有机物同分异构体书写ppt课件.ppt

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1、 同分异构体同分异构体常见常见题型及解法题型及解法一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型碳链异构：碳链异构： 位置异构：位置异构： 官能团异构：官能团异构： （因（因C C原子的排列顺序不同）原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）（因官能团位置不同）如：如：1 1丁烯与丁烯与2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇与丙醇与 2 2丙醇丙醇 （因官能团类型不同）（因官能团类型不同）如：如：1 1丁炔与丁炔与1 1，3 3丁二烯、丙烯与环丙烷丁二烯、丙烯与环丙烷 常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n3)CnH2

2、n+2O(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(n2)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物三、常见题型及解题策略三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体（一）判断是否为同分异构体 例、例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主五种芳香化合物都是某些植物挥发

3、油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的为同分异构体的是是 。 B B和和C C 人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，磅粪物，历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结的结构简式）构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和（二）同

4、分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1 1、等效氢法、等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。 例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是相等的是 BD BD例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的

5、同分异构体数目是异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解题策略：解题策略：有有3 3个取代基时，个取代基时，“定二移一定二移一”。依。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。靠思维的有序性，避免重复和遗漏。 苯丙醇胺（英文缩写为苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：）结构简式如下： 其中其中代表苯基。代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中种同分异构体，其中5种的结构简式是：种的结构简式是：请写出另

6、外请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出种同分异构体的结构简式（不要写出OH和和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：种的要扣分）：（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成物质的量比加成后生成的产物结构为：的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有（ ）种）种（说明（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 解题策略：解题策略

7、：抓住加成反应的特点即反应前后碳链抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。位置，进而得到有机物的结构及种数。 5 5 注：对于注：对于限定范围限定范围的书写或补写，解题时要看清的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。 例、烷基取代苯例、烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化生的酸性溶液氧化生成成 ，但若烷基，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没中直接与苯环连接的碳原子上没有有C-H键，则不容易被氧

8、化得到键，则不容易被氧化得到 。现有分子式是。现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式 : _（四（四 ）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写写出满足下列条件的写出满足下列条件的一种一种同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与与

9、NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出气体；溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与水解后的产物才能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。C C1111H H1313ClOClO2 2的同分异构体的同分异构体 写出符合下列条件的写出符合下列条件的E E的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；与与NaNa2 2CO3CO3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气体；气体；氯原子不与苯环上氯原子不与苯环上碳原子相连，且与碳原子相连，且与NaOHNaOH醇溶液共热不能发生消去反应醇溶液共

10、热不能发生消去反应分子中含有两个甲基。分子中含有两个甲基。符合条件的同分异构体符合条件的同分异构体满足下列三个条件的满足下列三个条件的A A的同分异构体数目有的同分异构体数目有 种。种。苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；能发生银镜反应；能发生银镜反应； 与与FeCl3FeCl3溶液作用不显色。溶液作用不显色。B B的同分异构体种类很多，符合以下条件的的同分异构体种类很多，符合以下条件的B B的同分异构体共有的同分异构体共有 种。种。属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基与碳酸钠溶液反应可放出与碳酸钠溶液

11、反应可放出CO2CO2气体。气体。 A A为某芳香烃的衍生物，只含为某芳香烃的衍生物，只含C C、H H、O O三种元素，三种元素，环上有两个相邻的取代基。已知环上有两个相邻的取代基。已知A A的相对分子质量的相对分子质量为为150150，A A不能使不能使FeCl3FeCl3溶液显色，但可被新制溶液显色，但可被新制Cu(OH)2Cu(OH)2氧化为氧化为B B，B B在浓硫酸存在和加热时，能发在浓硫酸存在和加热时，能发生分子内酯化反应生成生分子内酯化反应生成C C，C C分子中有一个含氧的六分子中有一个含氧的六元环。元环。A A的结构简式为的结构简式为 满足下列条件的满足下列条件的A A的同

12、分异构体共有的同分异构体共有 种种。苯的衍生物苯的衍生物与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出气体溶液反应放出气体（3 3）苯的一元取代）苯的一元取代2 2 1,2,3三苯基环丙烷的三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。个异构体。据此，可判断据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷五氯环戊烷(假定五个碳假定五个碳原子也处在同一平面上原子也处在同一平面上)的异构体数是的异构体数是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A A 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催

13、泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题：，试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号填序号)。 A加成反应加成反应 B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：，的化合物有多种，它们的结构简式是： CCH2ClOC C与与E E 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O- -CHO-O-

14、 -CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体, ,请写出含有酯基和一取代苯结构请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的同分异构体 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有有 种，二氯取代物有种，二氯取代物有 种。种。2 24 4例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价四价）。试写出它的分子式）。试写出它的分子式 ，当发，当发生一氯取代时，取代位置有生一氯取代时，取代位置有 种。二氯取种。二氯取代

15、物有代物有 种。种。C C7 7HH12123 38 83 3、记忆法、记忆法例、甲苯被式量为例、甲苯被式量为4343的烷基取代一个的烷基取代一个H H后，生成物后，生成物可能种类为：可能种类为： A A：8 8种种 B B：6 6种种 C C：4 4种种 D D：3 3种种解题策略：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。物）也分别有四种。B B 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体个异构体4 4