第11章(含氮化合物)ppt课件.ppt

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1、变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分exit变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第一节第一节 胺的分类、命名、物性胺的分类、命名、物性第二节第二节 胺的制备胺的制备第三节第三节 胺的反应胺的反应第四节第四节 重氮甲烷重氮甲烷胺胺变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第一节第一节 胺的分类、命名、物性胺

2、的分类、命名、物性 p425 一级一级(伯伯)，二级，二级(仲仲)，三级，三级(叔叔)胺胺, 四级四级(季季)铵盐铵盐二二 命名命名CH3NH2NH2NCH2CH3CH3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine甲胺甲胺 苯胺苯胺 甲基乙基环丙胺甲基乙基环丙胺一一 分类分类1. 普通命名法：胺为官能团普通命名法：胺为官能团变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分选含氮最长的碳链为母体，称某胺选含氮最长的碳链为母体，称某胺; ;N N上其它烃基为取代

3、基，并用上其它烃基为取代基，并用N N定其位定其位N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN N, ,N N- -二乙基二乙基-3-3-甲基甲基-2-2-戊胺戊胺2. IUPAC命名法命名法CH3CH2CH CHCH3CH3N(C2H5)2 甲胺甲胺 N N,4-,4-二甲基二甲基- -N N- -乙基苯胺乙基苯胺CH3NH2NH3CCH3C2H5methylamine N-ethyl-N,4-di ethylbenzenamine 变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分

4、CF3CF3NH22,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine2,5-2,5-双双( (三氟甲基三氟甲基) )苯胺苯胺变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分3. 3. 胺盐和四级铵化合物的命名胺盐和四级铵化合物的命名 CH3NH2 HClmethylamine hydrochloride甲胺盐酸盐甲胺盐酸盐 乙胺醋酸盐乙胺醋酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙铵溴化四乙铵 氢氧化四乙

5、铵氢氧化四乙铵CH3CH2NH2 HOAcethylamine acetateCH3CH2-N-CH2CH3 Br -+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3 OH -+CH2CH3CH2CH3变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分三三 胺的物性胺的物性 p426p426低级胺低级胺: : 气体气体 or or 易挥发性液体易挥发性液体高级胺高级胺: : 固体固体芳香胺芳香胺: : 高沸点的液体高沸点的液体 or or 低熔点的固体低熔点的固体胺具有特殊的气味胺具有特殊的气味胺能与

6、水形成氢键胺能与水形成氢键一级胺和二级胺本身分子间能形成氢键一级胺和二级胺本身分子间能形成氢键变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分一一. . 氨或胺的烷基化氨或胺的烷基化二二. . 盖布瑞尔盖布瑞尔( (Gabriel S) )合成法合成法三三. . 用醇制备用醇制备四四. . 硝基化合物的还原硝基化合物的还原五五. . 腈、肟、酰胺的还原腈、肟、酰胺的还原六六. . 醛、酮的还原胺化醛、酮的还原胺化 七七. . 从羧酸及其衍生物制胺从羧酸及其衍生物制胺 第二节第二节 胺的制备胺的制备 p439

7、p439变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分一一. 氨氨 or 胺的烷基化（胺的烷基化（Hofmann烷基化）烷基化）H NH2 + R XSN2RNH2 + HXRNH3X-+OH-RNH2 + H2O + X-NH3RNH2 + NH4X-+RX + 2mol NH3+RNH2R2NHR3NR4NX-+-NH4 X-RXNH3-NH4X-RXRXNH3-NH4X-RI RBr RCl RF 1RX 2RX, 3RX 以消除为主以消除为主变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系

8、统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分二二 盖布瑞尔（盖布瑞尔（S.Gabriel）合成法）合成法OOOONHOON-K+OR-XNH3KOHC2H5OHONROH+ or OH-NH2-NH2NHNHOOCOOHCOOH+ RNH2+ RNH2变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分三三 用醇制备用醇制备 NH3 + R OHCOC+NOOC-OCNOOAl2O3 加压加压RNH2 + R2NH + R3N + H2O ROHTsClROTs NH3 RN

9、H2 + TsOHCH3SO2ClTsClH2ONH2CHOC变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 egHC6H11CH3OHTsClSN2NHC6H11CH3OTsN-OONOOHC6H11CH3HC6H11CH3H2NNH2-NH2HC6H11CH3HOTsClSN2NN-OOHC6H11CH3OHCH3COOH2OHC6H11CH3NH2NH2-NH2CH3CO-O（R）（R）（S）变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系

10、统接线组成中一个重要组成部分RNO2还原剂还原剂RNH2四四. 硝基化合物的还原硝基化合物的还原 酸性酸性: 酸酸+金属金属 （ Fe+HCl, Zn+HCl, Sn+HCl, SnCl2+HCl ) 中性：催化氢化中性：催化氢化 (Cat: Ni, Pt, Pd ) 碱性：碱性：Na2S, NaHS, ( NH4)2S, NH4HS, LiAlH4 还原剂还原剂变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分五五. 腈、酰胺、肟的还原腈、酰胺、肟的还原RCH2NHR RCNH2ORCNR2ORCNHROR

11、CN RCH2NH2RCH2NH2 RCH2NR2 还原剂还原剂变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分H ：LiAlH4, B2H6，催化氢化，催化氢化, Na +C2H5OHCH3(CH2)4CCH3NOH6-8MPa, 75-80oCNi / H2Or Na + C2H5OH还原肟还原肟NH2CH3(CH2)4CHCH3变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分NO2CH2NH2NO2CN CH2=C

12、HCH2CNCH2=CHCH2CH2NH2LiAlH4B2H6 / THF变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分六六. . 醛、酮的还原胺化醛、酮的还原胺化RCHO + NH3RCH=NHRCH2NH2RCHORCH2N=CHRRCH2NHCH2RRCHO(RCH2)3N变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分七七. 从羧酸及其衍生物制胺从羧酸及其衍生物制胺霍夫曼霍夫曼(Hoffmann)重排重排RCN

13、H2 + Br2 + NaOH RNH2 + CO2 + 2NaBrOH2ORCNH2 + Br2 + NaOR RNH2 + CO2 + 2NaBrOH2OROH变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分机理机理H2OR-N=C=OR-N=C-OHOHR-NH-C-OHOR-NH-C-O-O+HRNH2 + CO2异氰酸酯异氰酸酯胺基甲酸胺基甲酸RCNHOHNaO-X+RCNOXHNaOHRCNOX-RCNO酰基氮宾酰基氮宾R-N氮宾氮宾 (Nitrene)变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线

14、路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分例例CONH2C2H5H3CHNaOXC2H5H3CHNH2变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第三节第三节 胺的反应胺的反应 p429p429一一 胺的结构和碱性胺的结构和碱性二二 胺的成盐反应胺的成盐反应 四级铵碱制备、特点及应用四级铵碱制备、特点及应用 酰化、兴斯堡酰化、兴斯堡(Hinsberg)(Hinsberg)反应反应 四级铵盐的制备、特点及应用四级铵盐的制备、特点及应用五五 胺的氧化和科普

15、胺的氧化和科普( Copy) ( Copy) 消除消除3 3六六 胺与亚硝酸的反应胺与亚硝酸的反应变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分NHHHN一一. 胺的结构和碱性胺的结构和碱性变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分NR1NR1R2R3R3R2 E = 25.104kJ/molC6H5 N C2H5CH3CH2CH=CH2+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成

16、输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分水溶液水溶液: 脂肪胺（脂肪胺（ 213） 氨氨 芳胺芳胺 氯苯氯苯: 脂肪胺（脂肪胺（ 3 2 1） 氨氨 芳胺芳胺 R-N-HHHOHHOHHOHH+ 胺的碱性胺的碱性变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分NHNHONNO2OOONCH3NH3CONNO2OOO+(2)(1)（2）比（）比（1）的碱性强）的碱性强4万倍万倍变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接

17、线组成中一个重要组成部分二二. 胺的成盐胺的成盐铵盐铵盐: 熔点熔点 Or 分解点分解点CH3COO- +NH3RRNH2 + CH3COOH 应用应用1. 分离提纯分离提纯RNH2 RNH3ClRNH2 + H2O + NaClHClNaOH2. 鉴定鉴定+-变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分三三. 四级铵盐和四级铵碱的应用四级铵盐和四级铵碱的应用1. 制备制备C6H5CH2Cl + (C2H5)3NC6H5CH2N(C2H5)3Cl-+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力

18、系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分肥皂肥皂 RCOO-Na+ 皂胺皂胺 R4N+Cl-正性基团大正性基团大负性基团大负性基团大2. 应用应用作表面活性剂（洗涤剂、润湿剂、乳化剂、悬浮剂等）作表面活性剂（洗涤剂、润湿剂、乳化剂、悬浮剂等）变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分+ KMnO4NaOH(4%)CH2Cl2+ KMnO4NaOH(4%) CH2Cl2C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-,0oCOHOH50%(2) 作相转移催化剂作相转移催化

19、剂变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分相转移催化剂的使用原理相转移催化剂的使用原理RX + Q+CN-Q+X- + RCNNaX + Q+CN-Q+X- + NaCN变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 四级铵碱制备及应用四级铵碱制备及应用制备制备R4N+OH- + AgClR4N+Cl- + AgOHR4N+I- + KOH R4N+OH- + KI变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎

20、样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 霍夫曼霍夫曼 (Hofmann) 消除反应消除反应烯烃烯烃水水CH3CH2N+(CH3)3OH-CH2CH2 + (CH3)3N + H2ORCHN+(CH3)3OH-CH3RCHCH2 + (CH3)3N + H2O100-200oC100-200oC(CH3)3NOH(CH3)3N + CH3OH100-200 oC变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 CH3CH2N(CH3)2CH2CH2ROH-+

21、CH2=CH2 + R CH2CH2N(CH3)2 + H2O变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分Eg C6H5CH2CH2N+(CH3)OH-C2H5C6H5CHCH2 + C2H5N(CH3)2变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分CH3CH2-CH-CH-CH2 H1 H2 B:X213CH3CH2-CH-CH-CH2 H1 H2+N(CH3)3-OH231 E2 （热力学控制）（热力学控制）

22、 E2 （E1cb, 动力学控制动力学控制 ）变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分100oCBaseCH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHCH3LLHofmann烯烃的量烯烃的量t-BuO-/t-BuOH I Br Cl F+NMe3CH3O-/CH3OH19.3 69.0 27.6 80.033.3 87.669.9 97.496.2 98变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组

23、成部分 季铵碱的应用季铵碱的应用 p444RNH2 + 3CH3IRN+(CH3)3I-R2NH + 2CH3IR2N+(CH3)2I-R3N + CH3IR3N+CH3I-变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 应用应用合成烯烃合成烯烃N(CH3)3OH-140 oC35 %+CH3HHN+(CH3)3OH-125 oCCH3H64 %变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分测定结构测定结构AB2CH

24、3I AgOHCH3I AgOHCH3变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分CH3 NHH3CCH3H3CN(CH3)2H3CH3CABCH3 NH3CH3CHNH3CH3CCH3CH3 NHCH3N(CH3)2CH3变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 CH3SO2Cl CH3SO2NHR CH3SO2NR Na+RNH2 +NaOHH+R2NH + CH3SO2ClNaOH-H2O+ NaClR

25、3N + CH3SO2ClNaOH-H2OR3N +R3NH+H+-OH CH3SO2O- Na+ CH3SO2NR2四四. 兴斯堡兴斯堡 ( Hinsberg ) 反应反应变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分R3NR3NO （R3N+-O-）H2O2 or RCO3H五五. 胺的氧化和科普胺的氧化和科普(Cope)消除消除变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分科普科普(Cope)消除消除-O-N+

26、-CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + (CH3)2NOHE- 21% 67%Z- 12%150oC变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分反应机理反应机理HNR2O-+HO-NR2+150-200oC+ R2N-OH变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分六六. 胺与亚硝酸的反应胺与亚硝酸的反应 p4341. 脂肪胺、芳香胺与亚硝酸的反应脂肪胺、芳香

27、胺与亚硝酸的反应3o胺胺1o胺胺2o胺胺脂肪胺脂肪胺芳香胺芳香胺RNH2NaNO2, HClR-N NCl-N2R+醇、烯、卤代烃等混合物醇、烯、卤代烃等混合物ArNH2NaNO2, HCl0-5oC0-5oCAr-N NCl-+制备制备ArX, ArCN, ArOH, ArSH, ArH, Ar-ArR2NHNaNO2, HClR2N-N=OSnCl2, HClR2NH与脂肪胺类似与脂肪胺类似R3N + HNO2R3NH+NO2-OH-N(CH3)2 + HNO2N(CH3)2ON1o胺胺-气体。气体。 2o胺胺-黄色油黄色油状物状物。 3o胺胺-成盐成盐1o胺胺-气体。气体。 2o胺胺-黄

28、色油黄色油状物。状物。 3o胺胺-绿色晶体绿色晶体变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分机理机理HO-N=O + H +H2O+-NOH2O + +NOR-NH2 + +NOR-NH2-NO+-H +R-NH-N=OR-N=N-OHH +R-N=N-OH2+-H2OR-N N+R+ + N2变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分HO-N=O + H +H2O+-NOH2O + +NOR2NH + +N

29、OR2NH-NO+-H +R2N-N=OR3N + HNO2R3NH+NO2-变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分2 . 捷姆扬诺夫捷姆扬诺夫(Demjanov N J反应反应CH2NH2HNO2NH2HNO2OHCH2OHCH2CHCH2CH2OH+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分机理机理CH2NH2HNO2NH2HNO2OHCH2OHCH2CHCH2CH2OHCH2N2+N2+-OHCH2

30、-OH+-OH+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分3 .蒂芬欧蒂芬欧-捷姆杨诺夫捷姆杨诺夫(Tiffeneau MDemjanov NJ) 环扩大重排反应环扩大重排反应HNO2(CH2)nCCH2NH2OH(CH2)n+1C O变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分机理机理HNO2-N2重排重排-H+(CH2)nCCH2NH2OH(CH2)nCCH2-N NOH+(CH2)nCO-HCH2+(CH

31、2)n+1CO-H+(CH2)n+1CO变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分由低级环酮制备成高一级环酮的方法由低级环酮制备成高一级环酮的方法OCNOHCH2NH2OHOHNO2HCNH2 / NiCH3NO2CH2NO2OHH2 / NiCH2NH2OHHNO2O变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第四节第四节 重氮甲烷重氮甲烷 p452一一. 结构结构HHCNNspsp2spCH2=N N-CH

32、2-N N+CH2N2 变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分二二. 重氮甲烷的反应重氮甲烷的反应1. 与酸性物质的反应与酸性物质的反应R-OH + CH2N2R-C-CH=CH-OCH3 + N2OR-C-CH=CH-OH + CH2N2OR-OH + CH2N2HBF4R-OCH3eg 1eg 3eg 2eg 4CH2=N N-CH2-N N+R-C-O-H +OR-C-O- + CH3-N NO+SN2R-C-OCH3 + N2OOH + CH2N2OCH3 + N2变电站电气主接线是指变电

33、站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分2. 与醛、酮的反应与醛、酮的反应普通酮普通酮-环氧化合物，环氧化合物，醛与环酮醛与环酮-重排产物为主重排产物为主迁移能力：迁移能力： HCH3RCH2R2CHR3CR-C-CH3 + N2OR-C-H + CH2N2Oeg 2eg 1R-C-R + CH2N2OR-C-CH2R + N2OORR+R-C-CH2-N NO-+RR-C-R + -CH2N NO+R-C-CH2ROORRO-+RR-C-CH2机理机理变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而

34、完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分3. 与酰氯的反应与酰氯的反应-（Arndt FEistert B 反应）反应）R-C-Cl + H-CHN2O加成加成-消除消除R-C-CH=N=NO+ORCH2C-OHORCH2C-ORORCH2C-NH2Ag2O H2OAg2O ROHAg2O NH3重氮酮重氮酮变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分机理机理R-C-Cl + -CH-N NO+R-C-ClCH2-N N+O-Cl-R-C-CH-N NO+H-H+R-C-CH=

35、N=NO+H2OAg2O-N2OR-C-CH重排重排RCH=C=OROHH2ONH3ORCH2C-OHORCH2C-ORORCH2C-NH2变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分4. 制备卡宾（光照分解）制备卡宾（光照分解）机理机理CH2 + N2CH2N2h R2CN2h CR2 + N2CH2 + N2CH2N2CH2=N+=N -变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第一节第一节 芳香硝基化合物

36、芳香硝基化合物第二节第二节 芳香胺芳香胺第三节第三节 重氮盐在合成上的应用重氮盐在合成上的应用含氮芳香化合物含氮芳香化合物变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第一节第一节 芳香硝基化合物芳香硝基化合物 p421结构结构化学性质化学性质变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分一一 结构结构Ar-NO2NOONOONOO+NOO+NOO变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而

37、完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分二二. 芳香硝基化合物化学性质芳香硝基化合物化学性质1 还原还原NONO2NH-OHNH2 (SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Zn + HCl)Na2Cr2O7 + H2SO4Fe + HClH2/Cat.Fe + HClZn + NH4Cl H2SO3（1）单分子还原）单分子还原变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分（2）双分子还原）双分子还原NaOH +H2O2PhNO2Ph-N=N-PhPh-N

38、H-NH-PhZnNaOHH2OAs2O3Zn +NaOH +H2O氢化偶氮苯氢化偶氮苯氧化偶氮苯氧化偶氮苯偶氮苯偶氮苯Ph-N=N-PhO-+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分第二节第二节 芳香胺芳香胺物理性质物理性质化学性质化学性质变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分一一. 芳胺的物理性质芳胺的物理性质 纯苯胺纯苯胺: 无色油状液体，有刺激性气味无色油状液体，有刺激性气味 空气中易自动氧化空

39、气中易自动氧化 不溶于水不溶于水 有毒有毒变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分1. 氧化氧化2. 亲电取代亲电取代3. 联苯胺重排联苯胺重排4. 重氮化反应重氮化反应二二. 芳胺的化学性质芳胺的化学性质变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分（1） 卤化卤化I2NH2Br2 / H2OHClAc2O, CH3COONaNH2INH2BrBrBrNHCCH3BrONHCCH3OBr2 / H2OH2OH

40、+NH2 + HOAcBr2.2.亲电取代反应亲电取代反应 p436p436变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分（2） 磺化磺化 p437NH2NH2发烟发烟 H2SO4 室温室温NH2SO3H浓浓H2SO4+NH2HSO4-180-190oC-H2ONHSO3H重排重排NH2SO3H+NH3SO3-成盐成盐变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分稀稀HClNH2CH3CClONHCOCH380oCH

41、OSO2ClNHCOCH3SO2ClRNH2NHCOCH3SO2NHRNH2SO2NHR变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分 稀稀HNO3-邻对位产物邻对位产物 浓浓HNO3-间位产物间位产物（3） 硝化硝化 p437三级苯胺三级苯胺NH2NHCOCH3NH2NO2NH2NO2NHCOCH3NO2NO2NHCOCH3+稀稀HCl, (CH3CO)2OCH3COONa+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组

42、成部分（4） 酰化酰化 p438NHCOCH3COCH2CH2CH3NH2NHCOCH3CH3CClOCH3CH2CH2CClOAlCl3 CS2NaOH H2ONH2COCH2CH2CH3变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分（5） Vilsmeier反应反应NH2N(CH3)2CH3OH PPA200oCHCON(CH3)2POCl3N(CH3)2CHOOH+ HCN(CH3)2POCl3OHCHOOHOOH变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。

43、变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分3. 联苯胺重排联苯胺重排 p424NH-NHH2NNH2H2NNH2H+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分H2NNH2CH3CH3NH-NHC2H5C2H5NH-NHCH3CH3+反应机制反应机制H2NNH2C2H5C2H5H2NNH2C2H5CH3+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分极化极化 T.S 理论理论H+NH2H2NNH2HNH2H

44、+NH2HNH2H+- H+NHNHHHNH2NH2+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分4. 重氮化反应重氮化反应 C6H5-N N Cl-+0-5oC C6H5-NH2NaNO2 + HCl, 变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分反应机理反应机理HO-N=O + H +H2O-NO+H2O + +NOAr-NH2 + +NOAr-NH-N=OAr-N=N-OHAr-N=N-OH2Ar-N N

45、+ H2OAr-NH2-NO-H+H+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分一一. Sandmeyer反应和反应和Gattermann反应反应二二. 重氮盐的水解重氮盐的水解三三. Schiemann反应反应四四. 芳香化合物的芳基化芳香化合物的芳基化五五. 重氮盐的还原重氮盐的还原六六. 偶联反应偶联反应第三节第三节 重氮盐在合成上的应用重氮盐在合成上的应用 p448变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组

46、成部分一一. Sandmeyer反应和反应和Gattermann反应反应Ar-N N Cl -+HBr + CuBr or HCl + CuClArBr or ArClArBr or ArCl ArCNArNO2 or ArSO3Na or ArSCNKCN + CuCN Cu + HBr or Cu + HClCu + NaNO2 or Cu + Na2SO3or Cu + KSCN变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分二二 重氮盐的水解（重氮盐的水解（SNlAr）机理机理 C6H5-N N H

47、SO4- + H2O+H+C6H5-OH + N2 + H2SO4（74-79%）N N+-N2+H2OOH2+OH-H+变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分三三 Schiemann 反应（反应（SNlAr）NH2+ N2 + BF3 NaNO2 / H2OHCl 0oC C6H5-N N Cl -+HBF4NaBH4 C6H5-N N BF4 -+F变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分1. Go

48、mberg-Bachmann 反应反应 四、芳香化合物的芳基化四、芳香化合物的芳基化or NaNO2-中性有机溶剂中性有机溶剂 Ar-N2+Cl- + Ar1HNaOH-H2O-苯苯Ar-Ar1变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分规律：芳环上有取代基时规律：芳环上有取代基时-邻邻 对位对位机理机理N2Cl- + NaOH+ N NOH-NaCl+N=N OH+ N2 + OH+H OH-H2O变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电

49、力系统接线组成中一个重要组成部分2. Pschorr 反应反应ZZN2+碱碱Z： CH=CH CH2-CH2 NH C=O CH2COOHCH=CN2+COOHCH=CCOOHHCOOH机机理理-H.Cu-N2变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分吸电子基：吸电子基：C=C，C=O，C=N，x，Ar，COOH 3. MeerWein反应反应+N N Cl -CH=CH-CNCH-CHCNClCH=CCN+CuCl2-N2 10-30oC-HCl变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力

50、系统相连接，从而完成输配电任务。变电站的主接线是电力系统接线组成中一个重要组成部分五五. 重氮盐的还原重氮盐的还原去氨基还原去氨基还原 次磷酸次磷酸;乙醇乙醇 （水相）（水相）;三正丁基锡（甲）烷三正丁基锡（甲）烷;三乙基硅（甲）烷（有机相）三乙基硅（甲）烷（有机相）还原成肼还原成肼硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、HCl+SnCl2、连二亚硫酸钠（保险粉）连二亚硫酸钠（保险粉）NH2 N NCl+NH-NH20-5oCNaNO2 / HCl+ N2 CH3CH2OH还原剂还原剂Zn变电站电气主接线是指变电站的变压器、输电线路怎样与电力系统相连接，从而完成输配