课件4煤的干馏和苯的课件鲁科版必修ppt.ppt
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1、32 重要的烃重要的烃 石油和煤石油和煤第第2 2 课时课时煤的干馏苯煤的干馏苯凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是凯库勒是德国化学家李比希的学生德国化学家李比希的学生-极富想象力的化学家,长期被苯分子的结极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。般地猛然醒来,终
2、于提出了苯分子的结构。库勒是在库勒是在18651865年发表有关苯环结构的年发表有关苯环结构的论文的。论文的。18901890年,在柏林市政大厅举行的年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构庆祝凯库勒发现苯环结构2525周年的大会上,周年的大会上,凯库勒首次提到了这个梦。凯库勒首次提到了这个梦。 一一.苯的物理性质苯的物理性质颜色颜色 无色无色气味气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。特殊气味特殊气味苯的分子苯的分子组成和组成和结构结构分子式分子式 C6H6最简式最简式CH结
3、构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式)(2)空间结构空间结构:苯分子中所有苯分子中所有C、H原子都在原子都在_。同一同一平面上平面上苯的比例模型苯的比例模型 苯的结构对性质的影响苯的结构对性质的影响1苯的结构特点苯的结构特点苯的结构特点是碳原子的价键远没有达到饱和,分子中不存在一般的碳碳双键和碳碳单键不存在一般的碳碳双键和碳碳单键,6,6个碳原子间的键完个碳原子间的键完全相同全相同,6,6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上个氢原子都在同一平面上, ,形成一形成一个平面正六边形的空间结构。个平面正六边形的空间
4、结构。2苯的化学性质特点苯的化学性质特点(1)苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学由此可知苯在化学性质上性质上与烯烃有很大的差别与烯烃有很大的差别;(2)苯能苯能发生取代反应,发生取代反应, (3)还可与氢气加成。还可与氢气加成。苯的性质与烷烃、烯烃均不相同苯的性质与烷烃、烯烃均不相同三苯的化学性质三苯的化学性质(1)氧化反应氧化反应燃烧反应燃烧反应:苯燃烧时苯燃烧时,火焰火焰_、有、有_。这。这说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方程式为程式为:明亮明亮浓烟浓烟_苯苯_使酸性使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。
5、不能不能思考:苯燃烧会产生明亮的带有思考:苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰,这是为什么?浓烟的火焰,这是为什么?苯分子里含碳量很大(与乙炔相似最简式都是CH)(2).取代反应取代反应溴苯溴苯:无色液体,不溶于水,密度比水大液溴苯与溴的反应苯与溴的反应苯的硝化反应+ HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O硝化反应:烃分子中的H原子被硝基取代 的反应。硝基苯硝基:NO2( (注意注意:NONO2 2与与NONO2 2的的 区别)区别)硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。HNOHNO3 3的结构式的结构式(3).加成反应加成反应注:苯不与溴水反应
6、,但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色( (颜色转移颜色转移) )!环己烷环己烷4苯的用途苯的用途苯是一种重要的有机化工原料苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等染料、香料等;另外另外,苯也常用做苯也常用做_。有机溶剂有机溶剂开放探究开放探究2.苯能萃取溴水中的溴单质与苯苯能萃取溴水中的溴单质与苯能与液溴反应两者矛盾吗?能与液溴反应两者矛盾吗?名师点拨名师点拨:结构决定性质结构决定性质,性质反映结构性质反映结构,解解答本题可由苯的性质入手答本题可由苯的性质入手,总结推导出苯的结总结推导出苯的结构特
7、点构特点,然后结合选项解答。然后结合选项解答。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色,不能与溴水发不能与溴水发生加成反应生加成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键双键之间的独特的键,六个键完全相同六个键完全相同,因此其因此其邻位二元取代产物只有一种邻位二元取代产物只有一种,C正确正确,B、D错误错误;苯的分子式为苯的分子式为C6H6,为不饱和烃为不饱和烃,故故A错误。错误。答案答案:CABC D解析解析:和和的性质不管苯环中单双键是否有交替的性质不管苯环
8、中单双键是否有交替,结结果都一样。果都一样。答案答案:D二、烷烃、乙烯、苯的性质比较二、烷烃、乙烯、苯的性质比较答案答案:C重点提示重点提示:苯与溴水混合苯与溴水混合,溴在有机溶剂苯中溶解度大溴在有机溶剂苯中溶解度大,故混合后故混合后原溴水层基本无色原溴水层基本无色,苯层呈红棕色苯层呈红棕色,不不能误认为发生了化学变化能误认为发生了化学变化,苯不能因发生化学反苯不能因发生化学反应使溴水退色。应使溴水退色。答案答案:BC C6 6H H6 6 、C C2 2H H4 4二者比较二者比较芳香族化合物26(6 )nnCHn 通通 式式 :苯苯 的的 同同 系系 物物只只 含含 一一 个个 苯苯 环环
9、侧侧 链链是是烃烃联联 苯苯含含 有有 苯苯 环环 的的 化化 合合 物物其其 他他 芳芳 香香 烃烃稠稠 环环烷烷 基基烃烃卤卤 素素 衍衍 生生 物物芳芳 香香 族族 衍衍 生生 物物含含 氧氧 衍衍 生生 物物等等必必 须须特别提示:特别提示:虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是如果苯环上链虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是如果苯环上链接其它烃基的取代苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,这是接其它烃基的取代苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,这是区分苯与取代苯的重要方法。区分苯与取代苯的重要方法。许多有香味的物质内含有苯环,但是含有苯环的物质未必有香味,多数剧毒。许多有香味的物质内含有苯环,但
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