选修五-有机化学基础1.5《归纳与整理-第一章全章知识复习》ppt课件.ppt

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1、第一章 认识有机化合物归纳整理教学目标教学目标 小结本章内容，使知识系统化。小结本章内容，使知识系统化。教学重点：教学重点： 有机物的分类和命名；有机物的分类和命名； 有机物的同分异构现象；有机物的同分异构现象； 研究有机物的一般步骤。研究有机物的一般步骤。一、有机物与人类生存和社会发展的关系；一、有机物与人类生存和社会发展的关系；二、二、有机物有机物的分类：的分类： 1、按碳架分：、按碳架分： 2、按官能团分：、按官能团分： 3、按组成元素分：、按组成元素分：三、有机物的同分异构现象：三、有机物的同分异构现象： 1、定义、定义 2、产生同分异构现象的原因和结果、产生同分异构现象的原因和结果

2、3、找同分异构体的方法、找同分异构体的方法四、有机化合物的命名四、有机化合物的命名 1、烷烃的命名、烷烃的命名 2、烯烃、炔烃的命名、烯烃、炔烃的命名 3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名五、研究有机化合物的一般步骤和方法五、研究有机化合物的一般步骤和方法 1、分离、提纯、分离、提纯 2、元素分析和相对分子质量的测定、元素分析和相对分子质量的测定 3、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定1、应掌握的烃基除甲基、乙基外还应知道：、应掌握的烃基除甲基、乙基外还应知道： 2、必须掌握的官能团有：、必须掌握的官能团有： （1）有机物的官能团不同，类别不同，性质）有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。不同

3、。（2）有机物的官能团相同，若连接方式或连）有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同接位置不同，类别相同，性质不同（3）有机物的性质就是官能团的性质，有机）有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。 1、下列原子或原子团，不属于官能团的是、下列原子或原子团，不属于官能团的是( ) 练习：练习： A. OH B. NO2 C. SO3H D. OHA三、有机化合物的结构特点三、有机化合物的结构特点 1、碳原子的成键特点：、碳原子的成键特点：（1）碳原子价键数为四个；）碳原子价键数为四个；（2）碳原

4、子间的成键方式常有三种：）碳原子间的成键方式常有三种：CC、C=C、CC；（3）碳原子的结合方式有二种：碳链）碳原子的结合方式有二种：碳链和碳环和碳环4CH正四面体，键角正四面体，键角10928 42HC平面型结构，键角平面型结构，键角120，6个个原子在同一平面上；原子在同一平面上； 22HC直线型结构，键角直线型结构，键角180，4个原子在个原子在同一直线上同一直线上 平面型结构，键角平面型结构，键角120，12个原个原子在同一平面上子在同一平面上 2、有机物分子里原子共线、共面：、有机物分子里原子共线、共面：共线、共面其实是分子的构型问题，掌共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以

5、下分子的构型：握并会画出以下分子的构型： 某烃结构式如下：某烃结构式如下：有关其结构说法正确的是（）有关其结构说法正确的是（）A. 所有原子可能在同一平面上所有原子可能在同一平面上 B . 所有原子可能在同一条直线上所有原子可能在同一条直线上C .所有碳原子可能在同一平面上所有碳原子可能在同一平面上 D . 所有氢原子可能在同一平面上所有氢原子可能在同一平面上CCCHCHCH3，C四、同系物四、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。同系物原子团的物质，互称为同系物。同系物应是同类物质，应具有同一通式。对结构相应是同类

6、物质，应具有同一通式。对结构相似的正确理解，务必把握并运用以下两个要似的正确理解，务必把握并运用以下两个要点：点： 1两个相同：若含有官能团，则不仅含相两个相同：若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同，如：也要相同，如：CH3 OH 与与 HOCH2CH2OH（乙二醇）、（乙二醇）、CH2=CH2 与与 CH2=CHCH=CH2都不互为都不互为同系物。同系物。 2结构相似（而不是相同）是指属于同结构相似（而不是相同）是指属于同一类物物质。更确切地说是指：一类物物质。更确切地说是指：（1）碳键和碳链特点相同；（）碳键和碳链特点相同

7、；（2）官能）官能团种类、个数相同；（团种类、个数相同；（3）官能团与其他）官能团与其他原子的连接方式相同。原子的连接方式相同。 练习：练习：1、下列物质一定属于同系物的是、下列物质一定属于同系物的是 A和和 B和和 C和和 D和和 CD2、根据已学过的知识可以认为、根据已学过的知识可以认为NH3、N2H4、N3H5、N4H6这一系列化合物之间的关这一系列化合物之间的关系为系为A同位素同位素 B同素异形体同素异形体 C同系物同系物 D同分异构体同分异构体 C五、同分异构体五、同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。质

8、也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。属于不同类物质。 、 炔烃 二、 炔烃 二、 炔烃 二烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃醇醇醚醚酚酚芳香醇芳香醇醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖练习：萘的分子结构可表示为练习：萘的分子结构可表示为 或或 ，两者，两者是等同的。苯并是等同的。苯并芘是强致癌物，其分子由芘是强致癌物，其分子由5个苯个苯环拼和而成，可表示为如下环拼和而成，可表示为如下(1)或或(2)，这两者也是等，这两者也是等同的。现有结构式同的。现有结构式(A) (D) (

9、1) (2) (A) (B) (C) (D) 试回答下列问题：试回答下列问题：与与(1)(2)式等同的结构式是式等同的结构式是。与与(1)(2)式是同分异构体的是式是同分异构体的是。 ADB 四、有机化合物的系统命名法：四、有机化合物的系统命名法：1 1、烷烃的命名：、烷烃的命名： 2 2、其他有机物的命名：、其他有机物的命名：选主链，定编号，写名称选主链，定编号，写名称练习练习1、下列有机物实际存在且命名正确的是、下列有机物实际存在且命名正确的是 .2，2二甲基丁烷二甲基丁烷 .2甲基甲基5乙基乙基1已烯已烯.3甲基甲基2丁烯丁烯 .3，3二甲基二甲基2戊烯戊烯 A2、某烯烃与氢气加成后得到

10、、某烯烃与氢气加成后得到2.2二甲基戊二甲基戊烷，烯烃的名称是烷，烯烃的名称是 .2，2二甲基二甲基3戊烯戊烯 .2，2二甲基二甲基4戊烯戊烯.4，4二甲基二甲基2戊烯戊烯 .2，2二甲基二甲基2戊烯戊烯 C 五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤： 1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构： 1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测分子量）测分子量确定分子式确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及数）确定官能团、氢原子种类及数目目确定结构式；确定结构式；李比希氧化李比希氧化产物吸收分产物吸收分析法和现代析法和现代元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、

11、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法六、有机物的分离、提纯六、有机物的分离、提纯有机物分离、提纯的基本原则：不增、不有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。减、易分、复原。1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。（1）原理：利用混合物中各种成分的沸）原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如点不同而使其分离的方法。如石油的分馏石油的分馏。（2）条件：有机物热稳定性较强、含少）条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（量杂质、与杂质沸点相差较大（30左左右）。右）。 2、重结晶、重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在

12、同一溶剂中）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选关键：选择适当的溶剂。择适当的溶剂。（2）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。温度的影响较大。冷却结晶：冷却结晶：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦

13、剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（4）步骤：粗产品）步骤：粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却结晶冷却结晶提纯产品提纯产品 3、萃取、萃取（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（2）主要仪器：分液漏斗）主要仪器：分液漏斗（3）分类：）分类：液液液萃取：是利用有机物在两种液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一

14、种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取：是液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）（专用仪器设备） 练习练习下列有四组混合物：下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠硝酸钾和氯化钠溴溴化钠和单质溴的水溶液化钠和单质溴的水溶液乙醇和丁醇乙醇和丁醇乙酸乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（确方法依次是：（ ）A 分液、萃取、蒸馏、结晶分液、萃取、蒸馏、结晶 B 分液、蒸馏、萃取、结晶分液、蒸馏、萃取、结晶C 萃取、蒸馏、分液、结晶萃取、蒸馏、分液、结

15、晶 D 结晶、萃取、蒸馏、分液结晶、萃取、蒸馏、分液D七、元素分析与相对分子质量的测定七、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析：、元素分析：（1）定性分析：有机物的组成元素分析。）定性分析：有机物的组成元素分析。（2）定量分析：分子内各元素原子的质量分数。）定量分析：分子内各元素原子的质量分数。 李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法（3）分析方法：）分析方法： 现代元素分析法现代元素分析法2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法 1527314546m/e相对丰度乙醇质荷比最大质荷比最大的数据表示的数据表示未知物的相未知物的相对分子质量对分子质量乙醇的质谱乙醇的质谱图图

16、CHCH3 3CHCH2 2OHOH+ +3、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定 红外光谱红外光谱可用的方法可用的方法 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 X-射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术小结小结确定有机化合物结构一般过程归纳如下：确定有机化合物结构一般过程归纳如下：乙醛的结构式为：乙醛的结构式为：下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（给出一种峰（信号）的是（ ）A ACHCH3 3-CH-CH3 3 B BCHCH3 3CHCH2 2OH OH C CCHCH3 3OCHOCH3 3 D DCHCH3 3CHCH2 2ClCl化合物化合物A A和和B B的分子式都是的分子式都是C C2 2H H4 4BrBr2 2，A A的的NMRNMR谱谱上只有上只有1 1个峰，则个峰，则A A的结构简式为的结构简式为 。B B的的NMRNMR谱上有谱上有 个峰，强度比为个峰，强度比为_HCHHCOHAC CH2-CH2 Br Br 2 3:1 其其NMRNMR谱中有谱中有2 2个信号峰，个信号峰，其强度之比为其强度之比为3131。