人教化学选修5第一章第二节　有机化合物的结构特点 (共46张PPT).ppt

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1、新课标人教版化学选修5,同分异构体,第一节认识有机化合物,一、同分异构体的概述,同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。,1.定义,同系物,同一种物质,同素异形体、同位素,2、同分异构体的分类,立体异构,顺反异构对映异构,（一）构造异构,3）类别异构,指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体,3）类别异构,1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CHCH=CH2与,D,观察空间结构,相对分子质量均为128,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,由此可见.,反馈练习,2.判断下列异构属于何种异构？,CH3CH

2、2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,二、系统掌握同分异构体的书写规律,（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律1、先写最长碳主链2、主链逐一减短3、支链由整到散位置由中到边连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上-CH2CH3不能连在2号碳上,是其他有机化合物同分异构体书写的基础。,练习1、C6H14的所有同分异构体,CCCCCC,CCCCC,C

3、CCCC,CCCC,CCCC,1、排主链,主链由长到短,2、减一个碳变支链:,支链由整到散,位置由心到边但不到端；,支链位置由心到边,但不到端。,多支链时,排布对、邻、间,3、减二个碳变支链:,等效碳不重排,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH2,CH3CH2CH3,丙烷,丙基,丁烷,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2,丁基,问C4H10O有多少种属于醇类的同分异构体?,问C4H10Cl有多少种同分异构体?,【归纳二】同分异构体的书写规律：,(1)烃的同分异构体书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边

4、。连接支链时还要注意支链的对称性。(2)烃的衍生物：RX型，实质上就是烃基的异构。,【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：,通常是多官能团化合物，一般含有苯环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。,【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素,(1)合理使用“不饱和度（）”，一会看二会算。(2)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。(3)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。,常见限制性条件,有机物分子中的官能团或结构特征,含-COOH,含酚-OH,含酚酯结构,含-CHO,含连四个不同原子或原子团的碳原子,含酚

5、-OH、-COOH-COO-、-X等,特殊反应中的定量关系,【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,（2010新课标全国改）分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有种；其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为3:1的是（结构简式）,8,【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种,【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断，培养思维的有序性,【思路小结】：先确定

6、取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。抓住苯环结构的对称性，避免重复，也不要漏写。,例1变式一：判断符合下列条件下A的同分异构体,（1）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有-COO-原子团（3）能使FeCl3溶液有显色反应,【经典范例】,例1变式二：判断符合下列条件下A的同分异构体,（1）是苯的邻位二取代物（2）且1mol能与3molNaOH反应,【经典范例】,【经典范例】,香兰素,例2变式一：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式能与碳酸氢钠溶液反应能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子,【经典范例】,例2变式二：与香兰素互为同分异

7、构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有种，其结构简式分别是：,香兰素,2,【经典范例】,香兰素,例2变式三：与香兰素互为同分异构体，满足下列条件的结构有种能与碳酸氢钠溶液反应能与FeCl3溶液发生显色反应有6种不同化学环境的氢原子,10,【小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略：,先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。1.官能团类别互变主要有羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇等。2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。,【高考回放】,【真题1】（2011浙江）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简

8、式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。,【真题2】（2011新课标全国）的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）,4,【高考回放】,例:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是,请写出另外两个同分异构体的结构简式：_和_,（二）同分异构体数目的确定,1）等效氢法,判断“等效氢”的三条原则是：,析:,例、一氯并五苯有种同分异构体,4,例、“立方烷”是新

9、合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（1）“立方烷”的分子式为_（2）其一氯代物共有_种（3）其二氯代物共有_种,Cl,1,2,3,C8H8,1,3,2）记忆法,（“残基”法）,例6、C4H10O的醇有_种;C5H10O的醛有_种；C5H12O中能被氧化成的醛的有_种;,解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有？种。,4,4,4,某苯的同系物，已知R为C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有_,C,3）换位思考,例7、已知分子式为C12H12的烃的分子结构

10、可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：A.9种B.10种C.11种D.12种,解题策略：“等效结构”法判断,1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有_种同分异构体.,2.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有_种同分异构体.,4,3,（1）C5H12有_种同分异构体（2）C5H10有_种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有_种同分异构体（芳香族化合物）,例:,3,5,5,（三）限定范围书写或补写,【针对训练】1分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，写出满足以下条件的可能结构：_、_。与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol该化合物消耗3molNaOH遇FeCl3溶液显色苯环上的一氯取代物只有一种,教材习题回归1(选修5P12T3)下列各组物质中，属于同分异构体的是(),CH3CCH2CH2COOH和H3CCH2CH2CH2COOH,【解析】A、C项两物质为同系物；D项二者分子式分别为C4H10O和C4H10，二者不属于同分异构体。【答案】B,