第三章--碳水化合物ppt课件.ppt
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1、1234 多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物的总称。多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物的总称。563.1.2 食品中的碳水化合物食品中的碳水化合物水果及水果及蔬菜蔬菜中游离糖含量中游离糖含量(%(%鲜重计鲜重计) )7常见部分谷物食品原料中碳水化合物含量常见部分谷物食品原料中碳水化合物含量( (按每按每100g100g可食部分计可食部分计) )谷物名称谷物名称碳水化合物(碳水化合物(g)纤维素纤维素(g)谷物名称谷物名称碳水化合物碳水化合物(g)纤维素纤维素(g)全粒小麦全粒小麦69.32.1全粒稻谷全粒稻谷71.81.0强力粉强力粉70.20.3糙米糙米73.90.6中力粉中力粉73.40.3精白米
2、精白米75.50.3薄力粉薄力粉74.30.3全粒玉米全粒玉米68.62.0黑麦全粉黑麦全粉68.51.9玉米碴玉米碴75.90.5黑麦粉黑麦粉75.00.7玉米粗粉玉米粗粉71.11.4全粒大麦全粒大麦69.41.4玉米细粉玉米细粉75.30.7大麦片大麦片73.50.7精小米精小米72.40.5全粒燕麦全粒燕麦54.710.6精黄米精黄米71.70.8燕麦片燕麦片66.51.1高粱米高粱米69.51.783.2 碳水化合物的结构及性质碳水化合物的结构及性质3.2.1 结构和构象结构和构象3.2.2 理化性质理化性质3.2.3 食品功能性食品功能性93.2.1.1 单糖的结构单糖的结构3.2
3、.1 碳水化合物的结构和构象碳水化合物的结构和构象链式结构链式结构环状结构环状结构构象构象10醛糖醛糖 C4 差向异构差向异构 C2差向异构(差向异构( 除除C1外手性构型有外手性构型有差别的糖都称为差向异构体)差别的糖都称为差向异构体)(1)链式结构)链式结构11酮糖酮糖C5差向异构(最高碳数手性碳上的羟基在右为差向异构(最高碳数手性碳上的羟基在右为D-糖)糖)12(2)环状结构)环状结构单糖分子的羰基和本身的醇基反应,形成较稳定的单糖分子的羰基和本身的醇基反应,形成较稳定的五元呋五元呋喃环喃环或或六元吡喃环六元吡喃环,新形成的手性中心有新形成的手性中心有或或型两种型两种。13(3)己糖构象
4、)己糖构象1415(4)糖苷的结构糖苷的结构 糖苷是单糖的半缩醛上羟基与非糖物质缩合形成的化糖苷是单糖的半缩醛上羟基与非糖物质缩合形成的化合物。非糖部分称为合物。非糖部分称为配基或非糖体配基或非糖体,可分为,可分为含氧糖苷、含含氧糖苷、含氮糖苷和含硫糖苷氮糖苷和含硫糖苷等。等。糖苷通常包含一个糖苷通常包含一个呋喃糖环或一个呋喃糖环或一个吡喃糖环吡喃糖环,自然界中存在的糖苷多为,自然界中存在的糖苷多为-糖苷糖苷。163.2.1.2 低聚糖的结构低聚糖的结构 低聚糖又称为寡糖,它是由低聚糖又称为寡糖,它是由210个糖单位以糖个糖单位以糖苷键结合而构成的碳水化合物。自然界中以游离苷键结合而构成的碳水
5、化合物。自然界中以游离状态存在的低聚糖的主要是二糖和三糖。状态存在的低聚糖的主要是二糖和三糖。1718环状糊精为中空圆柱形环状糊精为中空圆柱形结构,可包埋与其大小结构,可包埋与其大小相适的客体分子,起到相适的客体分子,起到稳定缓释,提高溶解度,稳定缓释,提高溶解度,掩盖异味的作用。掩盖异味的作用。19203.2.1.3 多糖的结构多糖的结构 多糖的分子量较大,多糖的分子量较大,DP(Degree of polymerization)值由)值由11到几千到几千, 多糖的形状有直链多糖的形状有直链和支链两种。多糖可由一种或由几种单糖单位组成,和支链两种。多糖可由一种或由几种单糖单位组成,前者称为均
6、多糖(前者称为均多糖(homoglycans),后者称杂多糖),后者称杂多糖(heteroglycans)。)。213.2.2 碳水化合物的理化性质碳水化合物的理化性质 溶解性溶解性水解反应水解反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应酯化与醚化反应酯化与醚化反应22溶解性溶解性 单糖、糖醇、糖苷、低聚糖单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。糖醇等一般是可溶于水的。糖醇在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多,适宜制备具有清在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多,适宜制备具有清凉感的食品。凉感的食品。 糖苷糖苷的溶解性能与配体有很大关系。的溶解性能与配体有很大关系。 多糖多糖的每个糖基单位大多数平的
7、每个糖基单位大多数平均含有均含有3个羟基,因此,多糖分子个羟基,因此,多糖分子链中每个单糖单位能够完全被溶剂链中每个单糖单位能够完全被溶剂化,有较强的持水能力和亲水性,化,有较强的持水能力和亲水性,易于水化和溶解。易于水化和溶解。23A、糖苷的水解、糖苷的水解 氧糖苷连接的氧糖苷连接的O-苷键在中性和弱碱性苷键在中性和弱碱性pH环境中是稳定环境中是稳定的,在酸性条件下易水解。的,在酸性条件下易水解。水解反应水解反应以甲基吡喃糖苷以甲基吡喃糖苷为例,其酸水解过为例,其酸水解过程是:程是:其一通过佯盐其一通过佯盐和和离子离子 ;其二经过其二经过和环离和环离子子。最终都生成。最终都生成吡喃糖吡喃糖
8、。以以 途径为主途径为主24+OH+OHCH OHHOHOHHOHHOCH22HOHHOHHHOHOHCNCHOOHC NCHH OCNCHOOHHOHOHHOHH222CHOHOHHOHHHOCH OHHO苦杏仁苷酸水解或酶水解示意图苦杏仁苷酸水解或酶水解示意图苯甲醛氢氰酸龙胆二糖苦杏仁苷的苦杏仁苷的功能性消失功能性消失产生有产生有害成分害成分25食物中主要的硫代糖苷及其水解产生物食物中主要的硫代糖苷及其水解产生物糖苷糖苷食物原料食物原料水解后的分解物水解后的分解物苦杏仁苷和野苦杏仁苷和野黑樱苷黑樱苷苦扁桃和干艳山姜的芯苦扁桃和干艳山姜的芯葡萄糖葡萄糖 + + 氢氰酸氢氰酸+ + 苯甲醛苯甲
9、醛亚麻苦苷亚麻苦苷亚麻籽种子及种子粕亚麻籽种子及种子粕D-D-葡萄糖葡萄糖 + + 氢氰酸氢氰酸 + + 丙酮丙酮巢菜糖苷巢菜糖苷豆类(乌豌豆和巢菜)豆类(乌豌豆和巢菜)巢菜糖巢菜糖 + + 氢氰酸氢氰酸 + +苯甲醛苯甲醛里那苷里那苷金甲豆(黑豆)和鹰嘴金甲豆(黑豆)和鹰嘴豆、蚕豆豆、蚕豆D-D-葡萄糖葡萄糖 + +氢氰酸氢氰酸+ + 丙酮(产物丙酮(产物还未完全确定)还未完全确定)百脉根苷百脉根苷牛角花属的牛角花属的ArabicusArabicusD-D-葡萄糖葡萄糖 + +氢氰酸氢氰酸 + + 牛角花黄牛角花黄素素蜀黍氰苷蜀黍氰苷高梁及玉米高梁及玉米D-D-葡萄糖葡萄糖 + +氢氰酸氢氰
10、酸+ + 水杨醛水杨醛黑芥子苷黑芥子苷黑芥末(同种的黑芥末(同种的JunceaJuncea)D-D-葡萄糖葡萄糖 + + 异硫氰酸盐丙酯异硫氰酸盐丙酯 + + KHSOKHSO4 4葡萄糖苷葡萄糖苷各种油菜科植物各种油菜科植物D-D-葡萄糖葡萄糖 + + 5-乙烯乙烯-2-硫代恶唑硫代恶唑烷,或是致甲状腺肿物烷,或是致甲状腺肿物 + KHSO+ KHSO4 4芸台葡萄糖硫芸台葡萄糖硫苷苷各种油菜科植物各种油菜科植物各种硫化氢化合物各种硫化氢化合物 + H2 2S + S + KHSOKHSO4 426B、低聚糖及多糖的水解、低聚糖及多糖的水解 低聚糖低聚糖容易被酸和酶水解,但对碱较稳定。容易被
11、酸和酶水解,但对碱较稳定。 蔗糖蔗糖水解称为转化,生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物水解称为转化,生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为称为转化糖转化糖(invert suger)。)。 多糖多糖在酸或酶的催化下也易发生水解,并伴随粘度降低、在酸或酶的催化下也易发生水解,并伴随粘度降低、甜度增加。在果汁、果葡糖浆等生产过程中常利用酶作催化甜度增加。在果汁、果葡糖浆等生产过程中常利用酶作催化剂水解多糖。剂水解多糖。 用淀粉生产玉米糖浆就是应用了低聚糖及多糖在酸和酶用淀粉生产玉米糖浆就是应用了低聚糖及多糖在酸和酶作用下易水解的原理进行的。作用下易水解的原理进行的。 2728 含有游离醛基的醛糖或能产生醛基
12、的酮糖都是还原糖,含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖,在碱性条件下,有弱的氧化剂存在时可被氧化成在碱性条件下,有弱的氧化剂存在时可被氧化成醛糖酸醛糖酸(aldonic acid);有强的氧化剂存在时,醛糖的醛基和伯醇);有强的氧化剂存在时,醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基,形成的基均被氧化成羧基,形成的醛糖二酸醛糖二酸(aldaric acid)。)。 醛糖在酶作用下也可发生氧化。如某些醛糖在特定的脱醛糖在酶作用下也可发生氧化。如某些醛糖在特定的脱氢酶作用下其伯醇被氧化,而醛基被保留,生成氢酶作用下其伯醇被氧化,而醛基被保留,生成糖醛酸糖醛酸(uronic acid)。)。氧化反应
13、氧化反应29 单糖的羰基在适当的还原条件下可被还原成对应的单糖的羰基在适当的还原条件下可被还原成对应的糖醇糖醇(polyol),酮糖还原形成了一个新的手性碳原子,可得到两),酮糖还原形成了一个新的手性碳原子,可得到两种相应的糖醇。种相应的糖醇。 还原反应还原反应30 糖分子中的糖分子中的羟基羟基能与有机酸和一些无机酸形成能与有机酸和一些无机酸形成酯酯,商业,商业上常将玉米淀粉衍生化生成单酯和双酯,最典型的是琥珀酸上常将玉米淀粉衍生化生成单酯和双酯,最典型的是琥珀酸酯、琥珀酸半酯和二淀粉己二酸酯。蔗糖脂肪酸酯是食品中酯、琥珀酸半酯和二淀粉己二酸酯。蔗糖脂肪酸酯是食品中一种常用的乳化剂。一种常用的
14、乳化剂。HO2CH OPO H3O3CH OPO HHCOHCHO2HCOHHCOHHOCHOHOHOHD-葡萄糖葡萄糖-6-磷酸酯磷酸酯 HO POCH3O2CH OPO H 3HO2CH OPO H 332CH OPO HO2HCOHHCOHHOCHOHOHC D-果糖果糖-1,6-二磷酸酯二磷酸酯 酯化与醚化反应酯化与醚化反应31 糖中羟基如醇羟基,除能形成酯外还可生成糖中羟基如醇羟基,除能形成酯外还可生成醚醚。多糖醚。多糖醚化后可明显改善其性能。化后可明显改善其性能。 在红藻多糖特别是琼脂胶、在红藻多糖特别是琼脂胶、-卡拉胶和卡拉胶和-卡拉胶中存在卡拉胶中存在一种特殊的醚,即这些多糖中
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