认识有机化合物ppt课件.ppt
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1、选修选修5有机化学基础有机化学基础第一节认识有机化合物第一节认识有机化合物考纲展示考纲展示1了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。能正确地表示它们的结构。2了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。3能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有
2、机化合物的分子式。合物的分子式。5了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。本节目录本节目录考点串讲深度剖析考点串讲深度剖析知能演练高分跨栏知能演练高分跨栏教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基芳香化合物芳香化合物苯的同系物苯的同系物2按官能团分类按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的官能团:决定化合物特殊性质的_。(2)有机物主要类别、官能团有机物主要类别、官能团类别类别官能团官能团类别类别官能团官能团名称名称结构结构名称名称结构结构烷烃烷烃烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键芳香烃芳香烃卤代
3、烃卤代烃卤素原子卤素原子X醇醇羟基羟基OH酚酚羟基羟基OH醚醚醚键醚键醛醛醛基醛基酮酮羰基羰基羧酸羧酸羧基羧基COOH酯酯酯基酯基原子或原子团原子或原子团二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点双键双键2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象结构结构CH3OCH3CH2原子团原子团2烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法如如C5H12的同分异构体有三种,分别是的同分异构体有三种,分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法分别为,用习惯命名法分别为_、_、_。正戊烷正戊烷异戊
4、烷异戊烷新戊烷新戊烷3烷烃系统命名三步骤烷烃系统命名三步骤靠支链最近靠支链最近3甲基己烷甲基己烷四、研究有机物的一般步骤和方法四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质该有机物与杂质的的_相相差较大差较大重结重结晶晶常用于分离、提常用于分离、提纯固态有机物纯固态有机物杂质在所选溶剂杂质在所选溶剂中中_很很小或小或很大很大被提纯的有
5、机物在此溶剂中的被提纯的有机物在此溶剂中的溶溶解解度度受受_影影响较大响较大沸点沸点溶解度溶解度温度温度(2)萃取分液萃取分液液液萃取液液萃取利用有机物在两种利用有机物在两种_中的溶解性不同,将中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶的溶剂互不相溶的溶剂3有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O简单无简单无机物机物实验式实验式氧原子氧原子(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比质荷
6、比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) _ 值即为该有机物的相对分子质量。值即为该有机物的相对分子质量。最大最大4分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出化学方法:利用特征反应鉴定出_,再制备它的衍,再制备它的衍生物进一步确认。生物进一步确认。(2)物理方法:物理方法:红外光谱红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。置
7、,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团吸收频率吸收频率个数个数面积面积考点串讲深度剖析考点串讲深度剖析考点考点1同分异构体的书写与数目的判断同分异构体的书写与数目的判断1同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:则如下:成直链,一条线成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳,挂中间摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在
8、剩余主链的中间碳上。间碳上。往边移,不到端往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。原子上。摘多碳,整到散摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链,同邻间多支链,同邻间当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物一般按碳链异构一般按碳链异构位置异构位
9、置异构官能团异构的顺序书写。官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。种。2常见官能团异构常见官能团异构组成通式组成通式可能的类别及典型实例可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n2CnH2n2O醇醇(C2H5OH)、醚、醚(CH3OCH3)组成通式组成通式可能的类别及典型实例可能的类别及典型实例CnH2nOCnH2nO2羧酸羧酸(CH3COOH)、酯、酯(HCOOCH3)、羟基醛羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法如丁基有四种如丁基有
10、四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体分异构体(将将H替代替代Cl);又如;又如CH4的一氯代物只有一种,则新的一氯代物只有一种,则新戊烷戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,称为等效同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境
11、,称为等效氢原子。氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子;连在同一个碳原子上的氢原子;连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子;连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子;处于镜像对称位置上的氢原子。处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法定一移二法对于二元取代物对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。定同分异构体的数目。特别提醒:特别提醒:( (1) )书写同分异构体时,为防止重复书写,写出结书写同分异构体时,为防止重复书写,
12、写出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。( (2) )有些高有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,它分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为( (C6H10O5) )n,但由于,但由于n的取值不同,它们不是同分异构体。的取值不同,它们不是同分异构体。( (3) )同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。有相同
13、碳原子数的酯互为同分异构体。( (4) )同分异构体不仅存同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素尿素CO( (NH2) )2,有机物,有机物和氰酸铵和氰酸铵NH4CNO,无机物,无机物互为同互为同分异构体。分异构体。例例1(2012高考大纲全国卷高考大纲全国卷)化合物化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物液中加热反应后再酸化可得到化合物B和和C。回答下列问题:回答下列问题:(1)B的分子式为的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则,分子中只有一个官能团。
14、则B的结构的结构简式是简式是_,B与乙醇在浓硫酸催化下加与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的化学方程式是_,该反应的类,该反应的类型是型是_;写出两种能发生银镜反应的;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的的同分异构体的结构简式结构简式_;(2)C是芳香化合物,相对分子质量为是芳香化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则,其余为氧,则C的分子式是的分子式是_;(3)已知已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且
15、含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则对位,则C的结构简式是的结构简式是_;(4)A的结构简式是的结构简式是_。即时应用即时应用1萘分子的结构简式可以表示为萘分子的结构简式可以表示为两者是等同的,苯并两者是等同的,苯并a芘是强致癌物质芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中油、燃烧烟草
16、的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯。它的分子由五个苯环合并而成,其结构简式可以表示为环合并而成,其结构简式可以表示为()或或()式,这两者也式,这两者也是等同的。现有结构简式是等同的。现有结构简式AD,其中,其中(1)跟跟()、()式等同的结构式是式等同的结构式是_。(2)跟跟()、()式是同分异构体的是式是同分异构体的是_。解析:解析:(1)首先要看出首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有原子连有2个氢原子,其次在连在一条线上的个氢原子,其次在连在一条线上的3个苯环上画一条个苯环上画一条轴线,如图,再移动或翻转便可看出轴线,如图,再移
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