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1、精品文档,仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除有機化合物命名法目次1炭化水素1.11.21.3環状炭化水素1.3.1単環炭化水素1.3.2橋環炭化水素1.3.3炭化水素1.3.4芳香族炭化水素2環化合物2.1単環化合物2.2環化合物慣用名2.3環化合物代置命名法3特性基命名4置換基名称4.1基4.2不飽和炭化水素基 2 価基4.3環状構造基5命名法体系5.1置換命名法5.2基官能命名法6化合物別名称注意事項6.1化合物6.26.36.46.56.6酸誘導体6.6.1酸基6.6.2塩6.6.3化6.6.4酸無水物6.6.56.6.6過酸6.7関連窒素化合物6.7.16.7.2化合物6.7.36
2、.7.46.8【精品文档】第 39 页6.9硫黄化合物6.9.1二価硫黄化合物6.9.26.9.3硫黄酸6.106.116.11.16.11.27特徴的構造化合物命名7.1環集合7.2付加命名法7.3減去命名法7.4接合命名法有機化合物命名法,概要 3.10 節説明,基本的化合物限 定,環状化合物関規則言及重複部分 ,有機化学学必要規則有機化合物体系的命名 IUPAC 規則基行現在用規則 ”Nomenclature of Organic Chemistry” 1979 年,1990,1993 年補足修 正日本語名,字訳規則,基本的 字読,英語発音異規則,化合物命名法骨子 小冊 子,日本化学会出
3、版化合物命名法(補訂 7 版),2000従命名法説明!#yl45678 alkyl alkenyl alkynylalkane&9enol ynaloneoic acid/012+ amine3012+ nitrile図 1IUPAC 名構造“語幹語尾”母体化合物名相当体系的名称,置換命名法基,母体化合物置換誘導体命名 構造図 1(3 章,図 3.5)示,母体化合物名接頭語 置換基示,母体化合物命名法説明1炭化水素1.1枝分 alkane(),炭素数表 1 名称 炭素数 5 以上,語(語)数詞語尾 -ane 形枝分,最長直鎖主鎖,母体,置換体命名,置換位置番号基名接頭語 位置番号,主鎖末端数,
4、数値小同置 換基複数場合,di-(),tri-(),tetra-() 数詞語頭基名後述CH3!CH3CH2CH2CHCH3CH3 CH3CH3CHCH2CHCH2CH3543211234562-methylpentane 2,4-dimethyl hexane#$%&()*+*,#$-.%/&(012*表 1 名称 炭素数 名称 炭素数 名称 1methane11undecane2ethane12dodecane3propane13tridecane4butane14tetradecane5pentane15pentadecane6hexane20icosane7heptane21henico
5、sane8octane22docosane9nonane30triacontane 10 decane 40 tetracontane 1.2 二重結合存在 alkane() 語尾 ane() ene()換 alkene()示2 個以上二重結合 -adiene,-atriene 位置番号語頭場合語尾直前場合1993 年 IUPAC 補足 語尾直前推奨,日本語名表現場合 ,本書語頭方式採用以下,必要応角内1993 年修正基名称示12341234567!H2C CHCH2CH3CH3CHCHCH CHCH2CH31-butene #$%&() but-1-ene #&*%$%+()2,4-hept
6、adiene #,-.%/0*1+() hepta-2,4-diene #/0*%,-.%1+()三重結合存在 alkane 語尾 ane yne()換 alkyne() 二重結合三重結合両方場合,-enyne()位置番号 小,二重結合三重結合同番号二重結合方小番号1234512345 6!CH3CHCHC CHCH3CHCHC CCH33-penten-1-yne#/%0)1)%2%+),pent-3-en-1-yne#0)3%/%.)%2%+),2-hexen-4-yne#$%&()%*%+),hex-2-en-4-yne#&-%$%.)%*%+),1.3環状炭化水素1.3.1単環炭化水素
7、接頭語 cyclo-()不飽和結合置換基一場合, 位置番号必要CH33CH3 421cyclohexane cyclohexene methylcyclohexane 4-methylcyclohexene#$%&()*+#$%&(,*+#-./$%&()*+#01-./$%&(,*1.3.2橋環炭化水素二環系炭化水素,全炭素原子数対応名 bicyclo-()接頭語 命名,2 個橋頭炭素結三橋炭素数角入示大 順並,()区切位置番号橋頭一始,長橋順番番号121!21726583736354544bicycl02.1.0pentanebicyclo3.2.1octanebicyclo2.2.1he
8、pt-2-ene#$%&()*+*,-./0/1#$%&(2*)*+-3&0/1#$%&()*)*+-4506)67/三環系,接頭語 tricyclo-()用次命名2 個橋頭炭素 含多炭素含二環系選,二環系同書, 位置番号決最後一橋炭素数加,位置上添字番号 示12457tri cyclo3.2.1.02, 7octane836!#$%&()*)+),*-./0%12541.3.3炭化水素一炭素二環化合物環化合物炭化水素場 合,全炭素数対応名称前 spiro-(),原子 橋炭素数角並示場合系違小並位置番号原子隣始,小環方先!7681spiro3.4octane24#$%&()*+,-./53二同
9、一環 1 個炭素共有構造, 命名,- spirobicyclopent ane1.3.4芳香族炭化水素慣用名使二置換置換位置示 ,位置番号代 o-(),m-(),p-()使下置換縮合多環芳香族炭化水素名称示CH3(CH3)2CH3CH3CH3CH(CH3)2benzenetoluenexylene (o/m/p-)mesityl enecumene#$#%!012#% !34+#%!54/+#%!65#%71811877a8a722653a63435 4a 4345styreneindenenaphthaleneazulene8918a9a7291088a10a 172101112192610
10、a4a351044b 4a6543837654anthracenephenanthrenenaphthacene2131211410110a9212111210108597868a10b39310c3a45a486576triphenyl ene 7pyrenechrycene!$.()0+#例,最高不飽和度縮合多環炭化水素飽和炭素含,異性体存在,飽和炭素示水素位置位置番号 H 示 H 指示水素(indicated hydrogen)CH28917263CH22H-indene54fluorene3H-fluoreneIUPAC 規則 35 種基礎成分名称,以外,例 環縮合命名縮合位置,基礎成
11、分周辺結合位置番号従 a, b, c.符号指定891!7ab 263benzoaanthracene#$%&a%()*%51042環化合物2.1単環化合物 環化合物体系的名称,含原子種類示接頭語(表 2)環大示語幹(表 3)組合,接頭語語幹直接 ,母音場合接頭語 a 省!H NSSN 132oxiraneaziridinethietanethiole3H-azepine(oxa+irane)(aza+iridine)(thia+etane)(thia+ole)(aza+epine)#$%&()#*+,+() #-67()(ethylene oxide)#-$./)0123*45(thiophe
12、ne)表 2 原子種類示接頭語 元素 原子価 接頭語 元素 原子価 接頭語 OIIoxa()PIIIphospha()SIIthia()SiIVsila()SeIIselena()GeIVgerma()TeIItellura()SnIVstanna() N III aza() B III bora() 表 3 環大不飽和度示語幹(1993 年修正)環員数 不飽和 a) 飽和 環員数 不飽和 a) 飽和 3ireneb)iranec)7epineepane4eteetanec)8ocineocane5oleolanec)9onineonane 6 ine aned) 10 ecine ecane
13、 a) 最多数非集積二重結合環b) N 含三員環 irine 使c) N 含環 iridine, etidine, olidine d) N 含 aza 最後 inane (azinane ) 使同原子 2 個以上含場合接頭語前 di-, tri-, 同環中異原子含場合,表 2 順番接頭語並位置 番号,原子始数字小異原子含場合,表 2 先出原子 1 11ONS-.2S 2NNN31,4-dioxane1,3,5-triazine1,3-thiazol e1,2-oxathiolane(di+ oxa+ane)(tri+ aza+ine)(thia+aza+ol e)/#0%1&(+, /#2#
14、3%4561+, /#2%)6789,(oxa+thia+ol ane)以前二重結合個含環別語尾与,1993 年修正 最大数二重結合環名称 dihydro-, tetrahydro-(水素化意味)命名1!4 N 1SN52324N32,3-dihydroazete4,5-dihydro-1,3-t hiazole3,4,5,6-tetrahydro-1,2-diazine#$%&()*+,-./0 #1%2()*+3%&4,5.60 7&%1%2%89/:)*+;3%$(,(=02.2環化合物慣用名 環化合物,縮合環含多慣用名認主示HHO OSNNNfuranthiophenepyrrolei
15、midazole2H-pyranNpyridine!#$%!&($%!)*+,%!-./0+,% !)#$% !)12$%HH NHNNNNNNNNO Hpyrimidinepyrazinepyrrolidinepiperi dinepiperazinemorpholine)1.2$%!)#2$%!)*12$% !)312$%!)3#2$%!4,51$%HNN NNNNNindolepurinequinolineis oquinolinequinucl idine!-$9+,%!:1$%!6;1$%!-6;1$% !67812$OchromeneSSthianthreneSN Hphenoth
16、iazineON Hphenoxiazine!(%)*%&!+,-(.%&!+,-/0.%OxantheneNacridineNNphenazineH Ncarbazole!/0%1%&!(2.%&!+,3.%&!456785&2.3環化合物代置命名法代置命名法 C( CHCH2)原子置換形命名方法 ,原子種類表 2 接頭語表環化合物命名便利H!SiONHoxacyclopropane7-azabicyclo2.2.1heptane1-silanaphthal ene:;45#$%&()*+,-.-./012345 #/%)678394N1562784533N 4687 N9N1021 111
17、,4-diazabicyclo2.2.2octane1,8-diazabicyclo5.4.0undec-7-ene(DABCO)(DBU)3特性基命名官能基中基炭素骨格中組込, CH 結合 H 置換置換基IIUPAC 命名法特性 基称,一主基語尾中組込命名,特性 基一,優先順位最高(主基)含母体化合物,優先順 位低特性基置換基扱主基接尾語,置換基接頭語命名表 4 主基特性基優先順示,接尾語接頭語表 5 示置換基 ,接頭語表特性基(表 6)表 4 特性基優先順 1.6.2.酸7.3.酸誘導体8.4.9.5. 表 5特性基主基接尾語接頭語化合物種類特性基 a)接頭語接尾語1.-onio()-on
18、ia()-onium()2,酸-COOH-(C)OOHcarboxy()-carboxylic acid(酸)-oic acid(酸)酸-SO3Hsulfo()-sulfonic acid(酸)酸塩-COO M+-(C)OOM+metal -carboxylate(酸金属)metal oate(酸金属)3.酸無水物-COOCO-oic anhydride(酸無水物)-COOR-(C)OORalkoxycarbonyl( )R carboxylate(酸)R -oate(酸)酸化物-COX-(C)OXhaloformyl()-carbonyl halide(化 )-oyl halide (化)-
19、CONH2-(C)ONH2carbamoyl()-carboxamide()-amide()4.-CN-(C)Ncyano()-carbonitolille()-nitrile()5.-CHO-(C)=Oformyl()oxo()-carbaldehyde()-al()6.-COR(C)=Oacyl()b)oxo()-one()7.-OHhydroxy()-ol()-OHhydroxy()-ol()-SHmercapto()c)-thiol()c)9.-NH2amino()-amine()=NHimino()-imine()a) (C) 炭素特性基,基本構造含示b) 6.6.1 節参照c) 1
20、993 年修正,sulfanyl(),-sulfane()名称推奨 表 6接頭語命名特性基特性基接頭語-Brbromo()-Clchloro()-Ffluoro()-Iiodo()=N2diazo()-N3azido()-NOnitroso()-NO2nitro()-ORalkoxy()-SRalkylthio()a)a) 1993 年修正 alkylsulfanyl()推奨4置換基名称特性基置換基名称,表 5 表 6 接頭語4.1基水素一除基,alkane 語尾-ane -yl()換 alkyl()水素外遊離原子価炭素位置番号 1 ,位置示番号例,生成炭素数 5 基名称次CH3CH2CH2C
21、H2CH2pentyl !#$%&pentan-1-ylCH3CH2CH2CH CH31-methylbutylpentan-2-ylCH3CH2CH CH2CH31-ethylpropylpentan-3-yl*+#,#-.-/%01(2-pentyl ()(3-pentyl (),1993 年補足位置番号接尾語直前入方式 pentan-2-yl pentan-3-yl 認角内示方式,pentyl pentan-1-yl ,番号頭 2-pentyl 3-pentyl 誤注意 要2-pentanyl 3-pentanyl 不都合基名,次慣用名認内体系名示s- t- ,第二級第三級表,sec-,
22、 tert- 書CH3CH3CH3CH3CH3CCH3C HCH3C HCH2CH3CH2CHCH3isopropyli sobutyls-butylt-butyl(1-methylethyl)(2-methylpropyl)(1-methylpropyl)(1,1-dimethylethyl)CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2CH3CCH2CH3CH2CCH3CCH2CH2CH2HCH3H CH3isopentylneopentylt-pentylisohexyl(3-methylbutyl)(2,2-dimethylpropyl)(1,1-di methylpropyl)(4-m
23、ethylpentyl)4.2不飽和炭化水素基 2 価基誘導置換基,語尾 -ene -yne -eny(l) -ynyl()置換命名遊離原子価位置 1 ,不飽和結合位置 示必要!CH3C CH CH32-methyl-1-propenylCH3C CCH22-butynyl次慣用名認CH2CHCH2CHCH2CH2C CH3vinyl(ethenyl)allyl(2-propenyl)isopropenyl(1-methylethenyl )一炭素 2 個水素除 2 価基,価基名-idene()命名3 価基-idyne(),炭素個場合 methylene(),methyne()CH2=CH!C
24、H3CH=CH3CHCH2 C=CH2 Cmethylenemet hyneethylideneethanylideneethyli deneethane-1,1-diylvinylideneethenylidenevinylideneethene-1,1-diyl1993 年補足 alkan-ylidene 命名二重結合場合限定,alkane-1,1-diyl 命名推奨CH3CH2CCH3CH2CCH3CH2C CH3CCH3propylidynepropyl idynepropylidynepropane-1,1,1-tri ylpropan-1-yl-1-yli denepropanyl
25、idyne1-methylethylidenepropane-2,2-diyl直鎖両端水素原子個取除基,ethylene(),trimethylene(),tetramethylene()命名,側鎖 場合置換基接頭語不飽和結合含場合例示,1993 年推奨従-diyl 用命名CH2CH2 CH2CH2CH2ethylene t rimethyleneCH CHvinyleneCH2CH3CH2CH=CH CH2CHpropenylene ethylethyleneethane-1,2-diyl!#ethylene$%&propane-1,3-diylethene-1,2-diylpropene-
26、1,3-diyl butane-1,2-diyl4.3環状構造基環状炭化水素基非環状場合準命名cyclohexyl3-cyclohexenyl1,4-cyclohexylenecyclohexylidenecyclohexane-1,4-diylcyclohexane-1,1-diyl芳香族炭化水素誘導基,多慣用名用CH3phenyl1-naphthyl2-naphthyltolyl (o-, m-, p-)CH2CH=CHCH= (C6H5)3Cbenzyltritylstyrylbenzylidene/01%&!-.+%&!2+.%&!/01.30環含基慣用名誘導多OSNNNO2-fury
27、l3-thienyl4-pyridyl2-quinolylmorpholino!#$%&!(#)*+& !,#-%.&!#/0%&12&3%05命名法体系5.1置換命名法 命名手順整理(1) 特性基場合一主基選,接尾語用母体化合物 命名(2) 他置換基接頭語,順並(3) 位置番号主基番号小OClCH2CH2 COHCH2CHCH31-chloro-5-hydroxy-3-hexanone1 2 3 4 5 6母体化合物決,主鎖炭素鎖決問題主鎖 ,(a) 主基特性基最多,(b) 不飽和結合合計数最多最長 決 (c) 主基,不飽和結合位置番号小,(d) 接頭語置換基数最多位置番号小選OH 3 2
28、1(a)CH3CHCHCH2CH2OH3-(3-chloropropyl)-1,4-pentanediol5 4CH2CH2CH2Cl1 2 37 8 9 10 1 1C CCH CHCH2OH6 5 4 3 2 1(b)HC CHCHCH CHCH2OH6-(5-hydroxy-2-heptenyl)-2,4,9-undecatrien-7-yne-1,11-diolCH2 CHCHCH2CHCH2CH31 2 3 4 6 7OH5置換基接頭語順並,置換基数示 di-, tri-考慮 ,二次置換基置換基名称,一基名(例:dimethylamino基)考CH34CH2CH32(CH3)2NCH
29、2CH2CHCHCHCHCH37-dimethylamino-3-ethyl-4,5-dimet hyl-2-heptanol7 6 5CH 3OH 15.2基官能命名法置換命名法基官能命名法(radicofunctional nomenclature)命名体系 命名化合物名慣用的名称残方法主基 示接尾語用,官能種類名表用語用英語独立単語, 化合物名 2 単語以上表次例OCH3CH2OHCH3CCH2CH3CH3OCH2CH3(CH3CH2)2Sethyl alcoholethyl met hyl ketoneethyl methyl etherdiethyl sulfide#$%$&$(!#
30、$)#$*+,(!#$)#$-$(!.#$/$012OCH3BrCH3CClO(CH3)2CHCNCH2SCH3methyl bromideacetyl chlorideisopropyl cyani dedimethyl s ulfoxide!34)#$( !54%6#$( !7%,489:;72(6化合物別名称注意事項 命名規則実際適用,化合物種類別例,代表的慣用名示6.1化合物簡単化合物,置換命名法 haloalkene(),基官能命名法 alkyl halide (化)ClCH3CHCH3IClBrCH2CH2BrCH3CHCH2CH2CHCH2CH32-chloropropane(i
31、sopropyl chloride)1,2-dibromoethane(ethylene dibromide)01!23$4567(89*5:;/5-chloro-2-iodoheptane?%6(ABCDEFGHIJKLMNOPGQ RSTUCV.WXYZPM/ClCHCHClClClClCH2FCl1,2-dichloroethene(vinylene dichloride)01!2#$5b7(8)*cd;/1,2,4-trichlorobenzene01!1ef#$Y1-chloro-2-fluoromethylbenzene(o-chlorobenzyl fluoride)0#$!W.$_:.Y R(WZ*7a#$Y2./全水素同一置換化合物, perhalo- ()接頭語命名CF3CF2CF3perfluoropropaneC6Cl6perchlorobenzene慣用名:CHCl3chloroformCCl4carbon tetrachlorideO=CCl2phosgen!#$%&()*#+,-./01,-(2345676.2体系的名称 alkanol(),基官能名 alkyl alco
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