2022年高中有机化学知识归纳总结-全 .pdf

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1、高三有机化学知识点整理1 有机化学知识点整理目录一有机重要的物理性质二、重要的反应三、各类烃的代表物的结构、特性四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的别离或提纯除杂七、重要的有机反应及类型八、一些典型有机反应的比较九、推断专题十、其它变化十一化学有机计算十二、具有特定碳、氢比的常见有机物十三、有机物的结构一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。 2易溶于水的有：低级的一般指N(C) 4醇、 醚、醛、 酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能

2、与水形成氢键。3具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和

3、碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、 蛋白质可溶于水形成胶体。 蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐 溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反应中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、 Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴深棕红、红磷暗红、苯酚被空气氧化、Fe2O3、

4、 FeSCN 2+血红2橙色：、溴水及溴的有机溶液视浓度，黄橙3黄色 1淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、2黄色：碘化银、黄铁矿FeS2、 *磷酸银 Ag3PO4工业盐酸含Fe3+、久置的浓硝酸含NO23棕黄： FeCl3溶液、碘水黄棕 褐色4棕色：固体FeCl3、 CuCl2铜与氯气生成棕色烟、NO2气红棕、溴蒸气红棕5褐色：碘酒、氢氧化铁红褐色、刚制得的溴苯溶有Br2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 21 页高三有机化学知识点整理2 6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体浅

5、绿、氯气或氯水黄绿色、氟气淡黄绿色7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀淡蓝、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8紫色：高锰酸钾溶液紫红、碘紫黑、碘的四氯化碳溶液紫红、碘蒸气2有机物的密度1小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压 1 个大气压、 20左右 1气态：烃类：一般N(C) 4 的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态衍生物类：一氯甲烷CH 3Cl ，沸点为-24.2 氟里昂CCl 2F2，沸点为-29.8 氯乙烯CH 2=CHCl ，沸点为-13.9 甲醛HCHO ，沸点为

6、-21 氯乙烷CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3 一溴甲烷 CH3Br，沸点为 3.6四氟乙烯 CF2=CF2，沸点为 -76.3甲醚 CH3OCH3，沸点为 -23甲乙醚 CH3OC2H5，沸点为10.8环氧乙烷，沸点为13.52液态：一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以

7、上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚C6H5OH 、苯甲酸 C6H5COOH 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4， 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色

8、沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷无味 乙烯稍有甜味 (植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 21 页高三有机化学知识点整理3 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5 C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙

9、二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水 Br2/H2O褪色的物质1有机物通过加成反应使之褪色：含有、C C 的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO 醛基的有机物有水参加反应注意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- +

10、 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、C C、OH较慢、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应2无机物：与复原性物质发生氧化复原反应，如H2S 、S2-、 SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应取代反应与 Na2CO3反应的有机物：含有

11、酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物： 含有 COOH 、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O 3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O A

12、l(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 21 页高三有机化学知识点整理4 4弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O 5弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH

13、3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O 6氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O 7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH2， 故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物：含有 CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液 A

14、g(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反应条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。4实验现象： 反应液由澄清变成灰黑色浑浊； 试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【

15、记忆诀窍】 ：1 水盐、2银、 3氨甲醛相当于两个醛基： HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：过量CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O 6定量关系：CHO 2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag

16、6与新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反应1有机物：羧酸中和 、甲酸先中和，但NaOH 仍过量，后氧化 、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制： 向一定量 10%的 NaOH 溶液中， 滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反应条件：碱过量、加热煮沸4实验现象：假设有机物只有官能团醛基CHO ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2

17、 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 21 页高三有机化学知识点整理5 HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O 6定量关系：COOH ? Cu(OH

18、)2? Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质 。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n 1) CnH2n(n 2) CnH2

19、n-2(n 2) CnH2n-6(n 6) 代表物结构式HC CH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形 ) 主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代

20、表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤 代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br Mr：109卤素原子直接与烃基结合 -碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共 热 发 生 取 代 反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共 热 发 生 消 去 反应生成烯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 21 页高三有机化学知识点整理6 醇一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH Mr：32C2H5OH Mr：46羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性

21、。 -碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr：74CO键有极性性质稳定， 一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH Mr：94OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO Mr：30Mr：44HCHO相当于两个C

22、HO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂 (O2、多伦 试 剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成与 H2、 HCN加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响， OH 能电离出 H+，受羟 基 影 响 不 能 被 加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧单键，不能被H2加成3.能与含 NH2物质 缩 去 水 生 成 酰胺(肽键 ) 酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇精选学习资料

23、 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 21 页高三有机化学知识点整理7 硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一 般 不 易 被 氧 化剂氧化， 但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基 COOH H2NCH2COOH Mr：75NH2能以配位键结合 H+；COOH能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表

24、示：Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(复原性糖 ) 2.加氢复原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应皂化反应2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2

25、 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含 碳 碳 双键、 三键的物质、 烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂 变色羧酸现象酸 性 高 锰酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈 现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 21 页高三有机化学知识点整理8 取样，滴入Na

26、OH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，假设褪色， 则证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的Na

27、OH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水 ，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，则说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；假设向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6

28、如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、 SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2 。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、 NaOH 溶液 除 去 挥 发 出的 Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯 SO2、CO2NaOH 溶液洗气SO2 + 2N

29、aOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔 H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分 液蒸馏溴化钠溶液溴的

30、四氯化碳洗 涤Br2 + 2I- = I2 + 2Br-精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 21 页高三有机化学知识点整理9 碘化钠溶液萃 取分液苯苯酚NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇乙酸NaOH、 Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O CH3CO

31、OH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸乙醇NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷溴NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯Fe Br3、 Br2、 苯蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+

32、 + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重 结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓 轻 金 属 盐 溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 21 页高三有机化学知识点整理10 2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2

33、H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4复原反应5消去反应C2H5OH浓17042SOHCH2 CH2 +H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应很复杂C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 21 页高三有机化学知识点整理11 9显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO

34、3作用而呈黄色10聚合反应11中和反应八、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢氧化反应。2消去反应：脱去X或 OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。3酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 21 页高三有机化学知识点整理12 2反应现象的比较例如：与新制 C

35、u(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：1 CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2 +H2O分子内脱水2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水2 CH3CH2CH2Cl+NaOHOH2CH3CH2CH2OH+NaCl 取代CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O消去3一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结

36、 - - - - - - -第 12 页，共 21 页高三有机化学知识点整理13 九、重要有机物的化学性质网络烃的重要性质CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2nCH2CHClCH2CHnClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314编号反应试剂反应条件反应类型1 Br2光取代2 H2Ni，加热加成3 Br2水加成4 HBr 加成5 H2O 加热、加压、催化剂加成6 乙烯催化剂加聚7 浓硫酸， 170消去8 H2Ni，加热加成9 Br2水加成10 HCl 催化剂，加热加成11 催化剂加聚12 H2

37、O 催化剂加成13 催化剂聚合14 H2O饱和食盐水水解精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 21 页高三有机化学知识点整理14 烃的衍生物重要性质网络OOOOCH3CH2ONaCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2BrCH3CH2OCH2CH3BrCH2CH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1234567891011序号反应试剂反应条件反应类型1 NaOH/H2O 加热水解2 NaOH/醇加热消去3 Na 置换4 HBr 加热取代5 浓硫酸， 170消

38、去6 浓硫酸， 140取代7 O2Cu或 Ag，加热氧化8 H2Ni，加热加成9 23)(NHAg，OH-新制 Cu(OH)2O2 溴水或 KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10 乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11 H2O/H+ H2O/OH-水浴加热水解精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 21 页高三有机化学知识点整理15 芳香族化合物的重要性质网络BrOHNO2ONaOHBrBrBrOOCH3COOHCH3NO2NO2O2NCCH31234567891011紫色12序号反应试剂反应条件反应类型1 H2Ni，加热加

39、成2 浓硝酸浓硫酸， 5560取代3 液溴Fe 取代4 NaOH/H2O 催化剂，加热取代5 NaOH 中和6 CO2H2O 复分解7 溴水取代8 FeCl3显色9 KMnO4/H+氧化10 浓硝酸浓硫酸，加热取代11 (CH3CO)2O 取代12 H2O H+或 OH-水解精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 21 页高三有机化学知识点整理16 *有机反应类型一览表反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋

40、白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃；加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃加聚烯烃；炔烃消去从一个分子脱去一个小分子如水、HX等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性 KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖复原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄

41、色*有机物的重要性质一览表试剂Na NaOH Na2CO3NaHCO3Br2水 Br2 KMnO4/H+烷烃 烯烃炔烃 CH3 RCl ROH OHRCHO RCOOH RCOOR 十、其它变化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 21 页高三有机化学知识点整理17 官能团的变化；“ 碳架 ”的变化碳原子数增多、减少，成环、破环。* 深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。1乙醇的催化氧化，可推测：由乙醇的消去反应，可推测：(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测

42、：略由酯化反应原理，可推测：肽键同十一、有机化学计算1、有机物化学式确实定(1)确定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度 ，求算该气体的式量：M = 22.4 (标准状况 ) 根据气体A 对气体 B的相对密度D，求算气体A 的式量： MA = DMB 求混合物的平均式量：M = m(混总 )/n(混总 ) 根据化学反应方程式计算烃的式量。 应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求出式量。CH3CH3CH2CH2CHCHCOOHCOOHOOOOCH3CHOC2H5OC2H5CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrCH2CH2BrBrCH2CH2OH

43、OHOOCOCH2CH2OCnCH3CH2OHCH3COONaCH4CHOCHO或CH3CH2ClCH3ClCH2OHCH3OHCHOCOOHCH3OHCH3CH3CH3CHOHCH3CH3CH3OCOHOOHCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2OHOHOH或COOHCOOHOHOHCH2CH2+OOOOHOOCOCH2CH2OHOCOOCOCH2CH2OCn链状酯环状酯聚酯精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 21 页高三有机化学知识点整理18 (2)确定化学式的方法 根据式量和最简式确定有机物的分子式。 根据

44、式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式。 根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律 假设平均式量小于26，则一定有CH4 平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有CH4。 平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合。 V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消

45、耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 假设耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为mn)OH(C2 假设耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()H(C2 假设耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()O(C2(以上 x、y、 m、n 均为正整数 ) 五 、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度 1假设是氨基NH2，则 2假设是硝基NO2，则 3假设是铵离子NH4+，则十二、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为

46、偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子 或 氮 原子，则氢原子个数亦为奇数。 当 nC nH = 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 nC nH = 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当 nC nH = 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 21 页高三有机化学知识点整理20 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3CO

47、ONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2n

48、Ox的物质， x=0， 1，2， 。十三、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N氨基中：三价、 X卤素：一价一同系物的判断规律1一差分子组成差假设干个CH22两同同通式，同结构3三注意 1必为同一类物质； 2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目； 3同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能

49、的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO 、 CH3COCH3、 CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11) 三 、

50、同分异构体的书写规律精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 21 页高三有机化学知识点整理21 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面