有机合成的思路ppt课件.ppt

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1、第四节第四节 有机合成有机合成授课人：董授课人：董 啸啸第四节 有机合成 世界上每年合成的近百万个新化合物世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。 一座年产一座年产8万吨的万吨的合成橡胶厂相当于合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的一座年产万吨的合成纤维厂相当于合成纤维厂相当于30万亩棉田或万亩棉田或250万头绵万头绵羊的棉毛产量羊的棉毛产量 。 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶一、有机合成的过程一、有机合成的过程 1、有机合成定义：、有机合成定义： 利用简单、易得的原料，通过有机化利用简单、易得的原料，

2、通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物的过程叫做有机合成。化合物的过程叫做有机合成。 有机合成的基础：有机化学反应有机合成的基础：有机化学反应 2、有机合成的任务：、有机合成的任务： 目标化合物分子骨架构建；目标化合物分子骨架构建； 官能团的转化。官能团的转化。 关键关键：碳骨架的构建碳骨架的构建3、有机合成的原则和思路、有机合成的原则和思路1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 ；2）步骤最少的合成路线；）步骤最少的合成路线；3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；4）

3、满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。 有机合成的思路：有机合成的思路： 有机合成的思路是通过有机反应构建目有机合成的思路是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。4、有机合成过程： 【分析】有机合成的过程如同建筑师建造【分析】有机合成的过程如同建筑师建造一座大厦，按照顺序从处理地基开始一层一层一座大厦，按照顺序从处理地基开始一层一层向上盖，直到封顶。然后，再进行内部粉刷和向上盖，直到封顶。然后，再进行内部粉刷和装饰，最后交给用户。装饰，最后交给用户。【归【归 纳纳】 有机合成的过程：有机合成的过程：利用基础原料和必要利用基础原

4、料和必要的辅料合成中间体，然后利用中间体和必要的的辅料合成中间体，然后利用中间体和必要的辅料合成第二个中间体，辅料合成第二个中间体，经过多步反应，经过多步反应得到符合要求的碳原子数目和官能团的目标化得到符合要求的碳原子数目和官能团的目标化合物。合物。有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物 有机合成过程示意图有机合成过程示意图 有机合成常用装置：有机合成常用装置：64页图页图3-22【思考与交流【思考与交流】 请用具体的化学方程式表明有机物发请用具体的化学方程式表明有

5、机物发生以下的变化：生以下的变化： 引入双键（三种）；引入双键（三种）； 引入卤素原子（三种）；引入卤素原子（三种）； 引入羟基（四种）；引入羟基（四种）； 引入羧基；引入羧基； 增加碳原子；增加碳原子； 成环的方法；成环的方法； 通过某种途径使一个官能团变为两通过某种途径使一个官能团变为两个：个：a. 卤素原子；卤素原子；b.羟基。羟基。5、有机合成的方法、有机合成的方法有机合成常用的反应：有机合成常用的反应： 引入双键的方法：引入双键的方法： 卤代烃的消去反应、醇的消去反卤代烃的消去反应、醇的消去反应、炔烃的加成反应。应、炔烃的加成反应。 引入卤素原子的方法：引入卤素原子的方法： 烷烃与卤

6、素单质的取代反应、苯烷烃与卤素单质的取代反应、苯的同系物与卤素单质的取代反应、醇的同系物与卤素单质的取代反应、醇与卤化氢取代反应、烯烃与卤素单质与卤化氢取代反应、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应、炔烃与卤素单或卤化氢的加成反应、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应。质或卤化氢的加成反应。 引入羟基的方法：引入羟基的方法： 烯烃与水加成反应、醛与氢气加成反应、烯烃与水加成反应、醛与氢气加成反应、卤代烃水解反应、酯水解反应。卤代烃水解反应、酯水解反应。 增加碳原子：增加碳原子： 酯化反应、取代反应、加聚反应酯化反应、取代反应、加聚反应 成环的方法：成环的方法： 酯化反应、消去反应、加成反应酯化反应、消

7、去反应、加成反应 使一个卤素原子变为两个的方法：使一个卤素原子变为两个的方法： 先消去反应，再与卤素单质加成反应。先消去反应，再与卤素单质加成反应。 使一个羟基变为两个的方法：使一个羟基变为两个的方法： 先消去反应，再与卤素单质加成反应，先消去反应，再与卤素单质加成反应，然后再水解反应。然后再水解反应。1 1、有机合成的常规方法、有机合成的常规方法（1）官能团的引入）官能团的引入引入双键引入双键（C=C或或C=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2

8、 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2

9、 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O（2）官能团的消除）官能团的消除通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤

10、原子（3）官能团的衍变）官能团的衍变【思考与交流】 烃和烃的衍生物中：烃和烃的衍生物中： 能发生取代反应有能发生取代反应有 ； 能发生加成反应有能发生加成反应有 ； 能发生消去反应有能发生消去反应有 ； 能发生聚合反应有能发生聚合反应有 。a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br官能团的

11、转化：官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。置变化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3引入的引入的-H H的方法有：的方法有： 醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-的方法有：的方法有： 醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：加成法、酯化法和加成法、酯化法和“消去消去”法法 课本课本P P6767习题习题1 1：利用利用2-2-丁烯制取所需物质。丁烯制取所需物质。1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3

12、-丁二醇丁二醇催化剂催化剂CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+HCl+HClCHCH3 3CHCH2CHCH3 3Cl催化剂催化剂CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2CHCH3 3OHCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 水水CHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaCl+2NaClOH OH5) 1,3-5

13、) 1,3-丁二烯丁二烯CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2+2NaCl+2NaCl1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷习题参考答案习题参考答案2) 2-2) 2-丁丁醇醇3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷一定条件一定条件一定条件一定条件5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 正向思维方法，从正向思维方法，从已知原料已知原料入手，

14、入手，找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间中间产物产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图二、有机合成分析方法二、有机合成分析方法逆合成分析法：逆合成分析法： 【分析】正向合成分析法是从已知的原料入手，【分析】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。杂化合物的

15、合成路线时常用的方法。 逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。础原料和最终的合成路线。 由于根据反应原理可能有多种合成路线，所以由于根据反应原理可能有多种合成路线，所以应对多种路线优化，选择最佳方案。应对多种路线优化，选择最佳方案。2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法

16、 逆向合成分析法逆向合成分析法是将目标化合物倒退是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图【资料卡片【资料卡片】 阅读阅读65页，了解美国化学家科里对有机页，了解美国化学家科里对有机合成的贡献。合成的贡献。【归纳【归纳】 逆向合成分析法是将目标化合物倒退一逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，又可以由再上一

17、步的中间体得到，依次类推，又可以由再上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。线。 逆合成分析示意图：逆合成分析示意图：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础原基础原料料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解3、最佳方案要求：、最佳方案要求： 原料廉价易得，原料廉价易得，低毒少污染；低毒少污染； 条

18、件温和，产率条件温和，产率高，副反应较少。高，副反应较少。 【学与问【学与问】 请同学们计算请同学们计算66页中血页中血管紧张素拟制剂的制取路线管紧张素拟制剂的制取路线中的总产率。中的总产率。三、有机合成题的做法三、有机合成题的做法 1、解题思路：、解题思路： （1）分析题目要求：）分析题目要求： 分析要合成的物质的结构特征，分析要合成的物质的结构特征，结合题给信息，选择基础原料。结合题给信息，选择基础原料。 （2）寻找合成路线：）寻找合成路线： 通过分析（正向、逆向思维）确通过分析（正向、逆向思维）确定合成路线：合成路线由哪些基本反定合成路线：合成路线由哪些基本反应完成，目标分子中官能团引入

19、方法。应完成，目标分子中官能团引入方法。（3）写出化学方程：）写出化学方程： 理顺关系，确定合成路线理顺关系，确定合成路线后，从基础原料开始，逐步写后，从基础原料开始，逐步写出化学反应的方程式。出化学反应的方程式。【归纳总结【归纳总结】 解题思路：分析题目要求，解题思路：分析题目要求，寻找合成路线，写出化学方程。寻找合成路线，写出化学方程。 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式有机

20、合成的思维结构有机合成的思维结构小贴士小贴士1、利用反应条件判断反应类型、利用反应条件判断反应类型 光照：饱和碳原子上的氢原子取代光照：饱和碳原子上的氢原子取代反应，通常是链烃或芳香烃侧链上发生反应，通常是链烃或芳香烃侧链上发生的取代反应。的取代反应。 Ni,H2：不饱和碳原子与氢气的加成：不饱和碳原子与氢气的加成反应。反应。 Fe3+催化剂：苯环上的取代反应。催化剂：苯环上的取代反应。 NaOH溶液、加热：卤代烃水解或溶液、加热：卤代烃水解或酯水解。酯水解。 NaOH醇溶液、加热：卤代烃消去反应。醇溶液、加热：卤代烃消去反应。 Cu或或Ag、O2：醇的氧化反应。：醇的氧化反应。 浓硫酸、加热

21、：酯化反应、醇消去反应、浓硫酸、加热：酯化反应、醇消去反应、分子间脱水反应等产生水的反应。分子间脱水反应等产生水的反应。 2、几种特殊反应的要求：、几种特殊反应的要求： 卤素单质与某些有机物，发生取代反应卤素单质与某些有机物，发生取代反应时，要求卤素单质必须是纯物质，和碳碳双键时，要求卤素单质必须是纯物质，和碳碳双键发生加成反应时，卤素单质可以是溶液。发生加成反应时，卤素单质可以是溶液。 卤代烃或醇发生消去反应时，官能团所卤代烃或醇发生消去反应时，官能团所在碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。在碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 加成反应：加成反应发生在不饱加成反应：加成反应发生在不饱和碳原子上

22、。和碳原子上。 醇氧化反应：醇氧化反应的实质醇氧化反应：醇氧化反应的实质是在羟基和碳原子上各去掉一个氢原子，是在羟基和碳原子上各去掉一个氢原子，所以羟基所在碳原子上必须有氢原子，所以羟基所在碳原子上必须有氢原子，-CH2OH氧化生成醛，氧化生成醛，-CHOH氧化生成氧化生成酮，其它醇不能氧化。酮，其它醇不能氧化。 醛的氧化反应：醛和银氨溶液或醛的氧化反应：醛和银氨溶液或新制的氢氧化铜的氧化反应必须在碱性新制的氢氧化铜的氧化反应必须在碱性环境下反应。环境下反应。2、典型例题：、典型例题：【探究活动【探究活动】1、以合成（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中、以合成（草酸二乙酯）为例，说明逆推

23、法在有机合成中的应用。请同学们总结合成草酸二乙酯的方法，并写出的应用。请同学们总结合成草酸二乙酯的方法，并写出各步反应的化学方程式。各步反应的化学方程式。 分析草酸二乙酯，官能团有分析草酸二乙酯，官能团有 ； 反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和和 ； 反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸来的，则可推反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸来的，则可推出醇为出醇为 ； 反推，此醇反推，此醇A与乙醇的不同之处在于与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的。此醇羟基的引入可用引入可用B ； 反推，乙醇的引入可用反推，乙醇的引入可用 ，或，或 ； 由乙烯可用由乙烯可用 制得制

24、得B。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO 2、请写出以乙烯和、请写出以乙烯和2-丁丁烯为原料制取乙二酸丁二酯烯为原料制取乙二酸丁二酯的合成路线，及各步的化学的合成路线，及各步的化学方程式。方程式。 练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料 得路线得路线OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5O OH HOOOO1 1、逆合成分析：、逆合成分析：COHCOHOO+ +CHC

25、HOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO3.已知已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOO

26、O COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F解：解：,4、已知：、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH3 （1 1）二烯烃与）二烯烃与ClCl2 2的加成的加成 （2 2）卤代烃在）卤代烃在NaOHNaOH水溶液中的取代反应水溶液中的取

27、代反应 （3 3）烯烃与）烯烃与HClHCl的加成反应的加成反应 （4 4）醇在浓硫酸存在下的消去反应）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线合成路线:适量适量Cl2NaOH水水HCl浓浓H2SO41.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方

28、程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。2、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反应下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型: ; ; ; 。3、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R为烃基）。为烃基）。 是重要的化工原是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：料，它在一定条件下可发生以下变化：H2O(H+)（1）写出）写出A、B、D的结构简式：的结构简式：A ，B ， D 。（2）写出下列化学方程式：）写出下列化学方程式： ； 。（3）若）若E为环状化

29、合物，则其结构简式为环状化合物，则其结构简式 。【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题一问题一 阅读课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析：分析：C O C2H5C O C2H5OOHOHOHHCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br+H2O25【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题二问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯26问题三问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能

30、发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。27问题三问题三 分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH28问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：C

31、H3CHOCCH3COOHO29问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型： 消去反应30问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31问题三问题三 分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO32问题三问题三 分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应33