2022年高考有机化学推断题专题复习 2.pdf

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1、高考化学有机推断专题复习一、考纲要求 : （有机化学基础部分） 3 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10 通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。二、有机推断

2、题题型分析及面临的主要问题1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类， 一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算 也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。5、面临的主要问题（1） 、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础（2） 、解题基本的分析思路是什么？（3） 、逐步学会哪些解题技能技巧

3、？（4） 、要积累哪些方面的解题经验？三、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题

4、缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。四、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页浓 H2SO4170催化剂Ni 浓 H2SO4框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

5、已知有机物 A是由 C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1 ，其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43倍，E能与 NaOH 溶液反应， F转化为 G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：，。（2）写出 A、B的结构简式： A ，B 。（3）写出下列化学方程式：反应。反应。答案： （1）消去反应；加成反应；（2）CH3COOCH CH2；（3）nCH3COOCH CH2 CHCH2 n ：题眼归纳反应条件 条件 1光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃

6、中烷基的取代。 条件 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件 3 或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、-C=O 、-CC-的加成。 条件 4 是醇消去 H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；催化剂| OOCCH3 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页Cu 或 Ag NaOH NaOH醇溶液稀 H2SO4 O 溴水溴的 CCl4溶液KMnO4(H+) 或 O 酯化反应的反应条件。 条件 5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。 条件 6 是卤代烃消去 HX生成不饱和烃的反应条件。 条件 7 是

7、酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；糖类的水解 条件 8 或是醇氧化的条件。 条件 9 或是不饱和烃加成反应的条件。 条件 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ） 。 条件 11 显色现象：苯酚遇 FeCl3溶液显紫色； 与新制 Cu （OH ）2悬浊液反应的现象： 1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 小练习 当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同）当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为当反应条件

8、为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与X2反应时，通常是 X2与而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为2、惕各酸苯乙酯（ C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题： (1)A 的结构简式为；F的结构简式为。(2) 反应中另加的试剂是；反应的一般条件是。(3) 反应的化学方程式为。Br Br A 反应反应反应溴水反应CH3CH2C CH2CH3CH3CH3CH2CCOOH OH 氧化反应CH2CH2Cl B C 氧化反应D(分子式为

9、C5H8O2且含两个甲基 ) E 反应F(惕各酸苯乙酯 )精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号 ) 。答案：(1) 试写出： A的结构简式； （2 分）F 的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是浓硫酸，加热。(3) 试写出反应的化学方程式：（3 分） 。(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ( 填编号 ) （3 分） 。：题眼归纳物质性质1、能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“ C C ”或“ CHO ”。2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色

10、的有机物通常含有“C C ”或“ C C ”、 “CHO ”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。3、能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“ C C ”、“ CHO ”或“苯环”，其中“ CHO ”和“苯环”只能与H2发生加成反应。4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO ”。5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“ OH ”、“ COOH”。6、能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。9、遇 FeCl3溶液显紫

11、色的有机物必含有酚羟基。10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH ”的醇。比如有机物A能发生如下反应： ABC ，则 A应是具有“ CH2OH ”的醇， B就是醛， C应是酸。11 、 加 入 浓 溴 水 出 现 白 色 沉 淀 的 有 机 物 含 有 酚 羟 基、 遇 碘 变 蓝 的 有 机 物 为 淀 粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质：题眼归纳物质转化1、直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃烯烃烷烃CH3CH2CCH2CH3CH32CH3CH2CCH2OH + O2OH 催化剂加热CH32CH3CH2CCHO + 2H2O OH 加 H2 加 H2 O2

12、 O2 O2 O2 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页2、交叉型转化：题眼归纳数据信息1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCC加成时需 molH2，molHX ，1molCC完全加成时需 molH2，1molCHO加成时需 molH2，而 1mol苯环加成时需 molH2。2、11molOH或 1molCOOH 与活泼金属反应放出 molH23、1molCOOH 与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO24、1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙

13、酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol 一元酸与足量乙醇反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加5、1mol 某酯 A发生水解反应生成B和乙酸时，若 A与 B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，6、由 CHO 变为 COOH 时，相对分子质量将增加 7、分子中与饱和链烃相比，若每少2 个氢原子则，分子中可能含五、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解酸化卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛

14、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去（ X）H2、催化剂加成( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH 、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 )羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基 （若溶解则含

15、COOH）使溴水褪色-CC-、-CC-或CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO4溶液褪色-C=C-、-CC-、酚类或 CHO 、苯的同系物A是醇（ CH2OH ）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基六、注意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应A B 氧化氧化C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页羟基-OH烯烃与水

16、加成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子（X）烃与 X2取代, 不饱和烃与 HX或 X2加成，( 醇与 H X取代)碳碳双键 C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2O H)氧化, 烯氧化, 糖类水解， （炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解,羧酸盐酸化，( 苯 的同系物被强氧 化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（ COO ）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【例题

17、分析】：例 1、A、B、C、D、E、F、G 、H 、I 、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B 和 C均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为 _ ；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D的结构简式为_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8 页(2)G能 发 生 银 镜 反 应 ， 也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 则G 的 结 构 简 式 为_ 。(3) 的化学方程式是 _。的化学方程式是 _ 。(4) 的反应类型是_ ，的反应类型是_，的反应类型是_ 。(5) 与 H具有

18、相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_ 。解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸， C为一元醇，又因为 B和 C均是有支链的有机化合物， 所以，B的结构只能是 CH3CH （CH3）COOH，C的结构是 CH3CH （CH3）CH2OH 或（CH3）3COH ，而 A就是 CH3CH （CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或 CH3CH （CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解，反应为醇的消去，因此，D为 CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知E为 CH2=C(CH3)C

19、H2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应） ，便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇 F，反应为醇的催化氧化，G即是 CH2=C(CH3)CHO ，而反应是醛的典型氧化，H为 CH2=C(CH3)COOH ，那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I 为 CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。七、能力训练 -天星猜题卷有机题精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页