2018年高考化学一轮复习热点专题突破系列（十）同分异构体数目的判断ppt课件.ppt

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1、热点专题突破系列(十)同分异构体数目的判断【透视热点考情】【透视热点考情】同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书写是有机化学高考的高频考点，一般在选择题中的书写是有机化学高考的高频考点，一般在选择题中考查数目的判断，在选做题中考查符合条件的同分异考查数目的判断，在选做题中考查符合条件的同分异构体的书写。其考情如下：构体的书写。其考情如下：命题点命题点五年考情五年考情同分异构体数同分异构体数目的判断目的判断20152015甲甲T38T38，20132013甲甲T38T38符合条件的同符合条件的同分异构体的书分异构体的书写写20162016乙乙T3

2、8T38，20162016甲甲T38T38，20162016丙丙T38T38，20152015乙乙T38T38，20152015甲甲T38T38，20142014乙乙T38T38，20132013乙乙T38T38【备考必记必会】【备考必记必会】1.1.多元取代同分异构体书写的有序思维：多元取代同分异构体书写的有序思维：多元取代同分异构体的数量大，情况复杂，如果不能多元取代同分异构体的数量大，情况复杂，如果不能遵循一定的特定步骤，很容易造成漏写、多写或重写。遵循一定的特定步骤，很容易造成漏写、多写或重写。用有序思维解决多元取代的步骤是：用有序思维解决多元取代的步骤是：第一步，判断第一步，判断“等

3、效氢原子等效氢原子”。同一碳原子上的氢同一碳原子上的氢原子等效；原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称位置上的氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效。第二步，第二步，“定一移一定一移一”。即先固定一个取代基位置，。即先固定一个取代基位置，移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目；三元移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目；三元取代物的判断可以是取代物的判断可以是“定二移一定二移一”，依次类推。，依次类推。2.2.熟记基元的同分异构体：熟记基元的同分异构体：CC3 3H H7 7：2 2种种CC4 4H H9 9：4 4种种CC5 5H H111

4、1：8 8种种则则C C3 3H H8 8O O属于醇的同分异构体有两种；属于醇的同分异构体有两种；C C4 4H H1010O O能被氧化成能被氧化成醛的同分异构体可以写成醛的同分异构体可以写成C C3 3H H7 7CHCH2 2OHOH，共有两种；，共有两种；C C5 5H H1010O O属于醛的同分异构可以写成属于醛的同分异构可以写成C C4 4H H9 9CHOCHO共有四种。共有四种。例如，酯例如，酯A A的分子式为的分子式为C C1010H H2020O O2 2，A A水解生成水解生成B B和和C C，B B最终最终能氧化成能氧化成C C，则，则A A的同分异构体有四种。因的

5、同分异构体有四种。因A A水解生成水解生成B B和和C C，其中，其中B B能氧化为能氧化为C C，说明，说明C C、B B的碳原子数均为的碳原子数均为5 5，碳骨，碳骨架结构相同，且架结构相同，且B B中含中含CHCH2 2OHOH，则，则B B可以写成可以写成C C4 4H H9 9CHCH2 2OHOH有四种结构，即有四种结构，即A A有四种同分异构体。有四种同分异构体。【知识备选】【知识备选】芳香化合物同分异构体数目的确定：芳香化合物同分异构体数目的确定：(1)(1)苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧链异构数目确定，如链异构数目确定，如

6、 有有4 4种同分异构体。种同分异构体。(2)(2)苯环上有苯环上有2 2个取代基，则其同分异构体有个取代基，则其同分异构体有3 3种，分别种，分别为邻、间、对三种结构。为邻、间、对三种结构。(3)(3)苯环上有苯环上有3 3个取代基，个取代基，若三个取代基完全相同，则其结构有若三个取代基完全相同，则其结构有3 3种，分别为种，分别为若三个取代基中有若三个取代基中有2 2个是相同的，则其结构有个是相同的，则其结构有6 6种，种，分别为分别为若三个取代基都不相同，则其结构有若三个取代基都不相同，则其结构有1010种，分别为种，分别为如分子式如分子式C C7 7H H6 6O O3 3，能发生银镜

7、反应且遇，能发生银镜反应且遇FeClFeCl3 3溶液显紫溶液显紫色，苯环上有色，苯环上有3 3个取代基的结构有个取代基的结构有6 6种，分别为种，分别为【高考模拟预测】【高考模拟预测】1.(20161.(2016丙卷节选丙卷节选) )端炔烃在催化剂存在下可发生偶端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为联反应，称为GlaserGlaser反应。反应。2RCCH RCCCCR+H2RCCH RCCCCR+H2 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用重要价值。下面是利用GlaserGlaser反应制备化合物反应制备化合物E

8、 E的一种的一种合成路线：合成路线：回答下列问题：回答下列问题：芳香化合物芳香化合物F F是是C C的同分异构体，其分子中只有两种的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为不同化学环境的氢，数目比为3131，写出其中，写出其中3 3种的种的结构简式结构简式_ 。【解析】【解析】芳香化合物芳香化合物F F是是C C的同分异构体，可以将侧链的同分异构体，可以将侧链拆成两个氯原子和两个拆成两个氯原子和两个CHCH3 3，符合其分子中只有两种，符合其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为不同化学环境的氢，数目比为3131的结构简式为的结构简式为答案：答案： 2.(20172.(2017

9、洛阳模拟洛阳模拟)H)H的分子式为的分子式为C C8 8H H6 6O O4 4，能与碳酸钠，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有溶液反应放出气体，其一氯取代物只有1 1种。种。则则H H的同分异构体有多种，写出其中能满足：的同分异构体有多种，写出其中能满足：能发生能发生银镜反应，银镜反应，能与碳酸氢钠溶液反应，能与碳酸氢钠溶液反应，核磁共振氢核磁共振氢谱有谱有4 4种峰，种峰，3 3个条件的芳香类同分异构体的结构简式个条件的芳香类同分异构体的结构简式_。【解析】【解析】由已知信息可推知由已知信息可推知H H中含苯环，且有两个羧中含苯环，且有两个羧基，处于对位，所以基，处于对位，所以H

10、 H为对苯二甲酸。能发生银镜反为对苯二甲酸。能发生银镜反应，说明分子中有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，应，说明分子中有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基；核磁共振氢谱有说明分子中有羧基；核磁共振氢谱有4 4种峰，说明有种峰，说明有4 4种等效氢，因此该分子中有种等效氢，因此该分子中有2 2个对位取代基，其结个对位取代基，其结构简式为构简式为 。答案：答案： 3.3.有机物有机物A A、B B的分子式均为的分子式均为C C1111H H1212O O5 5，均能发生如下变，均能发生如下变化。化。已知：已知：A A、B B、C C、D D均能与均能与NaHCONaHCO3 3反应；反应；只

11、有只有A A、D D能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，A A苯环上的苯环上的一溴代物只有两种；一溴代物只有两种；F F能使溴水褪色且不含有甲基；能使溴水褪色且不含有甲基；H H能发生银镜反应。能发生银镜反应。D D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式：中一种同分异构体的结构简式：_。能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有两种苯环上的一卤代物只有两种【解析】【解析】能与能与FeClFeCl3

12、3溶液发生显色反应，说明含酚羟溶液发生显色反应，说明含酚羟基；能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不基；能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基；苯环上的一卤代物只有两种，说明是对称含酯基；苯环上的一卤代物只有两种，说明是对称结构。所以满足条件的结构。所以满足条件的D D的同分异构体为的同分异构体为 或或 。答案：答案： 或或【加固训练】【加固训练】(2017(2017广州模拟广州模拟) )化合物化合物A A是分子式为是分子式为C C7 7H H8 8O O2 2的五元环的五元环状化合物，核磁共振氢谱有四个峰，且其峰面积之比状化合物，核磁共振氢谱有四个峰，且其峰面积之比为为312231

13、22，A A的属于芳香化合物的同分异构体有的属于芳香化合物的同分异构体有_种，写出种，写出其中符合下列条件的其中符合下列条件的A A的一种同分异构体的一种同分异构体W W的结构简式：的结构简式：_。含有两个取代基；含有两个取代基；苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；1 mol W1 mol W能与足量金属钠反应生成能与足量金属钠反应生成1 mol H1 mol H2 2。【解析】【解析】A A分子中一共含有分子中一共含有7 7个碳原子，其同分异构体个碳原子，其同分异构体属于芳香化合物即含有一个苯环，由属于芳香化合物即含有一个苯环，由A A的分子式及其饱的分子式及其饱和度可知含有

14、不饱和键。若含有两个取代基，则必为和度可知含有不饱和键。若含有两个取代基，则必为“CHCH2 2OH”OH”和和“OH”OH”基团或基团或“OCHOCH3 3”和和“OH”OH”基团，各有邻、间、对三种，共基团，各有邻、间、对三种，共6 6种；若含有三个取代种；若含有三个取代基，则必为一个基，则必为一个“CHCH3 3”和两个和两个“OH”OH”，苯环上的苯环上的3 3个取代基中有个取代基中有2 2个相同的，则其结构有个相同的，则其结构有6 6种，种，故故A A一共有一共有1212种属于芳香化合物的同分异构体。由题种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知意可知W W含有两个对位取代基，且含有两个羟基，可含有两个对位取代基，且含有两个羟基，可写出其结构简式为写出其结构简式为 。答案：答案：1212