2022年高二必修五有机化学复习提纲.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆高二有机化学复习提纲其次章：烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质比较分子通式烷烃烯烃炔烃苯（苯的同系物）CnH2n+2CnH2nCnH2n2CnH2n6分子式CH4C2H4C2H2C6H6电子式H （共轭 键,也叫大 键）H H 代 表 物结构式H C H HCCH HCCH H 空间构正四周体平面型直线型平面型型燃烧火焰光明通式： CxHy + x + y 4 O2点燃xCO2 + y 2 H2O 氧 化 反燃烧现 象火焰光明,有黑烟火焰光明,有浓黑烟火焰光明,有浓黑烟应酸性高锰不反应褪色苯不反应褪色苯的同系物能使酸性高酸钾

2、锰酸钾溶液褪色取代反应CH4 + Cl2不能催化剂不能+ Br2液溴 Fe CH3Cl + HCl Br +HBr 溴水不反应CH2CH2 + Br2CHCH + 2Br2不能加成（发生萃取现CH2BrCH2Br CHBr2CHBr2象）加成HCl 不反应CH2CH2 + HCl催化剂和氯气在紫外线的作用CHCH+ HCl下加成可以生成六氯环CH3CH2Cl CH2 CHCl 己烷（俗称六六六）反应H2O 不反应CH2CH2 + H2O和氢气在催化剂、 加热的催化剂CHCH+H2O 条件下加成可以生成环己烷CH3CH2OH CH3CHO名师归纳总结 第 1 页,共 8 页- - - - - -

3、 -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆加聚反应不反应CH2CH2 + HClnCHCH催化剂不反应CH3CH2Cl CHCHn试验室制法CH3COONa + NaOH 浓硫酸CaC2 + 2H2O C6H5COONa + NaOH CH3CH2OH170 CaO Na2CO3+CH4CaO Na2CO3+C6H6C2H4 + H2O CaOH2 + C2H2其次章重要化学方程式一、脂肪烃甲烷与氯气的取代反应分四步进行：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 乙烯的化学性质： 与卤素单质 X2 加成 加成反应 CH 2 CH 2X2CH 2X CH 2X

4、 与 H2 加成 （加成反应）CH 2CH 2H2 CH 3CH 3 与卤化氢 HX 加成 CH 2CH 2HX CH 3CH 2X 催化剂名师归纳总结 与水加成CH 2CH 2H2O 加热加压CH 3CH 2OH 第 2 页,共 8 页 加聚反应 加成反应和聚合反应同时进行 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆名称：CH 2=CH 2单体；-CH 2-CH 2-链节；聚合度为 n；易燃烧CH 2CH 23O 2点燃2CO 2+2H 2O 现象 火焰光明,伴有黑烟 3.乙炔的化学性质氧化反应乙炔燃烧的化学方程式：2C 2H25O

5、 2点燃4CO 2+2H 2O 2）乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化,把乙炔通入酸性KMnO 4 溶液中,溶液紫色逐步褪去；3）把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溴的四氯化碳溶液褪色；HCCH+Br 2 CHBr=CHBr ；CHBr=CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2； 加成反应与 H2、HCl 等发生加成反应：HCCH2H 2 CH 3CH 3；HCCH HCl CH 2CHCl ；利用 CH 2CHCl 制聚氯乙烯： n CH 2CHCl有机物燃烧通式：二、芳香烃苯的化学性质： 易取代、难氧化、易加成苯的同系物 TNT名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精

6、选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆有铁作催化剂时：光照时：卤代烃的化学性质 以 CH3CH 2Br 为例 1 取代反应 条件： 强碱的水溶液,加热NaOH 化学方程式为：C2H5Br H2O CH 3CH 2OH HBr 或H2OCH 3CH 2Br NaOH CH 3CH 2OH NaBr 2消去反应：条件： 强碱的醇溶液,加热乙醇化学方程式： CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2 +H2O+NaBr ；卤代烃在有机合成中的应用：官能团的引入和转化：A.引入羟基 R-X ROH;B. 引入碳碳不饱和键： a.卤代烃的消去反应 R-CH2-

7、CH2-XNaOH/ 乙醇加热条件 R-CH2=CH2 ；b.醇的消去反应； R-CH2-CH2OH 浓硫酸加热 R-CH2=CH2 ；转变官能团的位置如： R-CH2-CH2OH消去 R-CH=CH2加成R-CHX-CH3水解CH3-CHR-OH 增加官能团的数目：增加碳碳双键的数目如： CH3-CH=CH-CH3 X2CH3-CHX-CHX-CH3 NaOH/乙醇,加热 CH2=CH-CH=CH2；第三章：烃的含氧衍生物条件断键位置反应类型化学方程式名师归纳总结 Na 置换或取代乙醇3CH2ONa+H2；反应速度比第 4 页,共 8 页2CH 3CH 2OH+2Na2CH- - - - -

8、 - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆钠与水的反应慢,用于检验有机物中含有的-OH 的个数浓氢溴酸, 取代CH 3CH 2OH+HBrCH 3CH 2Br+H 2O；O 2,Cu ,氧化2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O；浓硫酸,消去CH 3CH 2OH浓硫酸,170 CH 2=CH 2 +H2O; 170浓硫酸,取代2CH 3CH 2OH 条件浓硫酸, 140 140C2H5-O-C 2H5+H 2O; 乙酸取代 酯化 CH 3COOH+CH3CH2OH浓硫酸H2O+CH 3COOCH 2CH 3乙醇可被酸性KMnO 4

9、溶液直接氧化成与乙酸；乙醇同样可以令酸性KMnO 4 溶液褪色；乙醇乙醛乙酸苯酚的化学性质1）弱酸性 酸性比碳酸弱 OH +H 2O；-O+H+；OH ONa +NaOH ONa +CO 2+H 2O OH +NaHCO 3；2）苯环上的取代反应3 HBr ；3）氧化反应苯酚常温下常呈粉红色,是被O 2 氧化的结果；可使酸性KMnO 4 溶液褪色；可以燃烧；名师归纳总结 4）显色反应：苯酚遇Fe3+呈紫色,可用于检验苯酚； 络合生成 FeC6H5n3-n,n 从 1 到 6；第 5 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学

10、就殆5）加成反应：OH +3H 2OH 6缩聚反应甲醇苯酚酚醛树脂乙醛乙醛与氢气发生加成反应：乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：银镜反应：AgNH3H2OAgOHNH4AgOH2NH3H2OAgNH32OH2 H2ONH42 Ag3NH3H2OCH3CHO2Ag NH322 OHCH3COO与新制氢氧化铜反应Cu22 OHCu OH2CH3CHO2 Cu OH2CH3COOHCu2O2 H2O乙酸的化学性质1）酸性：酸性 ：乙酸 碳酸 苯酚名师归纳总结 2）乙酸的酯化反应：CH3COOH + HOCH 2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 第 6 页,共 8 页- - - - - -

11、-精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆酯化反应的实质：羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子；酯的水解反应：酸性条件水解： R-COOR+H2OR-COOH+R-OH；反应可逆；碱性条件水解： R-COOR+NaOH R-COONa+R-OH；反应不行逆；由于在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应,使酯水解的化学平稳向正反应方向移动 皂化反应 三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页