4.3.2 醛 羧酸 苏教版高中化学选修5有机化学基础课件(共46张PPT).pptx

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1、第三单元醛羧酸,烃的衍生物,羧酸,高二化学备课组,导读提纲:,1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质2.了解乙酸的工业制法和用途3.了解羧酸的分类和命名4.了解酯的性质,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸（乙二酸）,安息香酸（苯甲酸）,官能团：-COOH,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,CnH2n+1COOH,一、

2、羧酸的概述,1、羧酸的定义：,由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。,饱和一元羧酸：CnH2nO2（n1）,3、羧酸的通式：,一、羧酸的概述,注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体,4、羧酸的命名,选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称“某酸”；从羧基开始给主链碳原子编号；在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：,3,5,5三甲基己酸,CnH2n+1COOH或CnH2nO2,饱和一元羧酸通式：,符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。,如乙酸有一种类别异构体：,乙酸,甲酸甲酯,练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。,HCOOCH2C

3、H3,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,甲酸乙酯,乙酸甲酯,二、羧酸的性质,1.羧酸的物理性质,1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸醇(分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。C1-C4,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键,2、断裂碳氧单键键,3、断裂碳氧双键,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,1、乙酸物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）,味：,色态：,溶解性：,熔点：,三、羧酸的代表物-乙酸,2、乙酸的分子模型与结构

4、,甲基,羧基,分子式：,结构式,结构简式,或,C2H4O2,官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。,乙酸会有怎样的化学性质呢？,2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2,2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O,3、乙酸的化学性质,1）酸性,水垢主要成份：g(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。,2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+H2O,2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,讨论1,乙酸碳酸苯酚,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不产生CO2

5、,不能,能,能,增强,无,1确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,2、请写出反应产物：,【重难点知识的分层运用】,为什么酒是越陈越香？,实验2,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3,碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和Na2CO3溶液,(防止暴沸),（2）乙酸的酯化反应,本质：酸脱羟基、醇脱氢。,酯化反应,乙酸乙酯,酸和醇起作用，生成酯和水的反应。,用同位素示踪法验证,【知识回顾】,5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？,不

6、纯净；乙酸、乙醇,1、加药品顺序：,2、加碎瓷片,3、试管倾斜加热,4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方,防暴沸,增大受热面积,防倒吸,乙醇浓硫酸醋酸,6、浓H2SO4的作用？,8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？,乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出,吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味,催化剂、吸水剂,7、长导管的作用？,导气、冷凝,2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有种。生成物中水的相对分子质量为。,20,1、酯化反应属于（）A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D

7、.取代反应,D,3、下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）A乙醛B硝酸C苯甲酸D硫酸,A,4、关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸,D,3,【重难点知识的分层运用】,5、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）A蒸馏B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,6、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOH

8、B.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH,B,C25H45O+酸C32H49O2+H2O,【重难点知识的分层运用】,1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,阅读P83信息提示,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：,在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。,若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要

9、削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。,酸和醇酯化反应的类型,一元有机羧酸与一元醇。如：,CH3COOCH3+H2O,乙酸甲酯,无机含氧酸与一元醇。如：,C2H5ONO2+H2O,硝酸乙酯,一元酸与二元醇或多元醇。如：,二乙酸乙二酯,高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：,硝化甘油,硬脂酸甘油酯,多元醇与多元羧酸分子间的酯化反应（有3种情况）,+2H2O,环乙二酸乙二酯,a、生成环酯,b、生成普通酯,c、生成高聚酯,导与练45页,多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：,羟基酸分子间形成环酯。如：,羟基酸分子内脱水成环。如：,聚对苯二甲酸乙二酯,缩聚反应：,有机物分子间脱去小分子，形成高分子

10、聚合物的反应。,问题解决：,醛基,羧基,2.根据甲酸的分子结构，请你预测甲酸可能具有的化学性质。将你的预测填入课本P84的表格中，并写出相应的化学方程式,1.甲酸分子中有哪些官能团？,四、三类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制Cu(OH)2,与H2加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,P84问题解决,HCOOCH2CH3+H2O,甲酸乙酯,HCOOH+Na,222HCOONa+H2,2HCOOH+Cu(OH)2Cu(HCOO)2+2H2O,思考：请用一种试剂鉴别下面四种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸、

11、甲酸,新制Cu(OH)2悬浊液,2、乙二酸,俗称草酸,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性:,常见羧酸酸性强弱顺序：,乙二酸甲酸乙酸丙酸,草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可做漂白剂,+2H2O,结构特点：分子内有两个羧基,（1）二元羧酸与二元醇间的酯化反应,HOOCCOOCH2CH2OH,+H2O,3、高级脂肪酸,（1）酸性,化学性质,（2）酯化反应,（3）油酸加成,34,1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,4mol,2mol,1mol,【重难点

12、知识的分层运用】,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH3(CH2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,资料卡片,五、酯的概念、命名和通式,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,低级酯是具有芳香气味的液体；密度比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,4、酯的物理性质,科学探究,请你设计实验，

13、探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。,无变化,无明显变化,层厚减小较慢,层厚减小较快,完全消失较快,完全消失快,1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,2、温度越高，酯水解程度越大。,（水解反应是吸热反应）,5、化学性质：（水解反应取代反应）,（1）在酸性条件下,注：酯在无机酸催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的,（2）在碱性条件下,CH3COH,O=,+NaOH,CH3CONa,O=,+H2O,总反应：,注：酯在碱性条件下，均能发生水解反应，且水解是不可逆的,酯在无机酸、碱催化下，均能

14、发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,酯水解的规律：,酯+水,酸+醇,酯+水,盐+醇,【重难点精讲】,1、,A,【重难点知识的分层运用】,有关机物M则下列说法正确的是()AM不能发生酯化反应BM不能跟NaOH溶液反应CM能发生水解反应DM能使酸性KMnO4溶液褪色,D,【重难点知识的分层运用】,八角茴香含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分莽草酸，其分子结构如图。下列关于莽草酸的说法错误的是()A分子式为C7H10O5B遇FeCl3溶液能显色C能使溴水褪色D能溶于水,B,B,可以把乙醇、乙酸、乙醛溶液区别开的一种试剂是()A银氨溶液B新制Cu(OH)2悬浊液C酸性KMn04溶液D稀溴水,