高三有机化学一轮复习知识点归纳.doc

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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date高三有机化学一轮复习知识点归纳高三有机化学一轮复习知识点归纳专题一 官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。蔗糖：水解、无还原性烃衍生物稠

2、环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H

3、22O11)多糖(C6H10O5)n麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应高分子【知识网络】知识点：1、有机物的概念：（1）有机物： 。（2）有机物种类繁多的原因： 。（3）同系物 。（4）烃： 。2、官能团（1）定义：（2）常见官能团： 官能团与有机物性质的关系官能团化学性质 CC以乙烯为例1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应：CC以乙炔为例1加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH以乙醇为例1 与活泼金属（A

4、l之前）的反应2取代反应 ：（1）与HX （2）分子间脱水：3氧化反应：燃烧：催化氧化：4消去反应： 5酯化反应： O会 注意：醇氧化规律（1）RCH2OH RCHO （2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚OH以苯酚为例1 弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH： （酸性：H2CO3酚OH）2 取代反应：能与卤素。3 与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X以溴乙烷为例1取代反应： NaOH的水溶液得醇 2消去反应：NaOH的醇溶液CHO以乙醛为例1加成反应：2氧化反应：（1）能燃烧

5、（2）催化氧化： （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH以乙酸为例1 弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3） RCOOH RCOO H 具有酸的通性。2酯化反应：ROHR，COOH R，COORH2O COOC以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件CONH水解反应3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH 增强中性酚羟基C6H5OHH2CO34四种有机分子的空间结构 5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性： 有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C

6、2H5 注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、COC、COOH、SO3H等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。含有OH、CHO、及COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水轻的

7、：烃（含苯及其同系物、矿物油） 酯（含油脂） 一氯烷烃比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态： 分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外） CH3Cl HCHO（5）有特殊气味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：单糖（C6H12O6）（1）氧化反应：能发

8、生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与H2发生加成反应 （3）酯化反应 （4）分解制乙醇果 糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。（C6H12O6）糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果类 二糖 （C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉：（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三

9、个醛基。（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化H2O（缩聚）H2O（水解）（2）氨基酸和蛋白质 （1）两性两性氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆） （含COOH、 （3）变性（不可逆） NH2） 含肽键 （4）颜色反应 （5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸典型例题：例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是 （ ）

10、例3：（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（ ）例4:（08北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是 AK粉的分子式为C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol大麻最多可与含4mol Br2 的浓溴水发生反应D摇头丸不可能发生加成反应例5、（08北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是 A该化合物的分子式为C16H18O3 B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系

11、物D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol专题二 同分异构体和同系物【考纲要求】1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。2、 掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。考点一、同系物：知识点：1、定义： 2、同系物的判断规律典型例题:例1：下列各物质互为同系物的是（ ） BCH3CH2OH和CH3OCH3 CCH3一CH=CH2和CH3 CH2 CH3 DCH3CH2OH和CH3OH例2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（ ）A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质C、分子式为C

12、H4O和C2H6O的物质 D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）强化训练：1、下列物质是苯的同系物的是 ( ) 2、下列各组中物质一定互为同系物的是 ( )A.C3H4与C5H8 B.C3H6与C5H10 C.C3H8与C5H12 D.C3H7Cl与C5H10Cl23、下列各组物质中，互为同系物的是 （ ） ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3 B甲苯和苯乙烯 CCHCCH2CH3和CH2CHCH2CH3 DCH2CHCH3和CH2CHCH2CH34、下列各组物质间，互为同系物的是 （ ）ACH3CH2CH2Cl、CH3Cl BCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6

13、H5Cl DCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列叙述正确的是（ ）A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似6、下列各物质中, 互为同系物的一组是 （ ） C2H5COOH C6H5COOH 硬脂酸 油酸 丙烯酸 CH3CH2CHO A B C D考点二 、同分异构体的种类知识点：1、同分异构体的概念。 2、同分异构体的类型：（1）碳架异构：例1：（1）熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：（2）熟练写出符合C3H7、C4H9的所有同分异口

14、构。（2）位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1氯丙烷，2氯丙烷常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。例2：推断下列物质的异构体的数目一氯代物（种数）二氯代物（种数）CH4C2H6C3H8C4H10思考：C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？例3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：分子式为C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简

15、式（3）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。类别异构现象举例书写结构简式单烯烃与 炔烃与 饱和一元醇与芳香醇与 饱和一元醛与饱和一元羧酸与氨基酸与 例4：邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有（）A、6种B、5种C、4种 D、3种例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质, A氧化可转变为B, 符合上述性质的酯的结构种类有 A2种 B1 种 C4种 D3种 例6: （08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ）A3种B4种C5种D6种例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和

16、食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A人的结构简式：A ，C： 。（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式： 和 。专题三 有机反应类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯、

17、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应 加聚反应（实为加成反应）烯烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等考点二、注意的问题：1同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：(1) 卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水

18、解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应取代反应磺化硝化脱水皂化水解卤代酯化有关反应类型的关系可图示为:2把握官能团的反应特征掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。3掌握一些反应物间量的关系烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCO

19、OC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反应对结构的特殊要求。醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。搞清反应实质 识记断键点反 应 类 型断 键 点反 应 条 件卤代烃水解反应断C-XNaOH水溶液,加热醇分子间脱水反应一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4，加热酯化反应羧酸断C-OH键,醇断O-H键浓H2SO4，加热酯水解反应断酯基中的C-O键催化剂，加热肽的水解反应断肽键中的C-N键催化剂烃的卤代反应断C-H键光照或催化剂6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 要求掌握乙烯式的加聚：

20、（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应。常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：三、条件不同反应类型不同的例子（1）温度不同，反应类型不同140浓硫酸170浓硫酸CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O（2）溶剂不同，反应类型不同乙醇NaOHCH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O（3

21、）浓度不同，反应类型不同浓H2SO4稀H2SO4(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6 (C6H10O5)n 6nC +5nH2O典型例题：例1：某有机物的结构式为：它在一定条件下能发生的反应有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去（ ）A. B. C. D.例2：以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：（ ） A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3)

22、(4) (5) (7) (8)例3：有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) （ ） 例4: （08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）例5: (08北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。下列说法不正确的是（ ） A油酸的分子式为C18H34O2 B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应20070406C1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应 D1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应专题四 有机推断和有机合成【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：是以烃及烃的衍生物

23、的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网1（单官能团）2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa2、根据

24、反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基

25、或羧基和胺基 4 、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系；含OH有机物与Na反应时，OH与H2个数的比关系；CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水

26、解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信

27、息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式X稀硫酸AB氧化C氧化试分析各物质的类别X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。XNaOH溶液AB氧化D稀硫酸C氧化若变为下图呢？练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：稀硫酸AD可发生银镜反

28、应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液XC6H9O4Br试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式： NaOH溶液变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X和E的结构简式 典型例题例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60CDEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类

29、型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与A具有相同官能团（COOH和COO）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。例2：（2004年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是_；CF的反应类型为_；D中含有官能团的名称是_。（2）D+FG的化学方程式是_。（3）A的结构简式为_。（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_种。-