有机合成PPT课件.ppt
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1、宇航员太空漫步宇航员太空漫步航天服航天服有机合成有机合成 张静张静 利用利用简单简单、易得易得的原料,通过有机反应,的原料,通过有机反应,生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架分子骨架的构建的构建和和官能团的转化官能团的转化。1. 1.有机合成的有机合成的概念概念2. 2.有机合成的有机合成的任务任务一、基本概念3.3.有机合成的有机合成的过程过程有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目
2、标化合物目标化合物 ClCH3CHCH3制取制取OH OHCH2CHCH3由由思考:思考:如何如何?尝试设计合成路线尝试设计合成路线 醇类消去、卤代烃消去、三键加成醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代卤代烃碱性水解、烯烃水化、卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢醛类加氢(还原还原)、酯的水解、酯的水解思考与交流:思考与交流:(1).引入碳碳双键的方法:引入碳碳双键的方法:(2).引入卤素原子的方法:引入卤素原子的方法:(3).引入羟基的方法:引入羟基的方法:只用乙醇一种有机物只用乙醇一种有机物(无机物可以任选无机物可以任选),合成合成
3、:CH2OHCH2OH请同学们设计合成过程请同学们设计合成过程【学以致用【学以致用解决问题解决问题 一一】加深练习:加深练习:只用乙醇一种有机物只用乙醇一种有机物(无机物可以任选无机物可以任选),合成合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程请同学们说出其过程 O HC HC O HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2 CH2CH2CH2ClCl二、二、逆合成分析法思维程序基础原料基础原料中间体中间体目标化合物目标化合物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO+
4、CH3CH2OH12345【学以致用【学以致用解决问题解决问题 二二】产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%COOHHSCH2CHCO NCH3绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是:应中,原子利用率最高的是:三、有机合成遵循的原则1)起始原料
5、要廉价、易得、低毒、低污染)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2)尽量选择步骤最少的合成路线)尽量选择步骤最少的合成路线保证较高的产率。保证较高的产率。3)满足)满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。)尊重客观事实,按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆总 结!请你写出反应请你写出反应各步的化学方程式及反应类型。各步的化学方程式及反应类型。1. 1. 以以1-1-丙醇为原料合成甘油(丙三醇),其合成步丙醇为原料合成甘油(丙三醇),其合成步 骤如下:骤如下:1,
6、2,3-三氯丙烷三氯丙烷甘油甘油500(提示:(提示:CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl )-丙醇丙醇丙烯丙烯A课堂达标:2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯C O CH2O到中间体到原料分子甲苯的关系图。到中间体到原料分子甲苯的关系图。C O CH2O研究性课题:研究性课题: 调查你身边常见的有机合成调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。成方法及用途。写一份研究报告。再见! 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破
7、 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异,解法求优思维求异,解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式四、有机合成的思维结构 二、回顾各物质间的相互转化二、回顾各物质间的相互转化 CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5 二、回顾各物质间的相互转化二、回顾各物质间的相互转化 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯 各物质间的相互转化各物质间的相互转化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH
8、3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H53、已知:、已知:ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH34、以下图中的A物质来制取B物质,其他试剂自选,写出有关反应的化学方程式: 5、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘
9、油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反应下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型: ; ; ; 。课后作业: P67 T 1 2 3研究性课题:研究性课题: 调查你身边常见的有机合成调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。成方法及用途。写一份研究报告。3、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化以下的单官能团化合物和单取代苯。合物和单取代苯。2)尽量选择步
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