有机化学及实验教学课件全套-葡萄糖五乙酸酯的合成-考研试题文档资料系列.doc

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1、实验八、五乙酸葡萄糖酯的合成一、实验目的1. 进一步熟悉酯化反应2. 学习旋光仪的使用和旋光度的测定二、反应原理 自然界中D（）葡萄糖是以环形半缩醛形式存在的有a、b两种异构体。葡萄糖上的羟基与乙酸或乙酸酐反应可以使5个羟基都被乙酰化。相应的生成a和b五乙酸葡萄糖酯。但是使用不同的催化剂时，所生成的主产物不同。如当用无水氯化锌作催化剂时，a构型为主要产物；当使用无水乙酸钠作催化剂时，b构型为主要产物。从立体构型来看b异构体比a异构体更稳定，但是在无水氯化锌的作用下b异构体也能转化为a异构体。三、实验步骤 （只做第二步五乙酸葡萄糖酯）1. 将2克无水乙酸钠用电炉加热或电热套加热，达到熔融状态，之

2、后转入研钵。2. 稍微冷却后，加入2.5 g葡萄糖，研碎，转入50 ml 烧瓶3. 加入12.5 ml乙酸酐，回流冷凝，磁力搅拌，加热回流至溶液透明，再回流40分钟，该过程中注意控制温度（用传感器控制反应器温度，即烧瓶外部温度100度以下），同时回流冷凝器上方加干燥管4. 在通风橱中将产物转入冰水中，强裂搅拌并放置10min， 使固体析出，抽滤，洗涤晶体。5. 产物用75的乙醇重结晶，无水乙醇约8ml水3ml左右，具体用量自己控制。四、注意事项1. 用传感器控制烧瓶外部温度100度以下。2. 乙酸钠在电炉上加热需要小心明火，注意安全，最好用电热套加热，同时使用钳子，注意别烫手。3. 回流冷凝管上方一定要加干燥管；4. 产物在冰水中的析出需要在通风橱中进行，同时需要强烈搅拌，使固体变成粉末，防止固体中包藏溶剂，使产物在重结晶时部分水解；5. 重结晶用的溶剂可以是70%的乙醇，需要学生自己配制。五、结 果1. 五乙酸-b-葡萄糖酯，熔点：131132 ，旋光度aD20= +4.50.5 (5%CHCl3)2. 葡萄糖D(+) 熔点：149 152 ，旋光度： aD20= +53 2 (10% H2O, 3h)