有机化学第二章.doc

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1、精品文档，仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除致谢 本册有机化学的课本问题及解答是在彭梦侠老师的指导下，以及在092班杨兰芳、092班蔡少丽、092班林佳敏、083班蔡世良同学的大力帮助下完成的。但是由于在时间上比较急促，仍有很多地方出现谬误。希望师弟师妹们发现后能及时更正！谢谢！ 2010年2月27日第二章问题2-1 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式和键线式。解：构造简式键线式问题2-2 标出下列有机化合物中的伯、仲、叔和季碳原子。(CH3)2CHCH2CH(CH3)3解：问题2-3 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同分异构体的名称。解：庚烷 ； 2-甲基己烷； 3-甲基己

2、烷； 2，2-二甲基戊烷3，3-二甲基戊烷； 2，3-二甲基戊烷； 2，4-二甲基戊烷3-乙基戊烷 ； 2，2，3-三甲基丁烷问题2-4 按照键的涵义，sp3-s、sp3-sp3是键，而1s和2px，2py和2pz能否形成键？解：1s与2px，2py和2pz沿着p轨道的对称轴方向重叠可形成键。问题2-5 为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？解：由于sp3轨道之间的夹角为109。28，所形成的化学键的键角也应为109。28，实际上只有对称结构的烷烃才有这样的键角，大多数烷烃的键角在111。113。，尽管如此，仍接近109。28，故碳链呈锯齿状，在结晶状态时，碳链排列得整齐。问题2-6

3、 根据下列分子的凯库勒模型，写出其楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式。解：楔形透视式 锯架透视式 纽曼投影式（1）（2）问题2-7 （1）解释正丁烷构象的能量变化曲线。（2）写出丙烷、戊烷的主要构象式（以楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式表示）解： 把C1和C4做甲基，围绕C2-C3单键旋转，如固定C3,C4不变，C2旋转60度得到一个极限构象。从主教材图2-11可见，当C1和C4两个 甲基处于交叉位置即（17）（17）时，甲基之间及C2和C3 上的氢原子之间距离最远，斥力最小，能量最低，这是对位交叉式。当C2旋转60度时，得到部分重叠式（18）（18），甲基与氢，氢和氢重叠，能量升高了14.

4、6kJmol。再旋转60度，得到两个甲基处于交叉位置的邻位交叉式，能量比对位交叉式高3.33.7kJmol. 再旋转60度，得到甲基与甲基，氢和氢全重叠的构象，能量最高，比对位交叉式高18.425.5kJmol.由此得到正丁烷极限构象的能量变化曲线。（2）解：丙烷 楔形透视式 锯架透视式 纽曼投影式戊烷 楔形透视式 锯架透视式 纽曼投影式问题2-8 解释：异戊烷的熔点（-159. 9）低于正戊烷（-129.7），而新戊烷的熔点（-16.6）却最高。解：熔点的高低决定于分子间的作用力。正戊烷是由奇数碳原子组成的碳链，比之异戊烷有较高的我对称性，故正戊烷分子排列较为紧密，分子间作用力也就大一些，所以其熔点高一些。新戊烷为高对称性分子，分子间作用力更大，晶格能较高，故熔点最高。问题2-9 设氯、溴分别与甲烷起反应时的活化能为16.7kJmol-1、70.3 kJmol-1，何者易起卤代反应呢？解：氯与甲烷反应的活化能较低，故氯与甲烷在光照下较之溴与甲烷在同样条件下易起反应。【精品文档】第 3 页