有机化学基础糖类ppt课件.ppt
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1、第二节第二节 糖类糖类 (第(第1课时)课时) 09化教化教 张家福张家福 人类为了维持生命与健康,除了人类为了维持生命与健康,除了阳阳光光和和空气空气外,必须摄取的食物有:外,必须摄取的食物有:糖糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水和水。 人类为了维持生命与健康,必须摄取人类为了维持生命与健康,必须摄取的食物有哪些?的食物有哪些?化合物化合物占人体质占人体质量的百分量的百分数数/%化合物化合物占人体质占人体质量的百分量的百分数数/%蛋白质蛋白质脂肪脂肪糖类糖类1518101512无机盐无机盐水水其他其他34556711糖类的概念糖类的概念具有具有_结构、结构
2、、_结结构或能够水解生成构或能够水解生成_、_的的物质称为糖类。物质称为糖类。说明:说明:(1)糖类不都是甜的。我们食用的)糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的,它只是糖类中的一种。淀粉、纤维蔗糖是甜的,它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜,它们属于糖类。有些有甜味的物质,素均不甜,它们属于糖类。有些有甜味的物质,如糖精,不属于糖类。如糖精,不属于糖类。(2)糖类是由)糖类是由C、H、O三种元素组成的有三种元素组成的有机化合物,通式为机化合物,通式为_。所以糖类又。所以糖类又称碳水化合物。实际上这种叫法不科学,在学习称碳水化合物。实际上这种叫法不科学,在学习中对通式的理解应注意:中对通式的理
3、解应注意:多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮Cn(H2O)m 糖分子中的糖分子中的H、O原子并不是结合成原子并不是结合成水分子形式存在,它只能说明糖类由水分子形式存在,它只能说明糖类由_、_、_三种元素组成。三种元素组成。此通式适用于大多数糖类化合物,而此通式适用于大多数糖类化合物,而对少数糖类物质不适合,如鼠李糖化学式为对少数糖类物质不适合,如鼠李糖化学式为_。有些符合此通式的物质并不。有些符合此通式的物质并不是糖类,如是糖类,如_,_,_等。等。CHOC6H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6O3随着科学的发展,现在发现碳水
4、化随着科学的发展,现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,所以碳水化合物这个名称虽结构特征,所以碳水化合物这个名称虽依然沿用,但已失去原来的意义。依然沿用,但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是因此将糖类称为碳水化合物是 不科学的不科学的分类:分类:1). 单糖:单糖: 不能水解的多羟基醛、酮。不能水解的多羟基醛、酮。2). 低聚糖:能水解为低聚糖:能水解为210个单糖分子的多个单糖分子的多羟基醛、酮。羟基醛、酮。3). 多糖:能水解为多糖:能水解为10个以上单糖分子的多个以上单糖分子的多羟基醛、酮。羟基醛、酮。糖类简介糖类简介: 单
5、糖(不能水解成更简单的糖)葡萄糖、果糖、单糖(不能水解成更简单的糖)葡萄糖、果糖、半半乳糖、山梨糖乳糖、山梨糖) ,它们的分子式都为它们的分子式都为C6H12O6 低聚糖(低聚糖( 1mol 水解产生水解产生 2 mol 单糖)单糖) (低聚糖低聚糖)中最中最重要的是二糖重要的是二糖:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,它它们的分子式都是们的分子式都是C12H22O11 多糖(多糖( 1 mol 水解产生许多摩单糖)淀粉、纤维素水解产生许多摩单糖)淀粉、纤维素绿色植物光合作用的产物绿色植物光合作用的产物2. 组成组成:由由 C、H、O 元素组成元素组成3. 分类:分类:以
6、水解状况进行分类以水解状况进行分类1. 来源来源:糖糖类类_糖是糖类中最简单的一类糖,它不能糖是糖类中最简单的一类糖,它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是_糖糖中的两种,它们互为中的两种,它们互为_。一、葡萄糖一、葡萄糖(一一)、葡萄糖的物理性质、葡萄糖的物理性质_色晶体、熔点为色晶体、熔点为_,有,有_味,但甜度味,但甜度_蔗糖,蔗糖,_溶于水,溶于水,_溶于乙醇,溶于乙醇,_溶于乙醚。溶于乙醚。单单单单同分异构体同分异构体无无146甜甜不如不如易易稍稍不不 葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳,其中含碳40%,氢,氢67%,其余是氧。,
7、其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯醋酸发生酯化(提示:同一个化(提示:同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定)个羟基不稳定) 实验事实实验事实(二二)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构分子式:分子式:C6H12O6 根据实验证明,在理论上,根据实验证明,在理论上,1mol葡萄糖和葡萄糖和5mol乙酸发生酯乙酸发生酯化反应,生成化反应,生成1mol五乙酸葡五乙酸葡萄糖酯和萄糖酯和5mol水。水。说明说明分子中有分子中有五个五个醇羟基醇羟基(二二)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构实验实验1 在洁净的试管中配制在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶银氨溶液,加入液
8、,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,震荡,热葡萄糖溶液,震荡,热水浴里加热。水浴里加热。实验设计实验设计结构结构性质性质决定决定体现体现现象:现象:产生银镜产生银镜说明:说明:分子中含有醛基分子中含有醛基 现代物理方法测定得知:现代物理方法测定得知: 葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。实验事实实验事实(二二)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构葡萄糖葡萄糖 + H2 正己六醇正己六醇 Ni加热加热葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。结构。直链直链(二二)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构 葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180,
9、其中含碳,其中含碳40%,氢,氢67%,其余是氧。,其余是氧。分子式分子式_ 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯醋酸发生酯化化(提示:同一个提示:同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定)个羟基不稳定)说明分子中有说明分子中有_个醇羟基个醇羟基 现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。原子最多与两个碳原子相连。说明说明:葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。结构。葡萄糖具有多羟基醛的结构式为:葡萄糖具有多羟基醛的结构式为:_C6H12O6五五直链直链CH2OH(CHOH)4 -
10、-CHOC C C C C COH OH OH OH H OH HH H H OH H葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式结构简式:结构简式:CH2OH(CHOH)4 - -CHO或或CHO (CHOH)4CH2OH结构特点:是多羟基醛结构特点:是多羟基醛分子式:分子式:C6H12O61.银镜反应银镜反应(被氧化为葡萄糖酸被氧化为葡萄糖酸): CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Ag(NH3)2+ 2OH- CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag + H2O + 4NH3(三三)、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质工业用以制镜工业用以制镜 点击实验点击实验:在一支洁净的试管里,加入:在
11、一支洁净的试管里,加入2%硝酸银硝酸银溶液溶液2mL,振荡试管,同时加入振荡试管,同时加入2%稀氨水,直到析出稀氨水,直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里,加入在盛着银氨溶液的试管里,加入10%葡萄糖溶液葡萄糖溶液1mL,把试管放入热水浴里加热,观察现象。把试管放入热水浴里加热,观察现象。 因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有还原性。因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有还原性。 CH 2OH(CHOH)4 COO NH4 + Ag + H2O + NH31、银镜反应、银镜反应223CH2OH(CHOH)4
12、CHO + Ag(NH3)2OH加热加热(三三)、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质 实验实验2 :向试管里加入:向试管里加入10%NaOH溶溶液液2mL,再滴加再滴加5%CuSO4溶液溶液45滴滴。可以观察到淡蓝色可以观察到淡蓝色Cu(OH)2沉淀生成。沉淀生成。在新制在新制Cu(OH)2悬浊液试管里,立即加悬浊液试管里,立即加入入10%葡萄糖溶液葡萄糖溶液2mL,振荡后振荡后观察现观察现象;象; 然后然后再加热再加热观察现象。观察现象。葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定 实实 验验 或或 论论 述述 现现 象象 结结 论论 葡萄糖葡萄糖 + 新制新制 Cu(OH)2不加热不加热加热加热绛蓝色
13、绛蓝色砖红色砖红色沉淀沉淀分子中有分子中有多羟基多羟基分子中分子中有有醛基醛基(官能团的测定)官能团的测定)2、与新制、与新制Cu(OH)2反应反应CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2加热加热 CH2OH (CHOH)4-COOH + Cu2O + H2O223、还原反应、还原反应CH2OH -(CHOH)4-CHO + H2催化剂催化剂加热加热己六醇己六醇CH2OH (CHOH)4 - CH2OH55五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH4.酯化反应酯化反应(有多元
14、醇的性质有多元醇的性质):(能与酸发生酯化反应能与酸发生酯化反应)5、氧化反应、氧化反应(与氧气与氧气)葡萄糖是人体内的重要能源物质:葡萄糖是人体内的重要能源物质:糖是生命活动中的重要能源,机体所需糖是生命活动中的重要能源,机体所需能量的能量的70是食物中的糖所提供的。人体每是食物中的糖所提供的。人体每日所摄入的淀粉类食物日所摄入的淀粉类食物(占食物的大部分占食物的大部分),最,最终分解为葡萄糖,然后被吸收进入血液循环。终分解为葡萄糖,然后被吸收进入血液循环。在胰岛素、胰高血糖素等激素的协调作用下,在胰岛素、胰高血糖素等激素的协调作用下,血糖维持在血糖维持在 70110mg/dl(3.96.1
15、mmol/L)的的范围内,随血液循环至全身各组织,为细胞范围内,随血液循环至全身各组织,为细胞的代谢提供能量,发生氧化分解,最终生成的代谢提供能量,发生氧化分解,最终生成二氧化碳和水:二氧化碳和水:C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ 多余的糖,以糖原的形式储存到肝脏、肾脏和多余的糖,以糖原的形式储存到肝脏、肾脏和肌肉等组织器官中,或转化为甘油三脂储存到脂肪组肌肉等组织器官中,或转化为甘油三脂储存到脂肪组织中。肌糖原是骨胳肌中随时可以动用的储备能源,织中。肌糖原是骨胳肌中随时可以动用的储备能源,用来满足骨骼肌在紧急情况下的需要。如剧烈运动
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