人教版高中化学选修五-《卤代烃》PPT课件.ppt

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃 请同学们回忆一下，烃分子中引入卤原子的方法请同学们回忆一下，烃分子中引入卤原子的方法有哪些？用化学方程式表示。有哪些？用化学方程式表示。CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照光照CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2CHCH + HCl CH2CHCl1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应Br2FeBr3 HBr2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2Br【阅读阅读】课本第课本第40页第页第12

2、段段阅读提纲阅读提纲1、什么是卤代烃？、什么是卤代烃？2、卤代烃可以怎样分类？、卤代烃可以怎样分类？3、卤代烃的物理性质如何、卤代烃的物理性质如何？zxxk 溴乙烷的结构简式：溴乙烷的结构简式： ，官能团是，官能团是 ， 若从溴乙烷分子中断裂若从溴乙烷分子中断裂CBr键，可发生哪种键，可发生哪种类型的反应？类型的反应？CH3CH2Br溴原子溴原子溴原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向溴原子一溴原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向溴原子一方，方，CBr键具有较强的极性，易断裂，使键具有较强的极性，易断裂，使溴乙烷的化溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。学性质比乙烷活泼，能发生许多化学

3、反应。C2H5Br NaOH 水水1、取代反应、取代反应 水解反应水解反应 溴乙烷可以与溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。基取代溴原子生成乙醇。C2H5OH NaBrC2H5Br HOH NaOHC2H5OH HBr或：或：1、加入、加入NaOH溶液加热，冷却后，为什么要先加稀溶液加热，冷却后，为什么要先加稀硝酸，再加硝酸，再加AgNO3溶液溶液 ？此处改为稀硫酸或者稀盐？此处改为稀硫酸或者稀盐酸是否可以？为什么？酸是否可以？为什么？问题讨论：问题讨论： 先加稀硝酸以中和过量的先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则，否则AgNO3会与会与NaO

4、H作用生成棕黑色的作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，沉淀，而不能观察到淡黄色的而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。沉淀。 不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉沉淀生成。淀生成。 实验证明溴乙烷也可制备乙烯，溴乙烷制乙烯实验证明溴乙烷也可制备乙烯，溴乙烷制乙烯分子中应去掉什么？哪个键断裂？属于什么类型反分子中应去掉什么？哪个键断裂？属于什么类型反应？应？HC CHHHHBrHC CHHH HBr2、消去反应、消去反应 乙醇乙醇CH2CH2NaBrH2OCH2CH2 NaOH H

5、Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如一个或几个小分子（如H H2 2O O、HBrHBr等），而生成含有等），而生成含有不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。 溴乙烷的消去反应是向有机化合物分子中引入碳溴乙烷的消去反应是向有机化合物分子中引入碳碳双键和碳碳三键的重要方法，在有机合成中有着较碳双键和碳碳三键的重要方法，在有机合成中有着较为广泛的应用。为广泛的应用。定义：定义： 在溴乙烷与在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中，可乙醇溶液的消去反应中，可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如

6、图以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图2-18所示），用高锰酸钾溶液来检验生成的气体是否是所示），用高锰酸钾溶液来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：乙烯。请你思考以下问题： 为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶酸性溶 液前加一个盛有水的试管？起什么作用？液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先将气体通入水中吗？乙烯？此时还有必要先将气体通入水中吗？ 除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。酸性溶液褪色，

7、干扰乙烯的检验。 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰乙烯的检验，因此没必要先将气体通入水中。干扰乙烯的检验，因此没必要先将气体通入水中。对消去反应的理解对消去反应的理解CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？知识的迁移和应用知识的迁移和应用 下列化合物能否发生消去反应？卤代烃满足下列化合物能否发生消去反应？卤代烃满足什么条件才能发生消去反应？什么条件才能发生消去反应？ CH3Cl1、Cl CH32、ClCH3CH33、不能不能能能不

8、能不能 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。CH2CH2、NaBr、H2OCH3CH2OH、NaBrCBr、CH键键CBr键键溴乙烷和氢氧化钠在不同的条件下发生不同类溴乙烷和氢氧化钠在不同的条件下发生不同类型的反应。型的反应。醇溶液，加热醇溶液，加热水溶液，加热水溶液，加热CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br、NaOH生成物生成物CH3CH2Br分子分子内化学键的断裂内化学键的断裂结论结论反应条件反应条件反应物反应物消去反应消去反应取代反应取代反应五、卤代烃的用途及危害五、卤代

9、烃的用途及危害 氟氯代烷（商品名氟利昂）化学性质稳定、无毒，氟氯代烷（商品名氟利昂）化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化的特性，曾被被广泛用具有不燃烧、易挥发、易液化的特性，曾被被广泛用作致冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现含氯、溴的作致冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现含氯、溴的氟代烷对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生氟代烷对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空臭氧空洞洞”。国际上已禁止、限制其使用，正在研制、推广。国际上已禁止、限制其使用，正在研制、推广使用替代品。使用替代品。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。知识的应用和

10、创新知识的应用和创新2、如何利用溴乙烷制备、如何利用溴乙烷制备 ？CH2CH2OHOH1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。结构简式。CH3BrCH3CH2CH2CCH2CH3知识的应用和创新知识的应用和创新1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。结构简式（暂不考虑顺反异构）。CH3BrCH3CH2CH2CCH2CH3知识的应用和创新知识的应用和创新2、如何利用溴乙烷制备、如何利用溴乙烷制备 ？CH2CH2OHOH 乙醇乙醇CH2CH2NaBrH2OCH

11、3CH2Br NaOH Br BrCH2CH2Br2CH2CH2 2 NaOH OH OHCH2CH2 Br BrCH2CH2 2 NaBr练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl Cl B B. (CH. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. C. CHCH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D. D. CHCH3 3ClCl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程反应方程式式组卷网组

12、卷网 CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br Br 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5 5、下列物质中不能发生消去反应的下列物质中不能发生消去反应的是（是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2