2018年桂林电子科技大学考研专业课试题814有机化学.doc

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1、 试题科目代码:814科目名称:有机化学注意：答案必须全部写在考点提供的答题纸上，写在试题上无效；答案要标注题号，答题纸要填写姓名和考号，并标注页码与总页数；交卷时，将答题纸与试题一起装入原试卷袋，用我校提供的密封条密封并签名。一、将下列游离基按稳定性由大到小排列：（4分） 二、分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。（4分）三、 写出2，2，4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。（4分）四、下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）（4分）五、分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断

2、A的结构。（4分）六、 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。（4分）七、两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？（8分）八、 完成下列反应式：（每小题2分，共10分）九、写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出。（12分）十、写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。（每小题1.5分，共12分） a. 2，4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3，3，5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3，4二甲基4戊烯 g. 反3

3、，4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 十一、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式及反应方程式。（12分）十二、 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构。（12分）十三、画出碳原子及氢原子的原子核外电子的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。（12分）十四、下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内

4、氢健的化合物的结构式。（每小题3分，共12分）十五、可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下。用*标出分子中的手性碳原子，说明理论上它可有多少旋光异构体。（12分）十六、 化合物A的分子式为C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图特征吸收峰如下：3300 cm-1（强），3100 cm-1（弱），2100 cm-1（弱），15001450 cm-1（多重峰），800600 cm-1 （多重峰）。推测其结构式，并标明各特征吸收峰的归属。（12分）十七、 说明下列各化合物的1HNMR谱中信号的数目及信号分裂情况。（每小题3分，共12分）a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3Cl d. CH3CHBr CH3第 2 页 共 2 页