羧酸的性质和应用苏教版选修ppt课件.ppt
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1、自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, ,含有草酸、安息香酸等成分含有草酸、安息香酸等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸乳酸我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生
2、物1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、饱和一元羧酸通式:CnH2nO2一、羧酸的概述一、羧酸的概述官能团:羧基官能团:羧基与饱和酯互为同分异构体与饱和酯互为同分异构体(COOH)我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 HCOOH: CH3COOH:CH2=CH-COOH:C17H35COOH :C17H33COOH: :苯甲酸(安息香酸)苯甲酸(安息香酸)甲酸(蚁酸)甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)乙酸(醋酸)丙烯酸丙烯酸:对苯二甲酸对苯二甲酸:乙二酸(草酸)乙二酸(草酸)硬脂酸
3、硬脂酸油酸油酸我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物3、羧酸的分类:、羧酸的分类:烃基是否烃基是否含苯环含苯环羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸C6H5COOH CH3CH2COOH一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸烃基是否烃基是否饱和饱和饱和酸饱和酸不饱和酸不饱和酸CH2=CH-COOHCH3COOHC17H35COOH我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证
4、实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 高级脂肪酸高级脂肪酸酸性很弱,难溶于水酸性很弱,难溶于水名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9 117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.
5、616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性:溶解性:易溶于水、易溶于水、乙醇等溶剂乙醇等溶剂乙酸的物理性质乙酸的物理性质我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物、结构分析结构分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键、断裂氢氧键(酸性酸性)2 2、断裂碳氧单键、断裂碳氧单键(酯化反酯化反应应)3、断裂碳氧双键断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响, ,碳氧双键不易断碳氧双键不易断, ,不能发生加成反应不能发生加成反应二二、羧酸的、羧酸的性质性质 受受C=OC=O的影响:的影响:
6、O-H单单键键 、C-O键更易断开键更易断开我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH + Fe = (CH3COO)2 Fe +H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O 2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的、羧酸的酸性(以乙酸为例)酸性(以乙酸为例)酸性强弱比较:酸性强弱比较:乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚 HCO3-CH3COOHCH3COO-+H+ 酯化机理
7、:酸脱羟基,醇脱氢酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5- -18OH 浓硫酸浓硫酸 OCH3- -C- -OH+H2O OCH3- -C- -1818O- -C2H5 稀硫酸稀硫酸+C2H5- -1818OH OCH3- -C- -OH+H2O OCH3- -C- -18O- -C2H5水解机理:水解机理:2、羧酸的、羧酸的酯化反应(酯化反应(可逆反应可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应乙酸酯化反应的特点:反应速率小速率小;反应是;反应是可逆可逆的,既反应的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。酸和乙醇。(酸性条
8、件下酯的水解)酸性条件下酯的水解)我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 酯化反应是一个可逆反应,如果要增酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?大乙酸乙酯的产率,有哪些方法? (1 1)增大反应物的浓度)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇例:加入过量的酸或醇(2 2)除去反应生成的水)除去反应生成的水例:采用浓硫酸例:采用浓硫酸(3 3)及时除去反应生成的乙酸乙酯)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯保持微沸状态,以利于产物蒸出保持微沸状态,以利
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