 、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(四) 、同分异
5、构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种;(3)戊烷、戊炔有 3 种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 、C8H10(芳烃)有 4 种;(5)己烷、 C7H8O(含苯环)有 5 种;(6)C8H8O2的芳香酯有 6 种;(7)戊基、 C9H12(芳烃)有 8 种。2基元法例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如:二氯苯 C6H4Cl2有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl) ;又如: CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。4对称法(又称等效
6、氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 。有机物的系统命名二、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链: 就长不就短 。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) 找支链: 就近不就远 。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少 。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁 。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从
7、哪一端编起) 。 先写取代基名称, 后写烷烃的名称; 取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页,共 16 页 - - - - - - - - - 名师推荐精心整理学习必备间以“ ,” 相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式:2、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳
8、碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“ 某烯” ;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如:,叫作: 2,3二甲基 2丁醇,叫作: 2,3二甲基 2乙基丁醛三、有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸( 16.6以下) ;气态: C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S 和 As
9、H3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。CH3CH3CCHCH3CH3OH CH3CH3CHCCHO CH3CH2CH3取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页,共
10、16 页 - - - - - - - - - 名师推荐精心整理学习必备6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇四、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式HCCH 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 碳碳键长( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共
11、平面(正六边形) 主要化学性质光 照 下 的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX 、H2O、HCN 加成,易被氧化;可加聚跟 X2、H2、HX、HCN 加成 ;易 被氧化; 能加聚得导电塑料跟 H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br (Mr:109)卤 素 原 子 直 接与烃基结合 - 碳 上 要 有 氢原 子 才 能 发 生消去反应1.与 NaOH 水溶 液 共 热 发生 取 代 反 应生
12、成醇2.与 NaOH 醇溶 液 共 热 发生 消 去 反 应生成烯名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页,共 16 页 - - - - - - - - - 名师推荐精心整理学习必备醇一元醇:ROH 饱 和 多 元醇:CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH (Mr:32)C2H5OH (Mr:46)羟 基 直 接 与 链烃 基 结 合 ,OH 及 CO均有极性。 - 碳 上 有 氢 原子 才 能 发 生 消去反应。 -碳 上 有 氢 原子 才 能 被 催 化氧化,伯醇
13、氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓 氢 卤 酸 反应 生 成 卤 代烃3.脱 水 反 应 :乙醇140 分 子间 脱 水 成醚170 分 子内 脱 水 生成烯4.催化氧化为醛或酮5. 一般断OH 键与羧酸 及 无 机 含氧 酸 反 应 生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr:74)CO 键有极性性质稳定, 一般 不 与 酸 、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH (Mr:94)OH 直接与苯环上的碳相连,受 苯 环 影 响 能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生 取 代 反 应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO (Mr:
14、30)(Mr:44)HCHO相 当 于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、 HCN等加成为醇2. 被 氧 化 剂(O2、多伦试剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与 H2、HCN加成为醇不 能 被 氧 化剂 氧 化 为 羧酸羧酸羧基(Mr:60)受 羰 基 影 响 ,OH 能电离出H+,受羟基影 响 不 能 被 加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一 般 断 羧 基中 的 碳 氧 单键 , 不 能 被H2加成3. 能 与 含 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名
15、师精心整理 - - - - - - - 第 5 页,共 16 页 - - - - - - - - - 名师推荐精心整理学习必备NH2物 质 缩去 水 生 成 酰胺(肽键) 酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯 基 中 的 碳 氧单键易断裂1.发生水解反应 生 成 羧 酸和醇2.也可发生醇解 反 应 生 成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一 硝 基 化 合 物较稳定一 般 不 易 被氧化剂氧化,但 多 硝 基 化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH (Mr:75)NH2能以配位键 结
16、合H+;COOH能 部分电离出 H+两性化合物能 形 成 肽 键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH 酶多 肽 链 间 有 四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应( 生 物 催 化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列 通 式 表示:Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多 羟 基 醛 或 多羟 基 酮 或 它 们的缩合物1.氧化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分 解 生 成 乙醇油脂酯基可 能 有 碳碳双键酯 基 中 的 碳 氧单键易断
17、裂烃 基 中 碳 碳 双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应六、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页,共 16 页 - - - - - - - - - 名师推荐精心整理学习必备有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和
18、被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含 醛基 化合 物及 葡萄糖 、果糖 、麦 芽糖含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖、 麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出 现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失, 冷却后 加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品, 则可向所取试样中
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