有机化学《羧酸-酯》ppt课件.ppt

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1、第三节羧酸酯第三节羧酸酯第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物课程标准导航课程标准导航1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律. 4.掌握羧酸和酯之间的相互转化掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与推断中的应用学会合成与推断中的应用.新知初探自学导引新知初探自学导引自主学习自主学习一、羧酸一

2、、羧酸1.概念、官能团概念、官能团羧酸是由羧酸是由_相连构成的有机化合物相连构成的有机化合物,其官能其官能团是羧基团是羧基.烃基和羧基烃基和羧基2.分类分类酸性酸性(2)酯化反应酯化反应 如乙酸与乙醇的反应：如乙酸与乙醇的反应：_.COOHOHH二、乙酸的组成和结构及物理性质二、乙酸的组成和结构及物理性质1.组成和结构组成和结构2.物理性质物理性质水与乙醇水与乙醇冰醋酸冰醋酸想一想想一想依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？验中应注意哪些事项？【提示提示】(1)试剂的加入顺序：乙醇试剂的加入顺序：乙醇浓硫酸和冰醋

3、酸浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸不能先加浓硫酸.(2)加入碎瓷片加入碎瓷片,防止暴沸防止暴沸.(3)要用酒精灯小火加热要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大乙酸和乙醇大量挥发量挥发.(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中溶液中,以防以防止倒吸止倒吸.(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液可用分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯得到的上层油状液体即为乙酸乙酯.三、酯三、酯1.组成和结构组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产物取

4、代后的产物,简写简写为为_,R和和R可以相同可以相同,也可以不同也可以不同.(2)羧酸酯的官能团是羧酸酯的官能团是 _.(3)饱和一元酯的通式为饱和一元酯的通式为_.分子式相同的羧酸、分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体酯、羟基醛是同分异构体.RCOORCnH2nO2(n2)2.酯的性质酯的性质酯一般难溶于水酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生主要化学性质是易发生_反应反应,其条件其条件是酸催化或碱催化是酸催化或碱催化,有关化学方程式：有关化学方程式：(1)酸性条件：酸性条件：_.(2)碱性条件：碱性条件：_.水解水解CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH自主体验自主体

5、验1.下列物质中下列物质中,不属于羧酸类的是不属于羧酸类的是()A乙二酸乙二酸B苯甲酸苯甲酸C硬脂酸硬脂酸 D石炭酸石炭酸解析：选解析：选D.石炭酸是苯酚石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸属于酚类不属于羧酸.2.若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是乙醇分子中的氧是16O,二者在浓二者在浓硫酸作用下发生反应硫酸作用下发生反应,一段时间后一段时间后,分子中含有分子中含有18O的物质有的物质有()A1种种 B2种种C3种种 D4种种3.实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的是不用加入浓硫酸的是()A由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸

6、和乙醇制备乙酸乙酯C由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯D由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯解析：选解析：选C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯都需加入浓都需加入浓H2SO4作为催化剂和吸水剂作为催化剂和吸水剂;由乙醇制乙烯需加由乙醇制乙烯需加入浓入浓H2SO4作催化剂和脱水剂作催化剂和脱水剂;由溴乙烷制乙烯需在由溴乙烷制乙烯需在NaOH的的醇溶液中加热醇溶液中加热,不需要浓硫酸不需要浓硫酸.要点突破讲练互动要点突破讲练互动探究导引探究导引1化合物化合物 跟足量的哪种物质的溶液反应跟足量的哪种物质的溶液反应可得到钠盐可得到钠盐C7H5O3Na?提示：提示：NaHC

7、O3.羟基的活性比较羟基的活性比较要点归纳要点归纳醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些由于这些OH所连的基所连的基团不同团不同,OH受相连基团的影响就不同受相连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子故羟基上的氢原子的活性也就不同的活性也就不同,表现在性质上也相差较大表现在性质上也相差较大,其比较如其比较如下：下：(1)羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳但低级羧酸都比碳酸的酸性强酸的酸性强.几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸苯甲酸乙乙酸酸丙酸丙酸.乙酸与乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的

8、酸性关系为等几种酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3.(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红不会使紫色石蕊试液变红.即时应用即时应用1.已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸碳酸碳酸酚酚.下列含溴化合物中的溴原下列含溴化合物中的溴原子子,在适当条件下都能被羟基取代在适当条件下都能被羟基取代(均可称为水解反应均可称为水解反应),所得所得产物能与产物能与NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是()解析：选解析：选C.A水解成醇水解成醇,没有酸性没有酸性.B、D水解成酚水解成酚,酸性比酸性比H2CO3弱

9、不能和弱不能和NaHCO3反应反应.C水解得羧酸水解得羧酸,酸性大于酸性大于H2CO3,能能和和NaHCO3反应反应.酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型探究导引探究导引2在制取乙酸乙酯的实验中在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？下水解程度大？提示：提示：为了提高乙酸乙酯的产量为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物可以增大反应物(如乙醇如乙醇)的物质的量的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来.乙酸乙酯水解生成

10、的酸在碱性条件下被碱中和乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的减少了酸的浓度浓度,平衡向正反应方向移动平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全从而使酯的水解趋于完全.要点归纳要点归纳1.反应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯其余部分结合生成酯,用示用示踪原子法可以证明踪原子法可以证明.特别提醒特别提醒即时应用即时应用2.有机物有机物A(C10H20O2)具有兰花香味具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波可用作香皂、洗发香波的芳

11、香赋予剂的芳香赋予剂.已知：已知：B分子中没有支链分子中没有支链.D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.D、E互为具有相同官能团的同分异构体互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种其一氯代物只有一种.F可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色.(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号).取代反应取代反应消去反应消去反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是分子所含的官能团的名称依次是_、_.(3)写出与写出与D、E具有相同官能团的同分

12、异构体的可能的结构具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：简式：_.(4)E可用于生产氨苄青霉素等可用于生产氨苄青霉素等.已知已知E的制备方法不同于其常的制备方法不同于其常见的同系物见的同系物,据报道据报道,可由可由2甲基甲基1丙醇和甲酸在一定条件下丙醇和甲酸在一定条件下制取制取E.该反应的化学方程式是该反应的化学方程式是_.题型探究技法归纳题型探究技法归纳酯化反应实验酯化反应实验 “酒是陈的香酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯取乙酸乙酯.

13、回答下列问题：回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式_。 (2)浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：_;_.(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是饱和碳酸钠溶液的主要作用是_.(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不不能插入溶液中能插入溶液中,目的是防止目的是防止_.(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是应采用的实验操作是_.(6)做此实验时做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片瓷片,其目的是其目的是

14、_.酯化反应与酯的水解反应酯化反应与酯的水解反应 A是一种酯是一种酯,分子式为分子式为C14H12O2,A可以由醇可以由醇B跟羧酸跟羧酸C发发生酯化反应得到生酯化反应得到.A不能使溴的不能使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色,氧化氧化B可得可得C.(1)写出写出A、B、C的结构简式：的结构简式：A_,B_,C_;(2)写出写出B的的所有所有同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式(它们都可以和它们都可以和NaOH溶液反应溶液反应)：_.【解析解析】本题所给条件很少本题所给条件很少,所以应充分领会题意所以应充分领会题意,使用好使用好有限的条件有限的条件.由酯的分子式可知为不饱和酯由酯的分子式可知为不饱

15、和酯,又不能使溴的又不能使溴的CCl4溶液褪色可知为芳香酯溶液褪色可知为芳香酯.醇醇B氧化后可得酸氧化后可得酸C,说明说明B、C分子中的碳原子数相等分子中的碳原子数相等.酯酯A中有中有14个个C原子原子,则则B和和C中中各有各有7个个C原子原子,从而可判断从而可判断B是苯甲醇是苯甲醇,C是苯甲酸是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇苯甲醇有三种同分异构体有三种同分异构体,即三种甲基苯酚即三种甲基苯酚,它们都能与它们都能与NaOH反应反应.本题的创新之处是题中隐含了本题的创新之处是题中隐含了B和和C的碳原子个数相等的碳原子个数相等.【答案】(2)【名师点睛名师点睛】酯化反应与酯的水解反

16、应的比较酯化反应与酯的水解反应的比较课堂达标即时巩固课堂达标即时巩固热点示例思维拓展热点示例思维拓展经典案例经典案例已知下列数据：已知下列数据：物质物质熔点熔点/沸点沸点/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸浓硫酸(98%)3381.84下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图.(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时时,停止加热停止加热,取下小试管取下小试管B,充分振荡充分振荡,静置静置.振荡前后的实验振荡前后的实验现象现象_(填选项填选项)

17、.A上层液体变薄上层液体变薄B下层液体红色变浅或变为无色下层液体红色变浅或变为无色C有气体产生有气体产生D有果香味有果香味(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进可按下列步骤进行分离：行分离：试剂试剂1最好选用最好选用_;操作操作1是是_,所用的主要仪器名称是所用的主要仪器名称是_;试剂试剂2最好选用最好选用_;操作操作2是是_;操作操作3中温度计水银球的位置应为下图中中温度计水银球的位置应为下图中_(填填a、b、c、d)所示所示,在该操作中在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计外除蒸馏烧瓶、温度计外,还需要还需要的玻璃仪器有的玻璃仪器有_、_、_、_

18、,收集乙酸的适宜温度是收集乙酸的适宜温度是_.【解析解析】(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸和乙酸,充分振荡时充分振荡时,乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中,乙酸与乙酸与Na2CO3反应生成反应生成CO2气体气体,使溶液的碱性降低使溶液的碱性降低,液体的红色变液体的红色变浅或变为无色浅或变为无色,而有机层的总量减少而有机层的总量减少,厚度变薄厚度变薄.(2)将混合物用饱和将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分成两部分,其中一份是乙酸乙酯其中一份是乙酸乙酯(A),另一份是乙酸钠和乙醇另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液的水溶液(B).蒸馏蒸馏B可得到乙醇可得到乙醇(E),留下的残液为乙酸钠溶液留下的残液为乙酸钠溶液(C),再在再在C中加浓硫酸得乙酸溶液中加浓硫酸得乙酸溶液(D),经蒸馏可得乙酸经蒸馏可得乙酸.蒸馏蒸馏时时,温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中即图中b处处).【答案答案】(1)ABCD(2)饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液分液分液分液漏斗分液漏斗浓硫酸浓硫酸蒸馏蒸馏b酒精灯酒精灯冷凝管冷凝管牛角管牛角管锥形瓶锥形瓶略高于略高于118